2、硝基化合物的结构(N:1S2、2S2、2P3) 杂化 2s sp 实验事实RO2A较高(CH3NO2p=43D) 2个N-O键长相等(均为0.122nm) 硝基中氮原子为 R-N=O或R-N=O sp2四电子三轨道 不等性杂化
2、硝基化合物的结构( 7N:1S2 、2S2 、2P3) 实验事实 RNO2 μ 较高 (CH3 NO2 μ=4.3D) 2个N-O键长相等 (均为 0.122nm) + R − N = O − O 或 R − N = O O 硝基中氮原子为 sp2四电子三轨道 不等性杂化 杂化 sp2 p 2s 2p
①从杂化轨道理论观点分析: :Sp2三个轨道与C、2个O形成三个键 (二个σ共价键一个配价键),余下的p电 R--N 子与氧原子p轨道构成冂键 形成兀4三原子、四电子共轭体系,四 SP2 电子由2个O各提供1个,N提供2个。 更接近真实分子结构 共振杂化体 ②从共振论观点分析: R R R-M oe o 更符合实验事实和测定数据
① 从杂化轨道理论观点分析: R--N 更接近真实分子结构 2 SP ②从共振论观点分析: 共振杂化体 + R − N O O N:sp2三个轨道与C、2个O形成三个键 (二个共价键一个配价键),余下的p电 子与氧原子p轨道构成π键。 更符合实验事实和测定数据 3 形成 4 三原子、四电子共轭体系,四 电子由2个O各提供1个, N提供2个
但为了方便起见,一般仍用R-N=O来表示(也是共振 结构之一) R-N=O和R-O-N=O是同分异构, 但性质不同。 hO hO ROH HNO 硝基物 亚硝酸酯 锌粉 R-Nh LiAlH4 ROH 还原
但为了方便起见,一般仍用 R − N = O O 来表示(也是共振 结构之一) R − N = O O 和 R −O − N = O 是同分异构 , 但性质不同。 硝基物 H2 O 锌粉 还原 R − NH2 亚硝酸酯 H2 O 2 ROH,HNO LiAlH4 ROH
3硝基化合物的性质 (一)物理性质 R-NO,几乎无色,有香味μ值高bP比相应RX高微溶于水 2¨易溶于醇、醚等,常可做高沸点(bp)有机溶剂 Ar-NO,无色或淡黄色,液体或固体,有苦杏仁味,有剧毒 IO CHO 多数硝基化合物是黄色晶体,有爆炸性,可做炸药。 CH3 O. NO 2,4,6-三硝基甲苯 TNT烈性炸药 NO2
几乎无色,有香味, μ 值高,b.p 比相应RX高.微溶于水, 易溶于醇、醚等,常可做高沸点(b.p)有机溶剂。 : R − NO2 : Ar − NO2 无色或淡黄色,液体或固体,有苦杏仁味,有剧毒。 2 CHO CN NO 多数硝基化合物是黄色晶体,有爆炸性,可做炸药。 NO2 NO2 O2 N CH 3 2,4,6-三硝基甲苯 TNT 烈性炸药 3.硝基化合物的性质: (一).物理性质
硝基苯爆炸
硝基苯爆炸