桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。如桥环烃上有取代基,则列在整个名称 的前面,桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始,从最长的桥编到第二个桥头碳,再沿次 长的桥回到第一个桥头碳,再按桥渐短的次序将其余的桥编号,如编号可以选择,则使 取代基的位号尽可能最小 bicyclol.1bebm%321辛烷2.77-三甲基二环22烷 二环[11.0J丁烷 2, 7,7-trimethylbicyclo[2. 2.11 三环22.1032庚烷 tricyclo[2.2. 1.0-Jheptane 如上式三环烃中,在26位中间无碳原子,因此用零表示,在零的右上角标明位号,位 号中间用逗号隔开。 对于一些结构复杂的桥环烷烃,常用俗名 立方烷 金刚烷 cubane amadantane 5螺环烷烃的命名 螺环烷烃(sφ procyclic hydrocarbon)是指单环之间共用一个碳原子的多环烃,共用 的碳原子称为螺原子( spiro atom)。螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号,由 第一个环顺序编到第二个环,命名时先写词头螺,再在方括弧内按编号顺序写出除螺原 子外的环碳原子数,数字之间用圆点隔开,最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃 名称,如有取代基,在编号时应使取代基位号最小,取代基位号及名称列在整个名称的 最前面 H3C 45]癸烷 螺[55]十一烷 4-甲基螺[24]庚烷 o(4.5]decane spiro[5.5 ]undecane 4-methylspiro[ 2. 4 ] heptane 螺{5.5]十一烷分子对称,可合并命名,称为螺[二环己烷]( spirobicyclohexane)。 、烯烃和炔烃的命名 1.烯基、亚基和炔基
∙ 11 ∙ 桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。如桥环烃上有取代基，则列在整个名称 的前面，桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次 长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余的桥编号，如编号可以选择，则使 取代基的位号尽可能最小： 二环[1.1.0]丁烷 bicyclo[1.1.0]butane 二环[3.2.1]辛烷 bicyclo[3.2.1]octane 2,7,7−三甲基二环[2.2.1]庚烷 2,7,7−trimethylbicyclo[2.2.1] heptane 三环[2.2.1.0 2,6 ]庚烷 tricyclo[2.2.1.0 2,6 ]heptane 1 2 3 4 6 5 7 8 1 2 3 4 7 6 5 1 2 3 4 5 6 7 如上式三环烃中，在 2,6 位中间无碳原子，因此用零表示，在零的右上角标明位号，位 号中间用逗号隔开。 对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。 金刚烷 amadantane 立方烷 cubane 5 螺环烷烃的命名 螺环烷烃（spirocyclic hydrocarbon）是指单环之间共用一个碳原子的多环烃，共用 的碳原子称为螺原子（spiro atom）。螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，由 第一个环顺序编到第二个环，命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原 子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃 名称，如有取代基，在编号时应使取代基位号最小，取代基位号及名称列在整个名称的 最前面： H3C 螺[4.5]癸烷 spiro[4.5]decane 螺[5.5]十一烷 spiro[5.5]undecane 4−甲基螺[2.4]庚烷 4−methylspiro[2.4]heptane 1 2 3 4 5 6 7 8 10 9 1 2 3 4 5 6 7 螺[5.5]十一烷分子对称，可合并命名，称为螺[二环己烷]（spirobicyclohexane）。 三、烯烃和炔烃的命名 1. 烯基、亚基和炔基
(1)烯基 烯烃去掉一个氢原子,称为某烯基(τnl)。烯基的编号从带有自由价( free valence) 的碳原子开始,烯基的英文名称用词尾“emyl”代替基的词尾“yl”。下面是三个烯基的 普通命名法和 IUPAC命名法。 CH,=CH CH3CH=-CH CH,=CHCH, CH2-C 乙烯基 丙烯基 烯丙基 普通命名法 异丙烯基 propenyl isopropenyl 乙烯基 1-丙烯基 2-丙烯基 1-甲基乙烯基 IUPAC命名 ethenyl 1-propenyl 2-propenyl 1-methylethenyl (2).亚基 有两个自由价的基称为亚基( vident或ylme)。有两种类型。R2C=型亚基英文 命名用词尾“ ylidene”代替基的词尾“yl”。例如 CHaCH (CH3hC 亚甲基 亚乙基 亚异丙基 methylidene ethylidene Isopropylidene (CH2)—(n=1,23.)型亚基英文用词尾“ ylene”代替基的词尾“yl”中文命名要在 名称前标上两个自由价原子的相对位置。例如: -CH2- CHCH- CH,CH, CH 亚甲基 1,2-亚乙基 1,3-亚丙基 methylene ethylene dimethylene 以上两种亚基的名称在普通命名法和 IUPAC命名中均适用 (3)炔基 炔烃去掉一个氢原子即得炔基,词尾用yny代替相应烷基的词尾y,如: HC≡C H3CC≡C HC≡CCH一 乙炔基 1-丙炔基 2-丙炔基 ethynyl 1-propynyl 2-propynyl 丙炔基(普通命名法) 炔丙基(普通命名法) 2烯烃和炔烃的系统命名 (1)单烯烃和单炔烃的系统命名 单烯烃的系统命名可按下列步骤进行:
∙ 12 ∙ （1）烯基 烯烃去掉一个氢原子，称为某烯基（−enyl）。烯基的编号从带有自由价（free valence） 的碳原子开始，烯基的英文名称用词尾“enyl”代替基的词尾“yl”。下面是三个烯基的 普通命名法和 IUPAC 命名法。 CH2 CH CH3CH CH CH2 CHCH2 乙烯基 vinyl 丙烯基 propenyl 烯丙基 allyl 乙烯基 ethenyl 1−丙烯基 1−propenyl 2−丙烯基 2−propenyl CH2 C 异丙烯基 isopropenyl 1−甲基乙烯基 1−methylethenyl CH3 普通命名法: IUPAC命名法: （2）. 亚基 有两个自由价的基称为亚基（−ylidene 或−ylene）。有两种类型。R2C= 型亚基英文 命名用词尾“ylidene”代替基的词尾“yl”。例如： H2C CH3CH (CH3 )2C 亚甲基 methylidene 亚乙基 ethylidene 亚异丙基 isopropylidene (CH2 )n (n = 1, 2, 3...) 型亚基英文用词尾“ylene”代替基的词尾“yl”。中文命名要在 名称前标上两个自由价原子的相对位置。例如： CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2 亚甲基 methylene 1,2−亚乙基 ethylene 1,3−亚丙基 trimethylene 以上两种亚基的名称在普通命名法和 IUPAC 命名中均适用。 （3） 炔基 炔烃去掉一个氢原子即得炔基，词尾用 ynyl 代替相应烷基的词尾 yl，如： 乙炔基 ethynyl 1−丙炔基 1−propynyl 丙炔基(普通命名法) 2−丙炔基 2−propynyl 炔丙基(普通命名法) HC C H3CC C HC CCH2 2 烯烃和炔烃的系统命名 （1）单烯烃和单炔烃的系统命名 单烯烃的系统命名可按下列步骤进行：
(i)先找出含双键的最长碳链,把它作为主链,并按主链中所含碳原子数把该化 合物命名为某烯。如主链含有四个碳原子,即叫做丁烯。十个碳以上用汉字数字,再加 上碳字,如十二碳烯。 (ⅱi)从主链靠近双键的一端开始,依次将主链的碳原子编号,使双键的碳原子编 号较小。 (ⅲⅱi)把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取代基所在碳原子的编号写 在取代基之前,取代基也写在某烯之前。 (ⅳv)若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连,这时会产生两个立体异构体 可以采用Z、E构型来标示这两个立体异构体。即按顺序规则,两个双键碳原子上的两 个顺序在前的原子(或基团)同在双键一侧的为Z构型( Z configuration)(德文 Zusammen,在一起的意思),在两侧的为E构型( E configuration)(德文, Entgegen 相反的意思)。 大/H3C 大 大/H3C、 H、小 CH3大 (Z-2-丁烯 (E)-2-丁烯 在采用Z、E标示双键构型以前,曾采用顺、反来标示双键的构型,规定连在两个双键 碳原子上的相同或相似的基团处于双键同侧称为顺,处在双键异侧称为反。由于该法在 判断相似基团时会出现一些混淆,现在大都采用Z、E构型标示 (ⅴ)按名称格式写出全名。英文命名时将某烷的词尾ane改为ene,即为某烯的名 称。 分析两个实例 H H3CH2CH2C、 3CH,CH3 H 分子中只有一个官能团:碳碳双键。选含碳碳双键的最长链为主链。由于双键处于链的 中间,因此无论从左向右编号还是从右向左编号,双键的位置号均为4。在无法根据官 能团的位置号来确定编号方向时,应让取代基的位号尽可能小,所以采用自右向左的编 号方式。本化合物的碳3是手性碳,其构型为S,分子中的碳碳双键为Z构型。因此本 化合物的中文名称是(3S42-3-甲基-4-辛烯。英文名称是GS42-3- methyl--4- octene ene是烯烃名称的词尾。 CHCH
∙ 13 ∙ （i）先找出含双键的最长碳链，把它作为主链，并按主链中所含碳原子数把该化 合物命名为某烯。如主链含有四个碳原子，即叫做丁烯。十个碳以上用汉字数字，再加 上碳字，如十二碳烯。 （ii）从主链靠近双键的一端开始，依次将主链的碳原子编号，使双键的碳原子编 号较小。 （iii）把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取代基所在碳原子的编号写 在取代基之前，取代基也写在某烯之前。 （iv）若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连，这时会产生两个立体异构体， 可以采用 Z、E 构型来标示这两个立体异构体。即按顺序规则，两个双键碳原子上的两 个顺序在前的原子（或基团）同在双键一侧的为 Z 构型（Z configuration）（德文， Zusammen，在一起的意思），在两侧的为 E 构型（E configuration）（德文，Entgegen， 相反的意思）。 C C H H3C CH3 H C C CH3 H3C H H 大 小 大 小 大 小 大 小 (Z)−2−丁烯 (E)−2−丁烯 在采用 Z、E 标示双键构型以前，曾采用顺、反来标示双键的构型，规定连在两个双键 碳原子上的相同或相似的基团处于双键同侧称为顺，处在双键异侧称为反。由于该法在 判断相似基团时会出现一些混淆，现在大都采用 Z、E 构型标示。 （v）按名称格式写出全名。英文命名时将某烷的词尾 ane 改为 ene，即为某烯的名 称。 分析两个实例： C C H H3CH2CH2C C H CH2CH3 H CH3 2 1 5 4 3 8 7 6 分子中只有一个官能团：碳碳双键。选含碳碳双键的最长链为主链。由于双键处于链的 中间，因此无论从左向右编号还是从右向左编号，双键的位置号均为 4。在无法根据官 能团的位置号来确定编号方向时，应让取代基的位号尽可能小，所以采用自右向左的编 号方式。本化合物的碳 3 是手性碳，其构型为 S，分子中的碳碳双键为 Z 构型。因此本 化合物的中文名称是(3S,4Z)−3−甲基−4−辛烯。英文名称是(3S,4Z)−3−methyl−4−octene。 ene 是烯烃名称的词尾。 CH2CH CH3 CH3 1 2 3 6 5 4
该化合物的双键在环中,所以母体是环己烯。编号时,首先要使官能团的位号尽可能小, 所以环中,主官能团的位号为1。其次,要使取代基的位置号也尽可能小,因此,本题 按逆时针方向编号。分子中的碳3为手性碳,但因结构式中未明确标明构型,所以命名 时不涉及。本化合物的中文名称是3-(2-甲基丙基)环己烯或3-异丁基环烯。其英文名 称为3-(2- methy propyl) cyclohexene或3- isobutyl cyclohexene. 下面是几个命名的实例: CH3,CH=CH2 CH3CH=CHCH3 CH3CCH=CH, CHChoCH CH2CH3 2-丁烯 3,3-二甲基-1-戊烯 3-(二级丁基)环戊烯 2-bute 3, 3-dimethyl-1-pent 3-(sec-butyl)cyclopenter H3C C(CH3)3 CHCCH, CH3 (2)-或is-2,2,5- trimethyl-3heee(SR2E5-甲基-3-丙基-2-庚烯 (Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯 (Z)-或反-1,2-二氯-1-溴乙烯 (Zr-EXtrans-1-bromo-1, 2 从上面的命名中可以看到,顺、反与Z、E在命名时并不完全一致,即顺型不一定 是Z构型,反型也不一定是E构型 单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同,但不存在确定Z、E构型的问题。炔的英文 名称是将相应烷烃中的词尾ane改为ynec CI CH CH≡CH CHCH2C三CCH CH2 CHCHCE2C≡CCH 乙炔 2-戊炔 甲基-6-氯-2-庚炔 ethyne 6-chloro-5-methyl-2-heptyne (2)多烯烃或多炔烃的系统命名 多烯烃的系统命名按下列步骤进行 (ⅱ)取含双键最多的最长碳链作为主链,称为某几稀,这是该化合物的母体名称。 主链碳原子的编号,从离双键较近的一端开始,双键的位置由小到大排列,写在母体名 称前,并用一短线相连 (ⅱ)取代基的位置由与它连接的主链上的碳原子的位次确定,写在取代基的名称 前,用一短线与取代基的名称相连 (ⅲi)写名称时,取代基在前,母体在后,如果是顺、反异构体,则要在整个名称 前标明双键的Z、E构型
∙ 14 ∙ 该化合物的双键在环中，所以母体是环己烯。编号时，首先要使官能团的位号尽可能小， 所以环中，主官能团的位号为 1。其次，要使取代基的位置号也尽可能小，因此，本题 按逆时针方向编号。分子中的碳 3 为手性碳，但因结构式中未明确标明构型，所以命名 时不涉及。本化合物的中文名称是 3−(2−甲基丙基)环己烯或 3−异丁基环烯。其英文名 称为 3−(2−methylpropyl)cyclohexene 或 3−isobutyl cyclohexene。 下面是几个命名的实例： CH3CH2CH CH2 CH3CH CHCH3 CH3CCH CH2 CH3 CH2CH3 CHCH2CH3 CH3 1−丁烯 1−butene 2−丁烯 2−butene 3, 3−二甲基−1−戊烯 3, 3−dimethyl−1−pentene 3−(二级丁基)环戊烯 3−(sec-butyl)cyclopentene C C H (CH3 )2CH C(CH3 )3 H C C H H3C CH2CH2CH3 CH2CCH2CH3 H3C H C C Br Cl Cl H (Z)−或顺−2,2,5−三甲基−3−己烯 (Z)−或cis−2,2,5−trimethyl−3−hexene (5R,2E)−5−甲基−3−丙基−2−庚烯 (5R,2E)−5−methyl−3−propyl−2−heptene (Z)−或反−1,2−二氯−1−溴乙烯 (Z)−或trans−1−bromo−1,2− dichloroethylene 从上面的命名中可以看到，顺、反与 Z、E 在命名时并不完全一致，即顺型不一定 是 Z 构型，反型也不一定是 E 构型。 单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同，但不存在确定 Z、E 构型的问题。炔的英文 名称是将相应烷烃中的词尾 ane 改为 yne。 CH CH CH3CH2C CCH3 CH3CHCHCH2C CCH3 乙炔 ethyne 2−戊炔 2−pentyne 5−甲基−6−氯−2−庚炔 6−chloro−5−methyl−2−heptyne Cl CH3 (2) 多烯烃或多炔烃的系统命名 多烯烃的系统命名按下列步骤进行。 （i）取含双键最多的最长碳链作为主链，称为某几稀，这是该化合物的母体名称。 主链碳原子的编号，从离双键较近的一端开始，双键的位置由小到大排列，写在母体名 称前，并用一短线相连。 （ii）取代基的位置由与它连接的主链上的碳原子的位次确定，写在取代基的名称 前，用一短线与取代基的名称相连。 （iii）写名称时，取代基在前，母体在后，如果是顺、反异构体，则要在整个名称 前标明双键的 Z、E 构型