(八)三份考卷 考卷一 结构和命名题(每小题2分,共10分) 写出下列化合物的中文名称 2 写出下列化合物的英文名称 ()H3CH2C CH2 CH3 CH2 CH2 CCH3 写出下列化合物的结构简式 (4)5-乙基-3,4-环氧-1-庚烯-6炔 (5)(1S,4R)-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛 二立体化学(共20分) (1)用锯架式画出丙烷的优势构象式。(2分) (2)用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。(2分) (3)用伞式画出(2R,3S)-3-甲基-1,4-二氯-2-丁醇的优势构象式。(2分) (4)画出下面结构的优势构象式。(2分) (5)将下列各式改为费歇尔投影式,并判别哪个分子是非手性的,阐明原因。(4分) COOH COOH (6)下列化合物各有几个手性碳?用*标记。它们各有几个旋光异构体?写出这些旋光异构 体的立体结构式,并判别它们的关系。(每小题4分,共8分)
（八）三份考卷 考卷一 一 结构和命名题 （每小题 2 分，共 10 分） 写出下列化合物的中文名称 (1) (2) 写出下列化合物的英文名称 C=C CH2CH3 CH2CH2CCH3 H3CH2C Cl H Br (3) 写出下列化合物的结构简式 （4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛 二 立体化学(共 20 分) （1） 用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2 分） （2） 用纽曼式画出 2-羟基乙醛的优势构象式。（2 分） （3） 用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2 分） （4） 画出下面结构的优势构象式。（2 分） CH3 CH3 CH3 （5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4 分） H Br COOH H COOH Br H3C H Br H Br CH3 H Br 3C H CH3 C2H5 Br (a) (b) (c) （6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构 体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题 4 分，共 8 分） OH (a) (b)
三完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分) CH(CH3)2+ Br2 CH(CH3)2 OCH3 +(CH3)2C=CH II0°C (5)C2hs-、7 +CH2OH一 (6) HO. H,O H3C、CH3 H2SOA (9) [+CH,NH2- CHmEl 四反应机理:请为下列转换提出合理的反应机理。(须写出详细过程,用箭头表示电子对 的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)(1题8分,2题7分,共15分 OH CH C6Hs一c CH3 OH (2)化合物(S)-1,1-二甲基3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A,而在 纯水溶液中反应得一对旋光化合物B(外消旋体),请写出A和B的结构式。并写出由(S) 1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理
三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题 2 分，共 20 分） (1) (2) (3) (4) (5) CH(CH3 )2 + Br2 h Br H HS - CH(CH3 )2 KMnO4 Br2 Fe OCH3 + (CH3 )2C=CH2 AlCl3 110 oC O H C2H5 + CH3OH H + (6) (7) (8) (9) (10) CH2CH2Br CH2Br + CH3NH2 CH2OH O HO - , H2O H3C CH3 OH H2SO4 N CH3 OH H + C6H5 O CH2CH3 H CH3 + CH3MgI H2O 四 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对 的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1 题 8 分，2 题 7 分，共 15 分） H + C6H5 C H C CH3 OH CH3 OH C6H5 C CHO CH3 CH3 （2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物 A，而在 纯水溶液中反应得一对旋光化合物 B（外消旋体），请写出 A 和 B 的结构式。并写出由（S） -1,1-二甲基-3-溴环己烷生成 A 的反应机理
四测结构:(1题8分,2题7分,共15分) (1)根据下面的信息推测A、B、C、D的结构 Naoh NaoH (C4HoCI) (CAHs) (C4H- Br) (ChO) A的核磁共振谱中只有一个单峰,B的核磁共振谱中有两组峰,氢原子数为3:1,C的核 磁共振谱中有四组峰,氢原子数为1:1:2:3,D的核磁共振谱中有五组峰,用重水交换有 宽峰消失 2某化合物A(C12H2o),具有光活性,在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C (C12H2),A臭氧化只得到一个化合物D(C6H10O),也具有光活性,D与羟氨反应得E (C6H1NO),D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6HD:O),表明有三个 α活泼氢,D的核磁共振谱中只有一个甲基,是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F 的结构式 六合成:用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物 (每小题5分,共20分) (1) H3C CH(OC2 Hs)2 CH2 CH=CHCH3
四 测结构：（1 题 8 分，2 题 7 分，共 15 分） （1） 根据下面的信息推测 A、B、C、D 的结构。 A B C D (C4H9Cl) (C4H8 ) (C4H7Br) (C4H8O) NaOH Br2 , h NaOH A 的核磁共振谱中只有一个单峰，B 的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为 3：1，C 的核 磁共振谱中有四组峰，氢原子数为 1123，D 的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一 宽峰消失。 2 某化合物 A（C12H20）, 具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体 B 和 C （C12H22），A 臭氧化只得到一个化合物 D（C6H10O），也具有光活性，D 与羟氨反应得 E （C6H11NO），D 与 DCl 在 D2O 中可以与活泼氢发生交换反应得到 F(C6H7D3O)，表明有三个 活泼氢，D 的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物 A、B、C、D、E、F 的结构式。 六 合成： 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。 （每小题 5 分，共 20 分） (1) (2) (3) (4) O H3C CH(OC2H5 )2 CH3 H H CH3 Br CH2CH=CHCH3
考卷二 命名题(每小题2分,共10分) 写出下列化合物的中文名称 H2C= H3COOC 写出下列化合物的英文名称 CH2 CH2CN H3CH2C CH2CN 写出下列化合物的结构简式 4.N甲基8戊内酰胺 5.(S)-acetic a-chloropropion e 测结构(共15分) 1根据下列数据判断化合物的结构,并作出分析。(4分) 分子式: CsSo2IR数据/cm11715,1600,1500,1280,730,690 可能的结构: () CH2 COOH (C) H3C CHO 2.用光谱的方法区别下列两个化合物。(4分) (A)CH3CH2CCI (B)CH3 COCCH3 3某化合物(A)CaH10O的核磁共振有ab两组峰,a在δ35处有一三重峰,b在δ425处 有一四重峰;其红外光谱在1150cm1、1190cm1、1730cm1均有强的特征吸收峰。化合物 (B)由下面的合成路线制备: CICH2 CH2COOH Na,CO NaCN 浓硫酸(催化量)(B) H,O C2H5OH△ (A)与(B在乙醇钠的催化作用下反应得(OCnH1.O6,(C)先用NaOH水溶液处理,然后酸化 加热得化合物(D)CsHO2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。(7分)
考卷二 一 命名题 （每小题 2 分，共 10 分） 写出下列化合物的中文名称 O H2C O H CH3 COOCH3 H Br H3COOC 1. 2. 写出下列化合物的英文名称 CH2CN CH2CH2CN H3CH2C H 3. 写出下列化合物的结构简式 4．N-甲基--戊内酰胺 5.（S）-acetic -chloropropionic anhydride 二 测结构（共 15 分） 1 根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4 分） 分子式：C8H8O2 IR 数据 / cm-1 1715， 1600， 1500， 1280， 730， 690 可能的结构： (A) (B) COOCH (C) CH2COOH 3 H3CO CHO 2．用光谱的方法区别下列两个化合物。（4 分） CH3CH2CCl O CH3COCCH3 O O (A) (B) 3 某化合物(A) C6H10O4的核磁共振有 a,b 两组峰，a 在 1.35 处有一三重峰，b 在 4.25 处 有一四重峰；其红外光谱在 1150cm-1、1190 cm-1、1730 cm-1 均有强的特征吸收峰。化合物 (B)由下面的合成路线制备： ClCH2CH2CH2COOH Na2CO3 H2O NaCN C2H5OH (B) 浓硫酸（催化量） 低温 (A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6，(C)先用 NaOH 水溶液处理，然后酸化 加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（7 分）
三完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分) cooH300°C CNH 3. [CH, CCH, CH,N(CH,CH,)JOH- 4. HOOCCH, CHCH, CH2COOH CH,N2(2mol) Na, CHy-C6Ha-CI CH3 CH_ONa COoCh: O-CH=CH2 COOC2H5 C,SoNA COOC2Hs ChOH OLsON 10.CH, COOCH, CH2 COOC2H5-C,HsOH 四反应机理(共15分) 1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。(用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭 头表示单电子的转移)(8分) CH3CH2OH CH,CCHCOOCH
三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题 2 分，共 20 分） 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. COOH COOH 300 oC CH3NH2 H2 / Ni H3CC CNH2 O O Br2 (2mol) + NaOH [ CH3CCH2CH2N(CH2CH3 )2 ] OH - O CH3 + HOOCCH2CH2CH2CH2COOH + CH2N2 (2mol) Na, CH3 -C6H4 -CH3 H + CuSO4 CH3CH2ONa H COOC2H5 H COOC2H5 Cl HO - CH3OOCC CCOOCH3 O CH=CH2 OH H + COOC2H5 COOC2H5 C2H5ONa HO - H + C2H5OH CH3COOCH2CH2COOC2H5 C2H5ONa C2H5OH CH2Cl2 四 反应机理（共 15 分）： 1 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭 头表示单电子的转移）（8 分） O O CH3CH2OH CH3CCH2COOC2H5 O