E.Physical Properties 卤族元素: F→CI→Br→I 原子半径递增 可极化性递增 }→ 卤代烷分子间作用力增加 四 Chemical Properties: H 活性反应部位: -碳正,易受亲核试剂进攻。SN 阝-碳上氢的酸性。消除反应--E
三. Physical Properties 卤族元素: F Cl Br I 原子半径递增 可极化性递增 } 卤代烷分子间作用力增加 四 Chemical Properties: Cβ Cδ+α Xδ- H 活性反应部位: α--碳正,易受亲核试剂进攻。SN. β--碳上氢的酸性。消除反应---E
一 Nucleophilic Substitution (S) 1常见的亲核取代反应: RCH2X Nu R-Nu X (底物) (亲核试剂) (离去基) substrate N.reagent leaving group R'C=CNat→ RCH,-C=CR' NaI RCH,-I NaOH RCH,-OH NaCN RCH2-CN R'ONa RCH,-OR' AgONO2 RCH2-ONO2(AgX↓) (离子型)
1 常见的亲核取代反应: RCH2X + Nu‾ R-Nu + X‾ (底物) substrate (亲核试剂) N.reagent (离去基) leaving group R’C≡C‾Na+ RCH2 - C≡CR’ NaI RCH2-I NaOH RCH2-OH NaCN RCH2 - CN R’ONa RCH2-OR’ AgONO2 RCH2-ONO2 (AgX↓) (离子型) 一 Nucleophilic Substitution (SN)
N.reagent NH, RCH2-NH2 R'NH2 RCH,-NHR R'-OH RCH,-OR H,0 RCH,-OH (中性) .Nu or :Nu
N. reagent NH3 RCH2-NH2 R’NH2 RCH2-NHR’ R’-OH RCH2-OR’ (中性) H2O RCH2-OH ∴ Nu‾ or :Nu
2.Mechanism: 动力学研究(Kinetics) 研究方法 立体化学的研究(Stereochemistry) RX如具有光学活性,取代发生在手性碳上,那么产物 构型保持 构型翻转 外消旋化
2. Mechanism: 研究方法 动力学研究(Kinetics) 立体化学的研究(Stereochemistry) R-X 如具有光学活性, 取代发生在手性碳上, 那么产物 构型保持 构型翻转 外消旋化
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