③由蛋白质获得的氨基酸,除甘氨酸外,分子中的α-C都 是手性碳,且都是L-构型。它们与L-甘油醛之间的关 系如下: COOH COOH COOH H2N-tH H2N-H HO-+H CH2OH R CH2OH 丝氨酸 α-氨基酸 L-甘油醛 (通式)
③ 由蛋白质获得的氨基酸,除甘氨酸外,分子中的α-C都 是手性碳,且都是L-构型。它们与L-甘油醛之间的关 系如下: H2 N H COOH CH2 OH HO H COOH CH2 OH H2 N H COOH R L-丝氨酸 L -a -氨基酸 L-甘油醛 (通式)
(2)氨基酸的制法 (甲)蛋白质水解 Protein H OH or酶 各种Q-AA混合物 分离 各种Q-AA(均为L一型) 电泳、色谱、离子交换等 (乙)a-卤代酸的氨解 H20 CH3CHCOOH 2NH 3 Ch CHCOOH NH B 室温 Br
(2) 氨基酸的制法 (甲) 蛋白质水解 Protein H + orOHor酶 各种 a-AA混合物 分离 各种 a-AA 电泳、色谱、离子交换等 (均为L-型) (乙) α-卤代酸的氨解 CH3 CHCOOH + 2NH 3 CH3 CHCOOH + NH4 Br H2 O 室温 Br NH2
(丙) Gabrial法 0 (1)KOH,H20 (2)HC,85% COoH H2N-CH2C00H C2H5OH B 例2:0202 Br-CH(CO0CH5) -KBr CH(COOC2H5 CH3SCH2CH2C 2-C2H N-C(COOCH5) ONa 2 CH2 CH2SCH3 H20 CH3SCH2CH2-C(C00H)2+CH3SCH2CH2-CH-COOH NH 蛋氨酸
(丙) Gabrial法 + Cl-CH2 COOC2 H5 C C O O N - K + 97% N C C O O -CH2 COOC2 H5 COOH COOH + H2 N-CH2 COOH + C2 H5 OH (1) KOH,H2 O (2) HCl,85% C H2 (COOC2 H5 )2 B r2 Br-CH(COOC2 H5 )2 NK O O -KBr C C O O N-CH(COOC2 H5 )2 C C O O N-C(COOC2 H5 )2 C H2 C H2 SCH3 H2 O -CO2 C H3 SCH2 C H2 -C(COOH)2 NH2 C H3 SCH2 C H2 -CH-COOH NH2 蛋氨酸 C2 H5 ONa C H3 SCH2 C H2 C l 例1: 例2:
丁) Strecker合成 (1)NaOH,+0 C6H5 CH2CHCOOH NH 0-氨基腈 苯丙氨酸(74%)
(丁) Strecker合成 a-氨基腈 C6 H5 CH2 CHO N H3 HCN (1) NaOH,H2 O (2) H+ NH2 C6 H5 CH2 CHCOOH 苯丙氨酸(74%) C6 H5 CH2 CHCN NH2
(3)氨基酸的性质 物性、物态: α一AA均为无色晶体,易溶于水,难溶于有机溶剂, mp较高(同时分解) 旋光性: 除甘氨酸外,所有天然存在的a一AA都含有℃,且 C的构型均为L一型(若以R/S法标记,则为S一型)。 化性 ①分别具有一NH2、一COH的性质; V②一NH2、一COOH的相互影响,两性、等电点; ③特殊反应
(3) 氨基酸的性质 物性、物态: α-AA均为无色晶体,易溶于水,难溶于有机溶剂, m.p较高(同时分解)。 旋光性: 除甘氨酸外,所有天然存在的α-AA都含有*C,且 *C的构型均为L-型(若以R/S法标记,则为S-型)。 化性: ①分别具有-NH2、-COOH的性质; √②-NH2、-COOH的相互影响,两性、等电点; ③特殊反应