例如:二苯基氯甲烷在丙酮的水解反应: P2CCPh2CH+CT按1机理进行反应的 慢 体系:叔卤代烷及其衍 生物和被共轭体系稳定 Ph2dH1Ph2CHOH的仲卤代烃及其符生物 2.双分子亲核取代( Substitution Nucleophilic Bimolecular)(SN2)反应机理 动力学研究表明:有一类亲核取代反应的速率与 底物的浓度和试剂的浓度同时相关: v=k[ R--LIINU]二级反应
例如： 二苯基氯甲烷在丙酮的水解反应： Ph2 CH Cl Ph2 CH + Cl 丙酮 + 慢 Ph2 CH OH H2O Ph2 CH + 2. 双分子亲核取代 （Substitution Nucleophilic Bimolecular) ( SN 2)反应机理 动力学研究表明：有一类亲核取代反应的速率与 底物的浓度和试剂的浓度同时相关： ν = k[R L][Nu] 二级反应 按SN 1 机理进行反应的 体系：叔卤代烷及其衍 生物和被共轭体系稳定 的仲卤代烃及其衍生物
其反应机理为: Nu+RCH2L→a-C- RCH, Nu+L R 亲核试剂背后 从离去基团的背面 接近中心碳原子与此同时 离去基团也正在逐步地离开底物分子 新键的形成与旧键的断裂是同时发生的,旧键断裂 时所需的能量,是由新键形成所放出的能量提供的。 两者达到平衡时,体系能量最高。其状态为过渡态T
其反应机理为： 亲核试剂 背后 接近 中心碳原子 －从离去基团的背面 与此同时 离去基团也正在逐步地离开底物分子 新键的形成与旧键的断裂是同时发生的，旧键断裂 时所需的能量，是由新键形成所放出的能量提供的。 两者达到平衡时，体系能量最高。其状态为过渡态 T. ＋ L N - u - R'CH2 L Nu C L R'CH2 Nu H H R' δ δ ＋ T
SN2反应机理:
S N 2 反应机理： Nu NuNuNu C CCCC LLLL Nu L Nu NuNuNu C CCCC LLL Nu L
在过渡态中,亲核试剂的孤 NOCL 对电子所占有的轨道与中心碳原 子的p轨道交盖的程度与离去基 团与中心碳原子的p轨道的交盖 程度相同 按SN2机理进行的底物特征: R-CH-R 不被共轭体系稳定的仲卤代烷 及其衍生物 3.离子对机理介于S1与S2之间的机理,建立 在SN1机理基础之上。 底物的解离成正碳离子是经几步完成的,形成不同 的离子对:
Nu C L 在过渡态中，亲核试剂的孤 对电子所占有的轨道与中心碳原 子的 p轨道交盖的程度与离去基 团与中心碳原子的p轨道的交盖 程度相同 按 SN 2 机理进行的底物特征： R' CH R X 不被共轭体系稳定的仲卤代烷 及其衍生物 3. 离子对机理 介于SN1 与 SN2 之间的机理，建立 在SN1机理基础之上。 底物的解离成正碳离子是经几步完成的，形成不同 的离子对：