第一章取代基效应( Substituent effects) 取代基效应() 电子效应 诱导效应 结构特征 传递方式 传递强度 相对强度 二.共轭体系 1.共轭体系与共轭效应 2结构特征 3传递方式
第一章 取代基效应 (Substituent Effects) ( ) 一. 诱导效应 ( ) 结构特征 ( ) 传递方式 传递强度 相对强度 取代基效应 ( ) 电子效应 ( ) 二. 共轭体系 ( ) 1. 共轭体系与共轭效应 2.结构特征 ( ) 3. 传递方式 ( )
4.相对强度 三.超共轭效应 超共轭体系 G-p超共轭体系 四.场效应 五.空间效应 1.对化合物稳定性的影响 2.对化合物酸性的影响 3对反应活性的影响 4.张力:F-张力,B一张力,角张力
4. 相对强度 三. 超共轭效应 ( ) σ-π 超共轭体系 σ- p 超共轭体系 四. 场效应 ( ) 五. 空间效应 ( ) 1. 对化合物稳定性的影响 2. 对化合物酸性的影响 3. 对反应活性的影响 4. 张力:F-张力,B-张力,角张力
高等有机化学的研究内容与目的 高等有机化学是有机化学的核心部分(core) 分子结构的 化合物结构 基本概念 中间体 高等 有机化学 反应过程中的结构变化 含碳化合物的 反应机理 反应性 揭示反应的本质、内在规律,把有机反应有机地 联系起来
高等有机化学的研究内容与目的 高等有机化学是有机化学的核心部分(core) 高等 有机化学 分子结构的 基本概念 含碳化合物的 反应性 反应过程中的结构变化 反应机理 化合物 中间体 结构 揭示反应的本质、内在规律,把有机反应有机地 联系起来
第一章取代基效应 (Substituent Effects) H H HC--Br+OH H-C-OH Br 反应的本质: 旧键的断裂,新键的生成 共价键的极性取决于取代基的效应 CH3COoH CICH, COOH CL CHCOOH Cl3CCOOH pKa 4.76 2.86 1.29 0.65 取代基效应:分子中的某个原子或原子团对整个分子 或分子中其它部分产生的影响
C Br H H H + OH C OH H H H + Br 第一章 取代基效应 (Substituent Effects) 反应的本质: 旧键的断裂,新键的生成 共价键的极性取决于取代基的效应 CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH pKa 4.76 2.86 1.29 0.65 取代基效应: 分子中的某个原子或原子团对整个分子 或分子中其它部分产生的影响
诱导效应m) 电子效应共轭效应(x7,p=7) 超共轭效应(0-兀,0-p) 取代基效应场效应空间传递 空间效应(位阻效应)物理的相互作用 电子效应( Electronic effect) 由于取代基的作用而导致的共有电子对 沿共价键转移的结果。 0N--CHC-0-H>CHCO-H
取代基效应 电子效应 场效应 空间效应 诱导效应 共轭效应 超共轭效应 (位阻效应) (σ, π) (π-π, p-π) (σ- π,σ- p) 空间传递 物理的相互作用 电子效应 (Electronic effect): 由于取代基的作用而导致的共有电子对 沿共价键转移的结果。 O2 N CH2 C O O H > CH3 C O O H