二胺的制备 3.腈的还原 通过还原腈化物来合成胺的方法具有增长碳链的 特点，生成一个比原卤代物多一个碳原子的伯胺。 例如： CH2CI NaCN CH2CN H2,Ni CH2CH2NH2 △ CICH2(CH2)2CH2CI NaCN NCCH2(CH2)2CH2CN H2,Ni H2NCH2(CH2)4CH2NH2
通过还原腈化物来合成胺的方法具有增长碳链的 特点，生成一个比原卤代物多一个碳原子的伯胺。 例如： 二 胺的制备 3. 腈的还原 CH 2Cl NaCN CH 2CN H 2 ，Ni CH 2CH 2NH 2 ClCH 2(CH 2 ) 2CH 2Cl NaCN NCCH 2(CH 2 ) 2CH 2CN H 2 ，Ni H 2NCH 2(CH 2 ) 4CH 2NH 2
三胺的结构 孤对电子 109.5 10730 甲完(Methane) 氢(Ammoni1】 等性sp3杂化 不等性sp3杂化 等性sp3杂化轨道 不等性sp3杂化轨道
等性sp3杂化 等性sp3杂化轨道 不等性sp3杂化 不等性sp3杂化轨道 三 胺的结构
三胺的结构 107 H H3C H H3C108 CH3 H CH3 氨 甲胺 三甲胺 H3 HgC CH3 CH3 苯胺 ●氨和胺中的N是不等性的sp3杂化，未共用电子对占据 一个sp3杂化轨道。 ●苯胺中N也是不等性sp3杂化，但能与苯环形成共轭
N N N N 113.9。 氨 N 107。 三甲胺 H3C H3C H H H3C CH3 H H CH3 甲胺 苯胺 H CH3 108。 H CH3 CH3 H z氨和胺中的N是不等性的 sp3杂化，未共用电子对占据 一个sp3杂化轨道。 z苯胺中N也是不等性 sp3杂化，但能与苯环形成共轭。 三 胺的结构
三胺的结构 胺对映体的转变一一氮翻转 当仲胺和叔胺的氮原子所连三个基团不同时， 可产生对映异构体，但由于互相转化而无法分离。 CH H CH.CH: H CH CH2CH3 H CH- CH △E=25.104kJ/mol 构型翻转，能垒较低，翻转速度较快一自动外消旋化
胺对映体的转变－－氮翻转 构型翻转，能垒较低，翻转速度较快 —自动外消旋化 可产生对映异构体，但由于互相转化而无法分离 。 当仲胺和叔胺的氮原子所连三个基团不同时 ， 三 胺的结构 Δ E = 25.104 kJ/mol
三胺的结构 季铵类化合物中氮的四个sp3杂化轨道都成键， 翻转受到限制，当四个基团互不相同时，能分 离出稳定的、具有光学活性的对映体 C.Hs CcHs CH,CH-CH2 H2C=HCCH, CH3 CH3 H5C6 -N-C2H5 H5C2- -C6H5 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 已拆分出一对对映体
季铵类化合物中氮的四个sp 3杂化轨道都成键， 翻转受到限制，当四个基团互不相同时，能分 离出稳定的、具有光学活性的对映体 N CH 3 H 5 C 2 C 6 H 5 CH 2CH=CH 2 N CH 3 H 5 C 6 C 2 H 5 CH 2CH=CH 2 已拆分出一对对映体。 三 胺的结构