目录13 4.9烷经的硝化 130 4.12烷烃的来源 133 4.10烷烃的磺化及氯磺化.131 章末习题. 134 4.1】小环综经的开环反应.132 复习本章的指导提纲.135 烷烃的制备 133 英汉对照词汇 135 第5 紫外光谱红外光谱核磁共振和质遭 /137 (一)紫外光谱 .137 5,8.9骏酸行生物、睛红外 5.1紫外光谱的基本原理 .138 光谱的特 5.1.1紫外光话的产生.·138 5,8.10按红外光请的特征. 164 5.1.2电子跃迁的泰型.138 (三)核盛共拒 165 5.2紫外光谱图 139 5.9核磁共振的基本原理. 5.3各类化合物的电子跃迁. 141 5,91原子拉的自旋.· 165 5.3.1他和有机化合物的 5.9.2核猫共振现象. 电子跃迁 141 5.9.3 1H的核磁共振 5.3.2不使和胎防裤化合物的 恤和与补被.： 166 电子联迁。 .141 5.941C的植共振 5,3.3芳香族化合物的电子联迁.144 丰度和灵敏度.168 5.4影响紫外光谱的因素.145 5.9.5核磁共振仪. .168 5.4.1生色闭和助色闭 .145 氢谱 169 5.4.2红移现象和蓝（紫）移现象.146 5.10化学位移. 169 5,4.3增色效应和减色效应 。147 5.10.1化学位移的定义 169 5.5与化学结构的关系 148 5.10.2 屏蔽效应和化学位移的 (二)红外光谱. 起因.444.170 5.6红外光谱的基本原理 150 5.10.3化学位移的表示 170 5.6.1 红外光的产生 150 5.10.4 影响化学位移的因素 5.6.2分子的振动形式和 5.11特征质子的化学位移. 173 红外吸收频率： 151 5.111格 5.6.3 振动自由度和红外吸收峰.152 5.11.2 烯烃 5.6.4红外光清仅及测定方法.152 5.11.3块烃 176 5.7红外光谱图 153 5.114芳经 5.7. 红外光图的组成. 15 5.11.5 卤代烃 177 5.7.2官能团区和指线区. 154 5.11.6醇酚酰羧酸胺·178 5.8重要官能团的红外特征吸收.155 5117 羧酸衍生物 .178 5.8.1 婉烃红外光语的特征 155 5.12耦合常数 178 582烯轻红外寿暴的特征.，156 5.12.1自旋偶合和 5,8.3换经红外光的特征 15 自旋裂分 178 5.8.4 芳烃红外光请的特相 158 5.12.2 自旋属合的起因 79 5只5击代格红外非善的特E.,160 5.12.3锡合常数的定义和表达·179 5.8.6醇、酚，醚红外光清的特征.160 5.12.4 化学等价 磁等价 5.8. 醛、酮红外光语的特征.16] 猫不等价.180 5,8.8貌酸红外光语的特征 .162 5.12.5锡合製分的规律.183
41目 录 5.13醇的核磁共振 185 5,22质谱图的表示. .201 5,14积分曲线和峰面积 187 5.23离子的主要类型，形成及其应用.202 5,151HNMR图谱的剖析 188 5.23.1分子离子.203 190 5.28.2 同位素离于 203 5,1613CNMR谱的去据处理· 0**190 5.23.3碎片离子重排离子：205 5.17C的化学位移 191 5,23.4亚离子 。 209 5.181 BC NMR谱的耦合常数 19 5.23.5 多电荷离于 5.1913CNMR谱的特点. 194 5.24影响离子形成的因素 210 5,20NMR谱提供的结构信息 194 音末习顺 211 (四)质谱 199 复习本章的指导提纲 214 5.21质谱分析的基本原理和质谐仪 ·199 英汉对照西江 214 第6 卤代烃饱和碳原子上的亲核取代反应消除反应 /216 6.1卤代经的分类 217 6.6,8卤代亲核取代反应的 6.2卤代经的命名.217 应用 6.2.1卤代坑的系统命名法.：2176,73消除反应. 250 622卤代杭的通命名法 218 6.7.1定义 一般表达式和反应 6.3肉代烃的结构.218 机理分类.： .250 6.3.1碳卤健的特点和反应性分析.218 6.7.2卤代轻失南化氧 6.3.2 卤代的构象 219 E2反应 250 6.4卤代烷的物理性质 220 6.7.3面代经E2反应和Su2反应的 卤代经的反应. .222 并存与竟争.253 6.5与有机反应相关的若干预备知识.222 6,7.4代经失卤化氢 6.5.1有机化学中的电子效应.222 E1反应.253 6.52 .227 6.7.5卤代烃E1反应和SN1反应的 6.5.3 手性碳原子的构型保持 并存与竞争. 254 构型翻转(Walden转换)·230 6.7.6亲核取代反应和消除反应的 65 反应和二级反应 .23 并存与党争 255 6.5.5反应的分子数.232 6.7.7邻二南代婉失南原子 6.6饱和碳原子上的亲核取代反应。 ·232 EIch反应 .257 6.6.1 定义 一表达式和反应 6.7.8 卤代烃消除反应的应用 .258 机理分类.232 6.8卤代经的还原.*.259 6.6.2S2反应的定义机理 6.9卤仿的分解反应 260 反应势能图和特点 233 6.10 南代烃与金属的反应 26 6.6.3成环的Sy2反应. 234 6.10,1有机金属化合物的 6.6.4S1反应的定义机理 家义和合名。之6 反应势能国和特点 235 6.10,2有机金属化合物的结构.262 6.6.5次剂解反克. 44237 6.10.3有机金属化合物的 6,6.6 Winstein离子对机型 .238 物理性质 263 6.6.7 影响卤代烃亲核取代 6.10.4格氏试剂和有机锂试剂的 反应的周素. .239 制各及性质： .263
目录15 有机卤化物的制备 268音末习题 6. 般制备方法 268 复习本章的指导提纲 27 6.12氟代烷的制法 英汉对照词汇. 第7章 醇和醚 /277 (一)醇 277 频哪醇重推 30 7.1醇的分类 278 醇的制备. 7.2醇的命名 278 7.12几个常用醇的工业生产.302 7.2.1 醇的系统命名 278 7.13醇的实验室制备法 30 7.2.2 醇的其他命名法 278 7.13.1卤代经的水解+. 305 7.3醇的结构. 270 7.13.2烯经的水合、氢化 7.3.1醇的结构特点 279 氧化和羟汞化还原 306 7.3.2醇的构象.279 7.13.3拔基化合物的还原.306 7.4醇的物理性质 280 7.13.4用格氏试制与环氨化合物或 醇的反应 282 基化合物反应制备 306 7.5醇羟基上氢的反应. 282 (二)醚. 309 7.6醇羟基上氧的反应 283 7.14酷的分类 309 761城 283 7.15醚的命名 310 7.6.2醇的亲核性醇与含氧无机酸 7.15.1 一般醚的命名. 310 及其酰卤、酸酐的反应.284 7.15.2环氧化合物（或内做）的 7.7醇羟基转换为肉原子的反应 .285 命名 310 7.7.1 与氨卤酸的反应.285 7.15.3 冠酸的命名.311 772与卤化墙反应， 288 7.16醚的结构 312 7.73与亚硫酰氯反应 288 7.17醚的物理性质 312 7,7.4醇经装磺酸酯中间体制备 的反应 313 卤代烃 .290 7.18醚的自动氧化.： 313 7.8醇的消除E1反应. 291 7.19 形成鲜盐 314 7.9醇的氧化. 293 7.20的碳氧键断裂反应. 31 7.9.1用高锰酸钾或二氧 7.211,2-环氧化合物的开环反应 316 影化 293 7.21.1 酸性开环反应 316 7.9.2用酸氧化 7.21.2减性开环反应.31 7.9.3用猜酸氧化 295 醚的制备. 319 7,9.4 Oppenauer氧化法 296 7.22 Williamson合成法 319 7.9.5 Pfitzner-Moffatt 7.23醇分子间失水. 322 试制氧化4.4.296 7.24烯烃的烷氧汞化去汞法 324 7.10醇的脱氢. .298 7.25 酵类化合物的应用 324 7.11多元醇的特殊反应 7.26相转移催化作用及其原理·326 7.11.1邻二醇用高碘酸或四酷 章末习题. 330 酸铅氧化 298 复习本章的指导提纲 332 7.11.2 郁二醇的重排反应 英汉对照词汇
61目录 第8 烯烃炔烃加成反应（一】 /335 （一)烯烃 336 烯烃的制备 44372 8.1烯经的分类 336 8.14烯烃制备方法的归纳 372 （二）块经. .373 8.2烯经的命名.+ 336 8.15块轻的分米 44444373 8.2.1稀经的系统命名.336 8,2,2烯烃的其他命名法 336 8.16 炔烃的命名 8,16.1块经的系统命名.373 8.3经的结构. 337 8.162经的其德命名法 8.4搭经的物理性质. 339 .373 烯烃的反应 341 8.17块烃的结构 .374 8.5加成反应的定义和分类. 8.18炔烃的物理性质 ·375 341 块经的反应 8.6烯经的亲电加成反应 341 .376 8.19 未端炔烃的特性 8.6.1 烯经与卤酸的加成 8.19.1酸性+ 376 碳正离子中间体机理 4.342 8,6.2烯烃与硫酸，水，有机酸 8.19.2末端焕经的卤化.378 8.19.3 端块烃与醛，酮的 醇和酚的加成 345 378 8.6.3烯经与卤素的加成 .346 379 8.6.4垢经与次酸的加应 350 8.20炔烃的亲电加成 8.20. 块烃与氢卤酸的加成 379 8.7烯烃的自由基加成反应 350 8.20.2块烃与水的加成.37g 8.8烯经与卡宾的反应. 352 820.3块经与卤素的加成 380 8.8.1 卡宾的定义和结构 352 8.21 块烃的自由基加成 88.2卡建的制各 81 .352 8.22块经的亲核加成.+.4. 8.8.3卡实与碳碳双键的反应 35 381 8,22.1块经与数氧酸的加成.382 8,9烯烃的氧化. 355 8.22.2 烃与含活泼氯的 8目.1话经的红蓝化后应，： 155 有机物反应.382 8.9.2 烯烃被高锰酸钾氧化 358 8,23块经的氧化 .383 8,9.3烯轻被四氧化绒衡化 44358 8.23. 块经被高锰酸钾氧化 8.94经的氧化-分解反应.359 8.23.2换烃的臭氧化分解反应.383 8.10烯经的硼氧化氧化反应利 8.24快经的圆氢化氧化和明氢化 隅氢化还原反应+ 361 还原反应 384 8.10.1乙隔的介绍. 361 8.24.1块经的棚氧化 8.10.2 烯经的氯化反应 36 氨化反应 384 8103拉其丽的新化反应 .362 8.24.2 焕烃的硼氨化 8.10.4烷基的还原反应 36 还原反应+*.*.38 8.11给经的催化氧化反应.364 8.25炔经的还原. 384 8.111异相催化氧化： 364 8.25. 催化氢化 8.11.2 均相催化氯化 36 8.25.2用碱金属和液氨还原.385 8.11.3二亚胺还原. 366 8.25.3用化铝健还原. 385 8,12烯烃a氢的卤化. 366 8.26 乙炔的聚合 8.13烯烃的聚合橡胶 368 快经的制备. 38 8.13.1烯经的聚合. 368 8.27乙块的工业生产 387 8.13.2橡胶 369 8.28 炔烃的实验室制备 388
目录17 8.28.1由二元卤代坑制备.388复习本章的指导提纲 .393 8.28.2用末端块经制备*.388英汉对照词汇. 章末习题· 30 第9章 共轭烯烃周环反应 /395 《一）北射双烯 ,3959,12环加成反应及前线轨道现论对 91 共轭双烯的结构. 44,395 环加成反应的处理.418 9.2 共轭烯烃的物理性质· .396 9.12.1环加成反应的定义，分类 9.3共轭双烯的特征反园 表示方法.418 1,4加成反应 ·397 9.12.2前线轨道理论处理环加成 (二)共振论 +399 反应的原则和分析· .418 9.4共振论简介： 390 9.12.3环加成反应的立体选桥 9.4.1 共振论的产生 规则和应用实例. .421 9.4.2共振论的基太思想.·399 9.13 Diels-Alder反应.423 94.3写共振规限式的原.400 9,13.1 Diels-Alder反应的定义.423 9.4.4 共振极限钻构稳定性的 9.13.2 Diels-Alder反应对反应物 差别 400 的要求.423 9.4.5 共振越限结构对杂化体的 9.13.3 Diels-A1der反的分类.424 贡献 401 9.13.4 Diels-Alder反应的区 9.4.6共振论的应用及缺陷.401 选择性.4.44.4.425 (三)分千轨道理论对共轭多烯的处理.403 913.5 Diels-Ader反应的立体 9.5分子轨道理论的基本思想 403 选择性 426 9.61,3-丁二烯的开分子轨道及 9.13.6 Diels-Alder反应的应用 相关知识 .403 实例. 429 9.7直链共轭多烯x分子轨道的特征 .405 9.141,3偶极环加成反应 430 9.8用分子轨道理论解释1,3-丁二烯 9.14.11,3-偶机化合物 430 的特性 .407 9.14.21,3偶极环加成反应的 (四)周环反应.。 .409 定义和应用实例 431 9.9周环反应和分子轨道对称守恒 9.15a迁移反应及前线轨道理论对 原理 40g 迁移反应的处理 433 9.9.1周环反应及其特点409 9.15.1G迁移反应的定义、命名 9.9.2分子轨道对称守恒原理·410 立体化学表示方法. .433 9.10前线轨道理论的概念和中心思想.41 9.15.2前线轨道理论处理迁移 9.11电环化反应及前线轨道理论对 反应的原则和分析.43写 电环化反应的处理 411 9.15.3g迁移反应的立体选择规则和 9.11.1 电环化反应的定义和描 应用实例 437 立体化学的方法.4119.16能量相关理论.440 9.11.2 前线轨道理论处理电环化 9.17芳香过湾态理论 443 反应的原则和分析 412 章未习题 44 9.11.3电环化反应的立体选择规则 复习本章的指导提纲 448 和应用实例.415英汉对照词汇. 449