2020/4/4 第十九章 碳水化合物 Chapter 19 Carbohydrates CH:OH HOH-C 7入CHQH 00990HH00H HO OH 0- 0 0 HOH>C CH.OH Ct204
有 机 化 学 第十九章 碳水化合物 Chapter 19 Carbohydrates 2020/4/4
§19.1碳水化合物的定义、 来源及分类 定义 碳水化合物也叫糖，是多羟基醛或酮，或多羟基醛或酮的 缩聚物. 碳水化合物的元素组成一C、H、O。通式： Cn(H2O)m 乙酸： CH.COOH C2(H20)2 乳酸： CH3CHCOOH C3H20)3 CHO 符合上述通式性质却不是糖类 H- 一 OH H OH 鼠李糖 HO- H 不符合上述通式性质却是糖类 HO- H C6H1205 CH3 Organic Chemistry
Organic Chemistry 一、定义 碳水化合物也叫糖, 是多羟基醛或酮，或多羟基醛或酮的 缩聚物. CH3COOH C2 (H2O)2 CH3 CHCOOH OH 乙酸： 乳酸： Cn (H2 O) m 通式： C3 (H2O)3 符合上述通式性质却不是糖类 §19.1 碳水化合物的定义、 来源及分类 碳水化合物的元素组成——C、H、O。 H CHO OH H OH CH3 HO HO H H C6 H12 O5 鼠李糖 不符合上述通式性质却是糖类
二、来源 植物的光合作用 6C02+6H0+ 太阳能 光合作里 C6H206+02↑ 每固定1mol的C0,就储存了476.9kJ/mol的能量. (人类自身没有生产碳水化合物的本领) 绿色植物既是一个庞大而复杂的有机化合物制造厂，又是 一个巨大而又灵巧的能量转化站. 三、分类 单糖（monosaccharides):不能再水解为更小分子的多羟基醛或 多羟基酮。如葡萄糖、果糖等。 低聚糖(Oligosaccharides)2一10个单糖：能水解为二、三个或 几个单糖的碳水化合物。如：蔗糖、麦芽糖、棉子糖等。 多聚糖(Polysaccharides).>10个单糖：水解后能生成若干分 子单糖的碳水化合物。如：淀粉、纤维素。 Organic Chemistry
Organic Chemistry 二、来源 植物的光合作用 6 CO2 + 6 H2 O + 太阳能 光合作用 C6 H12 O6 + O2 (人类自身没有生产碳水化合物的本领) 每固定１mol的CO2就储存了476.9kJ/mol的能量． 绿色植物既是一个庞大而复杂的有机化合物制造厂，又是 一个巨大而又灵巧的能量转化站． 三、分类 单糖 （monosaccharides ):不能再水解为更小分子的多羟基醛或 多羟基酮。如葡萄糖、果糖等。 低聚糖（Oligosaccharides ) 2－10个单糖:能水解为二、三个或 几个单糖的碳水化合物。如：蔗糖、麦芽糖、棉子糖等。 多聚糖（Polysaccharides） > 10 个单糖:水解后能生成若干分 子单糖的碳水化合物。如：淀粉、纤维素
§19.2单糖 monosaccharides) 单糖的结构、构型和构象 n个手性碳，2种立体异构体。 1.单糖的开链式结构及表示方法— 以葡萄糖(glucose)为例 CHO CHO H -OH -OH HO- -H HO- H -OH -OH H 一OH CH2OH CH>OH 构型的表示方法：费歇尔(ischer)投影式 Organic Chemistry
Organic Chemistry §19.2 单糖(monosaccharides) 一、单糖的结构、构型和构象 n 个手性碳，2 n种立体异构体。 1.单糖的开链式结构及表示方法——以葡萄糖(glucose)为例 H CHO OH HO H H OH H OH CH2OH CHO OH HO OH OH CH2OH CHO 构型的表示方法: 费歇尔(Fischer)投影式
2.相对构型与绝对构型 1906年，根据纽约州立大学Rosanoff的提议： CHO CHO CHO H-中OH OH HO⊕H H中OH 简写成 H中OH CH2OH CH2OH CH2OH 相对构型：D一(+)-一甘油醛 L-(-)- 甘油醛Fischer投影式 绝对构型： R S 2R,3S,4R,5R-2,3,4,5,6-五羟基己醛 相对构型的确定方法是 以离一CHO最远的*C上的一OH与甘油醛比较，若与 D-甘油醛构型相同则为D-型；与L-型甘油醛构型相 同的则为L-型。 Organic Chemistry
Organic Chemistry 2.相对构型与绝对构型 CHO CH2OH H OH HO CHO CH2OH H 相对构型: D — (+) — 甘油醛 L — (—) — 甘油醛 绝对构型: R S 1906年，根据纽约州立大学Rosanoff的提议： 相对构型的确定方法是 以离－CHO最远的*C上的－OH与甘油醛比较，若与 D – 甘油醛构型相同则为D – 型；与L – 型甘油醛构型相 同的则为L – 型