第二十一章类脂化合物 Chapter 21 Lipids R polar head cholesterol 20 O(CH2)NH molecule nonpolar 0 fatty acid chains University of Science and Technology of China
University of Science and Technology of China 有 机 化 学 第二十一章 类脂化合物 Chapter 21 Lipids
5 类脂—水解能生成天然脂肪酸的化合物 油脂（甘油酯）=甘油+脂肪酸 (glycerides) (储存能量) 类脂 蜡=R,C0OR2,R=C16C36,R2=C16~C34 (waxes) (高级脂肪酸高级醇脂) (保护及其他特殊功能) 磷脂=甘油等+脂肪酸十磷酸十其他 (phospholipids) (生物膜主要结构成分) Organic Chemistry
Organic Chemistry 类脂——水解能生成天然脂肪酸的化合物 类脂 磷脂＝ 甘油等＋脂肪酸＋磷酸＋其他 （生物膜主要结构成分） 蜡＝ R1COOR2 , R1= C16~C36, R2= C16~C34 （高级脂肪酸高级醇脂） 油脂（甘油酯 ）＝ 甘油+脂肪酸 （储存能量） （保护及其他特殊功能） (waxes) (glycerides) (phospholipids)
§21.1甘油脂(Glycerides 甘油酯（或油脂）的结构 CH2一OH R -oh CH2-0-&-R, CH-OH R -OH CH—O- C-R2 CH2一OH R3- -OH CH2-O-6 一R3 glycerol fatty acids triacylglycerol or triglyceride 丙三醇 脂肪酸 a fat or an oil R1=R2=R3,简单甘油酯 油脂 R1,R2,R3混合甘油酯 油脂：室温为液体-油，室温为固态和半固态-脂肪 Organic Chemistry
Organic Chemistry §21.1 甘油酯(Glycerides) 一、甘油酯(或油脂)的结构 丙三醇 脂肪酸 ⚫ R1=R2=R3 , 简单甘油酯 ⚫ R1 , R2 , R3 混合甘油酯 ⚫ 油脂：室温为液体-油，室温为固态和半固态-脂肪 油脂
二、脂肪酸 TABLE 24.1 Common Naturally Occurring Fatty Acids Number Common Systematic name Structure Melting of carbons name point℃ Saturated 12 lauric acid dodecanoic acid 入入人人人CH 44 4 myristic acid tetradecanoic acid 入入入入入人CO0H 58 16 palmitic acid hexadecanoic acid 人人CO0H 63 18 stearic acid octadecanoic acid COOH 69 20 arachidic acid eicosanoic acid COOH 77 Unsaturated 16 palmitoleic acid (9Z)-hexadecenoic acid COOH 0 细 oleic acid (9Z)-octadecenoic acid COOH 3 18 linoleic acid (92.122)-octadecadienoic acid COOH -5 18 linolenic acid (9Z.12Z,15Z)-octadecatrienoic acid COOH -11 名 arachidonic acid (5Z.8Z11Z,14Z)-eicosatetraenoic acid COOH -50 EPA (52.8Z112.14Z.17Z)-eicosapentaeneoic acid COOH -50 Organic Chemistry
Organic Chemistry 二、脂肪酸
脂肪酸结构： CH,-(CH2)14-COOH 十六（烷）酸（软脂酸，棕榈酸） CH3-(CH2)16-COOH 十八（烷）酸（硬脂酸） CH3 (CH2)CH=CH (CH,)COOH 9十八碳烯酸（油酸） Z9十八碳烯酸 CH;(CH2)CH=CHCH,CH=CH (CH,)COOH 9,12千八碳二烯酸（亚油酸） Z9,12十八碳二烯酸 CH CH2 CH=CHCH,CH=CHCH,CH=CH(CH,)COOH 9,12,15-十八碳三烯酸（亚麻酸） Z9,12,15十八碳三烯酸 CH;(CH2)CH=CHCH,CH=CHCH,CH=CHCH,CH=CH(CH2)COOH 5,8,11,14-二十碳四烯酸（花生四烯酸） Z58,山，14二十碳四烯酸 CHg(CH2)CH CH3(CH2)CH 不饱和脂肪酸的顺反构型 HOOC(CH2)CH HC(CH2)COOH 顺油酸 反油酸 Organic Chemistry
Organic Chemistry 脂肪酸结构： CH3 -（CH2）14-COOH 十六(烷)酸（软脂酸，棕榈酸） CH3 -（CH2）16-COOH 十八(烷)酸（硬脂酸） CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH 9-十八碳烯酸（油酸） Z 9十八碳烯酸 CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 9，12-十八碳二烯酸（亚油酸） Z 9，12十八碳二烯酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 9，12，15-十八碳三烯酸（亚麻酸） Z 9，12，15十八碳三烯酸 CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH 5，8，11，14-二十碳四烯酸（花生四烯酸） Z 5，8，11，14二十碳四烯酸 CH3 (CH2 ) 7 CH CH3 (CH2 ) 7 CH HOOC(CH2 ) 7 CH HC(CH2 ) 7 COOH 顺油酸 反油酸 不饱和脂肪酸的顺反构型