Oppenauer法奥本诺尔氧化法 异丙醇铝,丙酮 CH3CHCH=CHCH=CCH=CH h苯,回流,80% OCCH-CHCH-CC=ent OH CH C 用于氧化不饱和醇,双键不受影响
CH3 CHCH=CHCH=CCH=CH2 OH CH3 CH3 CCH=CHCH=CCH=CH2 O CH3 Oppenauer法 奥本诺尔氧化法 异丙醇铝，丙酮 苯，回流，80% 用于氧化不饱和醇，双键不受影响
§1133羧酸衍生物的还原 酰氯及酯等羧酸衍生物,可用金属氢化物还原及催化氢化 还原下得到醛一————( Rosenmund罗森孟德) COCI CHO 1)LiA(OBut3H乙醚 78°C OMe 2)H2O,H+ OMe CH CH
§11.3.3 羧酸衍生物的还原 酰氯及酯等羧酸衍生物，可用金属氢化物还原及催化氢化 还原下得到醛－－－－－（Rosenmund罗森孟德) COCl OMe CH3 LiAl(OBu-t) 3 H H2 O,H+ OMe CH3 CHO 1) 2) 乙 醚 -78ºC
§1134傅-克酰基化反应: Rc—cl C-R +H3c-C-O—c-cH3 3 C-CH Gattermann-Koch反应盖特曼一科赫 Co+HCI AlCl-CuC H3C- CHO rganIc C emIstry
§11.3.4 傅-克酰基化反应： R C Cl O AlCl 3 C R O H3 C C O O C CH3 O AlCl 3 C CH3 O + + Gattermann-Koch反应 盖特曼－科赫 H3 C CO+HCl AlCl 3 -CuCl H3 C CHO
§11.4醛和酮的物理性质 §124.1状态: 甲醛为气体,12个碳原子以下的脂肪醛酮为液体,其他多为固体。 §1242熔沸点: 羰基有极性,极性分子,不能形成氢键。沸点比醇低,比醚和烃高 §1243溶解性: 低级醛酮易溶于水,C原子增加,水溶性减小,易溶于有机溶剂。 §1244气味: 低级醛刺激气味,中级醛花果香味,8-13碳原子醛用作香料。 rganIc C emIstry
§12.4.1 状态： 甲醛为气体，12个碳原子以下的脂肪醛酮为液体，其他多为固体。 §11.4 醛和酮的物理性质 羰基有极性，极性分子，不能形成氢键。沸点比醇低，比醚和烃高 §12.4.2 熔沸点： §12.4.3 溶解性： 低级醛酮易溶于水，C原子增加，水溶性减小，易溶于有机溶剂。 §12.4.4 气味： 低级醛刺激气味，中级醛花果香味，8-13碳原子醛用作香料
、红外: §115醛和酮的波谱性质 羰基伸缩振动:1750~1680cm-强吸收峰。与双键或苯环共轭 则向低波数方向移动。醛基的CH键在2720cm1处中等吸收 A/um 10 1121314 2720 1725 50003000250020001600140012001000900800700 4000 a/cm 图11-2正辛醛的红外光谱 2720cm-:醛基C-H伸缩振动1725cm-1:C=O伸缩振动
一、红外： 羰基伸缩振动：1750~1680cm-1强吸收峰。与双键或苯环共轭， 则向低波数方向移动。醛基的C-H键在~2720 cm-1处中等吸收 §11.5 醛和酮的波谱性质