2-B4 cis-4-Acetoxy-tert-butylcyclohexan aus trans-tert Buty lcyclohexylchlorid(2-B3) KOAC/ACOH 2-B4 Aco 2-C1(Phthalimido )malonsaurediethy lester aus Phthalimid und Brommalon-saurediethylester(1-C1) 1 )KOH, EtO CO,Et CO,Et CO2Et Br CO2Et KOH lOsT CO2Et N -I-Effekt von CO,Et OEt
2-B4 cis-4-Acetoxy-tert-butylcyclohexan aus trans-tertButylcyclohexylchlorid (2-B3) 2-B4 KOA OAc c/AcOH Cl Cl H OAc H AcO Cl -Cl O Ac H 2-C1 (Phthalimido)malonsäurediethylester aus Phthalimid und Brommalon-säurediethylester (1-C1) NH O O 1.) KOH, EtOH 2.) Br CO2Et CO2Et N O O CO2Et CO2Et N O O KOH N O O Br CO2Et CO2Et N O O CO2Et CO2Et -I-Effekt von C OEt H
2-C2 4-Chlorbenzylfluorid aus 1-Chlor-4- (chloroethyl)benzol (1-C3) KF 2-C Substitution an genannten Kohlenstoffatom, weil eine Stabilisierung der Zwischenstufe durch konjugiertes aromatisches System stabilisiert wird 2-C3 4-Chlorbenzaldehyd aus l-Chlor-4 (dichloromethyl)benzol(1-D3) EtOH. H,O Urotropin,△ EtOH, HO
2-C2 4-Chlorbenzylfluorid aus 1-Chlor-4- (chlormethyl)benzol (1-C3) 2-C2 Cl Cl Cl F KF, ∆ DMF Cl Cl F Cl Cl F Cl F SN2 Substitution an genannten Kohlenstoffatom, weil eine Stabilisierung der Zwischenstufe durch konjugiertes aromatisches System stabilisiert wird. 2-C3 4-Chlorbenzaldehyd aus 1-Chlor-4- (dichlormethyl)benzol (1-D3) Cl Cl Cl Urotropin, ∆ EtOH, H2O Cl OH OH Cl O Cl Cl Cl Urotropin, ∆ EtOH, H2O Cl O