有机化学教案 教材:谷亨杰主编有机化学(第二版)北京高等教育出版社2000 第一章绪论 教学目的 使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。 2.使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。能够正确书写简单有 机物的构造式,认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类 3.使学生掌握杂化轨道概念,能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。 4.使学生熟悉有机化合物分子中化学键:偶极矩、σ键、π键的特点,了解有机物结构特 点与一般理化性质的关系;了解价键理论和分子轨道理论。 教学重点 有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法。 教学难点 杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论,σ键、π键的特点。 第一节有机化合物和有机化学 有机化合物和有机化学的涵义 有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。 有机化学是研究有机合物的结构特征合成方法和理化性质等的化学 有机化学的产生和发展 1858年凯库勒和古柏尔提出有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子之间相互连接成 碳链的概念,成为有机化合物分子结构的,最原始和最基础的理论 1861年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念,提出原子之间存在着相 互的影响。 1874年范荷夫和勒贝尔建立分子的立体概念,说明了对映异构和顺反异构现象 *碳原子总是四价的,碳原子自相结合成键,构造和构造式 分子中原子的连接顺序和方式称为分子的构造表示分子中各原子的连接顺序和 方式的化学式叫构造式(结构式).用两小点表示一对共用电子对的构造式叫电子式用短横线 (-)表示共价键的构造式叫价键式有时可用只表达官能团结构特点的化学式既结构简式 三、有机化合物的特征 碳原子的价电子层1S2S2P2因此,有机物分子是共价键结合。 1.可燃性:绝大多数有机物都是可燃的。 2.耐热性、熔点、沸点低: 3.水溶性:小,原理依据,相似相溶原理、与水形成氢键的能力
有 机 化 学 教 案 教材：谷亨杰主编 有机化学（第二版） 北京 高等教育出版社 2000 第一章 绪 论 教学目的 1. 使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。 2. 使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。能够正确书写简单有 机物的构造式，认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。 3. 使学生掌握杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。 4. 使学生熟悉有机化合物分子中化学键：偶极矩、σ键、π键的特点，了解有机物结构特 点与一般理化性质的关系；了解价键理论和分子轨道理论。 教学重点 有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法。 教学难点 杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论，σ键、π键的特点。 第一节 有机化合物和有机化学 一、有机化合物和有机化学的涵义 有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。 有机化学是研究有机合物的结构特征.合成方法和理化性质等的化学。 二、有机化学的产生和发展 1858 年凯库勒和古柏尔提出有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子之间相互连接成 碳链的概念，成为有机化合物分子结构的，最原始和最基础的理论。 1861 年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念，提出原子之间存在着相 互的影响。 1874 年范荷夫和勒贝尔建立分子的立体概念，说明了对映异构和顺反异构现象。 *碳原子总是四价的，碳原子自相结合成键，构造和构造式 分子中原子的连接顺序和方式称为分子的构造.表示分子中各原子的连接顺序和 方式的化学式叫构造式(结构式).用两小点表示一对共用电子对的构造式叫电子式,用短横线 (-)表示共价键的构造式叫价键式.有时可用只表达官能团结构特点的化学式,既结构简式. 三、有机化合物的特征 碳原子的价电子层 1S22S22P2 因此，有机物分子是共价键结合。 1.可燃性：绝大多数有机物都是可燃的。 2.耐热性、熔点、沸点低： 3.水溶性 ：小 ，原理依据，相似相溶原理、与水形成氢键的能力
4.导电性能:差。 5反应速度:慢。 6反应产物:常有副产物,副反应 7普遍在同分异构体 同分异构体是指分子式相同结构式不同,理化性质不同的化分物。 四、有机化学的重要性 第二节共价键的一些基本特征 共价键的本质 价键理论 2.分子轨道理论 共价键的键参数 1键长:形成共价键的两个原子核间距离。 2键角:两个共价键之间的夹角 3键能:指断单个特定共价键所吸收的能量,也称为该键的离解能 共价键的键能是断裂分子中全部同类共价键所需离解能的平均值。 4共价键的极性和诱导效应: 三、共价键的断裂方式和有机反应的类型 键的极性与键合原子的电负性有关,一些元素电负性数值大的原子具有强的吸电子能 力。常见元素电负性为 2.12.53.03.54.01.82.12.53.02.52.0 对于两个相同原子形成的共价键来说,可以认为成键电子云是均匀的分布在两核之间 这样的共价键没有极性,为非极性共价键。但当两个不同原子形成共价键时,由于原子的电 负性不同,成键电子云偏向电负性大的原子一边,这样一个原子带有部分正电荷。电子云不 完全对称而呈现极性共价键叫做极性共价键, 键的极性大小,通常用偶极矩表示: 第三节研究有机化合物的一般过程 、分离提纯 二、检验纯度 三、实验式和分子式的确定 四、构造式的确定 第四节有机分子结构和结构式的写法 、电子式 价键式 键线式 第五节有机化合物的分类
4.导电性能：差。 5.反应速度：慢。 6.反应产物：常有副产物，副反应。 7.普遍在同分异构体 同分异构体是指分子式相同结构式不同，理化性质不同的化分物。 四、有机化学的重要性 第二节 共价键的一些基本特征 一、共价键的本质 1.价键理论 2.分子轨道理论 二、共价键的键参数 1.键长：形成共价键的两个原子核间距离。 2.键角：两个共价键之间的夹角。 3.键能：指断单个特定共价键所吸收的能量,也称为该键的离解能。 共价键的键能是断裂分子中全部同类共价键所需离解能的平均值。 4.共价键的极性和诱导效应： 三、共价键的断裂方式和有机反应的类型 键的极性与键合原子的电负性有关,一些元素电负性数值大的原子具有强的吸电子能 力。常见元素电负性为： H C N O F Si P S Cl Br I 2.1 2.5 3.0 3.5 4.0 1.8 2.1 2.5 3.0 2.5 2.0 对于两个相同原子形成的共价键来说，可以认为成键电子云是均匀的分布在两核之间， 这样的共价键没有极性，为非极性共价键。但当两个不同原子形成共价键时，由于原子的电 负性不同，成键电子云偏向电负性大的原子一边，这样一个原子带有部分正电荷。电子云不 完全对称而呈现极性共价键叫做极性共价键。 键的极性大小，通常用偶极矩表示：. 第三节 研究有机化合物的一般过程 一、分离提纯 二、检验纯度 三、实验式和分子式的确定 四、构造式的确定 第四节 有机分子结构和结构式的写法 一、电子式 二、价键式 三、键线式 第五节 有机化合物的分类
、按碳架分类 1开链化合物 2碳环化合物 3杂环化合物 、按官能团分类 第二章烷烃和环烷烃自由基取代反应 教学目的 1.使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的系统命名法。理解原子序数优先规则 能够准确的写出较复杂烷烃的构造式或名称 2.使学生理解“构象”概念,能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比 较简单构象式的能量差别,掌握环己烷优势构象的画法。 3.使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。 教学重点 1.烷烃的系统命名规则、环己烷优势构象。 2.原子序数优先规则 教学难点 1.烷烃的构象(透视式与纽曼式)、环己烷优势构象。 2.饱和碳原子上的游离基取代历程 第一节烷烃的同系列和同分异构现象 、烷烃的同系列 二、烷烃的同系列和同分异构现象 第二节烷烃和环烷烃的命名 、普通命名法 其基本原则是: (1)含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃,用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、已、 庚、辛、壬、癸10个字分别表示碳原子的数目,后面加烷字。 例如:CHCH2CH2CH3命名为正丁烷 (2)含有10个以上碳原子的直链烷烃,用小写中文数字表示碳原子的数目。 如CH3(CH2)1oCH3命名为正十二烷。(3)对于含有支链的烷烃,则必须在某烷前面加上 一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时,称为异某烷,在链端第二位碳原
一、按碳架分类 1.开链化合物 2.碳环化合物 3.杂环化合物 二、按官能团分类 第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反应 教学目的 1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的系统命名法。理解原子序数优先规则， 能够准确的写出较复杂烷烃的构造式或名称。 2. 使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比 较简单构象式的能量差别，掌握环己烷优势构象的画法。 3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。 教学重点 1. 烷烃的系统命名规则、环己烷优势构象。 2. 原子序数优先规则 教学难点 1. 烷烃的构象（透视式与纽曼式）、环己烷优势构象。 2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。 第一节 烷烃的同系列和同分异构现象 一、烷烃的同系列 二、烷烃的同系列和同分异构现象 第二节 烷烃和环烷烃的命名 一、普通命名法 其基本原则是： （1）含有 10 个或 10 个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、已、 庚、辛、壬、癸 10 个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。 例如： CH3CH2CH2CH3 命名为正丁烷。 （2）含有 10 个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示碳原子的数目。 如 CH3（CH2）10CH3 命名为正十二烷。（3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上 一个汉字来区别。在链端第 2 位碳原子上连有 1 个甲基时，称为异某烷，在链端第二位碳原
子上连有2个甲基时,称为新某烷。 如:CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 异戊烷CH3)2CHCH2CH3 新戊烷 C|C|C 二、系统命名法 1烷烃的命名 系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。国际纯 粹与应用化学联合会(简称 IUPAC法)几次修改补充后的命名原则,结合我国文字特点而 制定的命名方法,又称曰内瓦命名法或国际命名法 烷基:烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为CnH2n+1-,常用R-表示。 常见的烷基有: 甲基 (Me) 乙基 CH3 CH2- (Et) 正丙基 CH: CH? CH2- (n-Pr) 异丙基 (CH3) 2CH (iso-Pr) 正丁基 CH3 CH CH2 CH2- (n-Bu) 异丁基 (CH3)2CHCH2- CH3 CHOCH 仲丁基 (sec-Bu) 叔丁基 (CH3) 3C (ter-Bu 在系统命名法中,对于无支链的烷烃,省去正字。对于结构复杂的烷烃,则按以下步骤 命名: (1)选择分子中最长的碳链作为主链,若有几条等长碳链时,选择支链较多的一条为 主链。根据主链所含碳原子的数目定为某烷,再将支链作为取代基。此处的取代基都是烷 基 (2)从距支链较近的一端开始,给主链上的碳原子编号。若主链上有2个或者个以上 的取代基时,则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低。 (3)将支链的位次及名称加在主链名称之前。若主链上连有多个相同的支链时,用小 写中文数字表示支链的个数,再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次,每个位次之间 用逗号隔开,最后一个阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。若主链上连有不同的几个支 链时,则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前。 如果支链上还有取代基时,则必须从与主链相连接的碳原子开始,给支链上的碳原子编号 然后补充支链上烷基的位次名称及数目 2环烷烃和多环脂环烃的命名 按照分子中所含环的多少分为单环和多环脂环烃 根据脂环烃的不饱和程度又分为环烷烃和环烯烃(环炔烃)。 在多环烃中,根据环的连接方式不同,又可分为螺环烃和桥环烃。 (1)单环脂环烃的命名:环烷烃的命名与烷烃相似,根据成环碳原子数称为“某”烷, 并在某烷前面冠以“环”字,叫环某烷。例如:
子上连有 2 个甲基时，称为新某烷。 如： CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 异戊烷 (CH3)2CHCH2CH3 新戊烷 二、系统命名法 1.烷烃的命名 系统命名法是我国根据 1892 年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。国际纯 粹与应用化学联合会（简称 IUPAC 法）几次修改补充后的命名原则，结合我国文字特点而 制定的命名方法，又称曰内瓦命名法或国际命名法。 烷基：烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为 CnH2n+1-，常用 R-表示。 常见的烷基有： 甲基 CH3— （Me） 乙基 CH3CH2— （Et） 正丙基 CH3CH2CH2— （n-Pr） 异丙基 （CH3）2CH— （iso-Pr） 正丁基 CH3CH2CH2CH2— （n-Bu） 异丁基 （CH3）2CHCH2— （iso-Bu） 仲丁基 （sec-Bu） 叔丁基 （CH3）3C— （ter-Bu） 在系统命名法中，对于无支链的烷烃，省去正字。对于结构复杂的烷烃，则按以下步骤 命名： （1） 选择分子中最长的碳链作为主链，若有几条等长碳链时，选择支链较多的一条为 主链。根据主链所含碳原子的数目定为某烷，再将支链作为取代基。此处的取代基都是烷 基。 （2） 从距支链较近的一端开始，给主链上的碳原子编号。若主链上有 2 个或者个以上 的取代基时，则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低。 （3） 将支链的位次及名称加在主链名称之前。若主链上连有多个相同的支链时，用小 写中文数字表示支链的个数，再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次，每个位次之间 用逗号隔开，最后一个阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。若主链上连有不同的几个支 链时，则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前。 如果支链上还有取代基时，则必须从与主链相连接的碳原子开始 ，给支链上的碳原子编号。 然后补充支链上烷基的位次.名称及数目。 2.环烷烃和多环脂环烃的命名 按照分子中所含环的多少分为单环和多环脂环烃。 根据脂环烃的不饱和程度又分为环烷烃和环烯烃（环炔烃）。 在多环烃中，根据环的连接方式不同，又可分为螺环烃和桥环烃。 （1）单环脂环烃的命名：环烷烃的命名与烷烃相似，根据成环碳原子数称为“某”烷， 并在某烷前面冠以“环”字，叫环某烷。例如： CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3CH2CH CH3
△口 环丙烷 环丁烷 环已烷 环上带有支链时,一般以环为母体,支链为取代基进行命名,如 二甲基环丙烷 1-甲基-4-异丙基环已烷 若环上有不饱和键时,编号从不饱和碳原子开始,并通过不饱和键编号,如 5-甲基-1,3-环戊二烯 3-甲基环已烯 环上取代基比较复杂时,环烃部分也可以作为取代基来命名。如: CH CHOCHCHCH 2-甲基-3-环戊基戊烷 (2)螺环烃的命名:在多环烃中,两个环以共用一个碳原子的方式相互连接,称为 螺环烃。其命名原则为:根据螺环中碳原子总数称为螺某烃。在螺字后面用一方括号,在 方括号内用阿拉伯数字标明每个环上除螺原子以外的碳原子数,小环数字排在前面,大环 数字排在后面,数字之间用园点隔开。如: 04王 螺{[4.5]-1,6-癸二烯 3)桥环烃的命名:在多环烃中,两个环共用两个或两个以上碳原子时,称为桥环 烃。命名时以二环(双环)为词头,后面用方括号,按照桥碳原由多到少的顺序标明各桥 碳原子数,写在方括号内(桥头碳原子除外),各数字之间用园点隔开,再根据桥环中碳原 子总数称为某烷。如: 双环[3.2.1辛烷 双环{440癸烷 桥环烃编号是从一个桥头碳原子开始,沿最长的桥路编到另一个桥头碳原子,再沿次长 桥编回桥头碳原子,最后编短桥并使取代基的位次较小。如: 1-乙基-7,7-二甲基双环[2.2.1庚烷 第三节烷烃和环烷烃的结构 烷烃的分子结构
环丙烷 环丁烷 环已烷 环上带有支链时，一般以环为母体，支链为取代基进行命名，如： 二甲基环丙烷 1-甲基-4-异丙基环已烷 若环上有不饱和键时，编号从不饱和碳原子开始，并通过不饱和键编号，如： 5-甲基-1，3-环戊二烯 3-甲基环已烯 环上取代基比较复杂时，环烃部分也可以作为取代基来命名。如： 2-甲基-3-环戊基戊烷 （2） 螺环烃的命名： 在多环烃中，两个环以共用一个碳原子的方式相互连接，称为 螺环烃。其命名原则为：根据螺环中碳原子总数称为螺某烃。在螺字后面用一方括号，在 方括号内用阿拉伯数字标明每个环上除螺原子以外的碳原子数，小环数字排在前面，大环 数字排在后面，数字之间用园点隔开。如： 螺[4.4]壬烷 螺[4.5]-1，6-癸二烯 （3）桥环烃的命名： 在多环烃中，两个环共用两个或两个以上碳原子时，称为桥环 烃。命名时以二环（双环）为词头，后面用方括号，按照桥碳原由多到少的顺序标明各桥 碳原子数，写在方括号内（桥头碳原子除外），各数字之间用园点隔开，再根据桥环中碳原 子总数称为某烷。如： 双环[3.2.1]辛烷 双环[4.4.0]癸烷 桥环烃编号是从一个桥头碳原子开始，沿最长的桥路编到另一个桥头碳原子，再沿次长 桥编回桥头碳原子，最后编短桥并使取代基的位次较小。如： 1- 乙基-7，7-二甲基双环[2.2.1]庚烷 第三节 烷烃和环烷烃的结构 一、烷烃的分子结构 CH3 CH3 CH3 CH3CH2CHCHCH3