卤代烃的化学性质一取代反应 (2)与氰化物反应 乙醇 CI-CH2CH2CH2CH2-CI+2NaCNNC(CH2).CN +2NaCI H20 [H] 己二酸 己二胺 通过这个反应，分子中增加了碳原子，可用于合 成增加一个碳原子的化合物。且腈中的一CN可转变 成其它官能团。 18
18 乙醇 Cl-CH2CH2CH2CH2-Cl + 2NaCN NC(CH2)4CN + 2NaCl 通过这个反应，分子中增加了碳原子，可用于合 成增加一个碳原子的化合物。且腈中的－CN可转变 成其它官能团。 H2O 己二酸 己二胺 [H] 卤代烃的化学性质－取代反应 (2)与氰化物反应
卤代烃的化学性质一取代反应 (3)与氨作用： 卤代烷与过量氨作用，生成胺。 R-X+NH3(过量)—>R一NH2+HX 生成的胺是碱，又与HX成盐：R-NH3X一或写成RNH2HX 19
19 (3)与氨作用 ： 卤代烷与过量氨作用，生成胺。 R—X + NH3(过量) ——> R—NH2 + HX 生成的胺是碱,又与HX成盐：R-NH3 X－或写成 RNH2·HX 卤代烃的化学性质－取代反应
卤代烃的化学性质一取代反应 (4)与醇钠作用： 卤代烷与醇钠（或酚钠）作用，X被-OR取代，生成 醚。这是制备混合醚的方法，叫Williamson醚合成 法。 R-X NaOR'->R-O-R'+NaX 20
20 (4)与醇钠作用 ： 卤代烷与醇钠（或酚钠）作用，X被 -OR取代，生成 醚。这是制备混合醚的方法，叫Williamson醚合成 法。 R—X + NaOR’——> R—O—R’+ NaX 卤代烃的化学性质－取代反应
卤代烃的化学性质一取代反应 (⑤)与硝酸银作用 卤烃与AgNO3的醇溶液共热，生成硝酸酯和AgX沉淀： R-X AgONO2 乙醇割△、 R-O-NO,+AgX 不同结构的卤代烃卤原子活性不同，产生AgX的速度 不同—一推测卤代烃的类型 21
21 (5)与硝酸银作用 卤烃与AgNO3的醇溶液共热,生成硝酸酯和AgX 沉淀： 不同结构的卤代烃卤原子活性不同,产生AgX的速度 不同—— 推测卤代烃的类型 R— 乙醇/ Δ X + AgONO2 R-O-NO2 + AgX ↓ 卤代烃的化学性质－取代反应
卤代烃的化学性质一取代反应 (5)与硝酸银作用 R-X AgONO2 乙醇！△ R-O-NO2+AgX 叔卤代烃 伯、仲卤代烃 RCH=CHCH2-X 孤立型（伯、仲） CH2=CH-X(乙烯型) CHg-CH2-CI, C6H5-CH2-CH2-CI, C6Hs-CI 室温迅速生成AgX↓ 加热↓ 加热也无↓ 22
22 叔卤代烃 伯、仲卤代烃 RCH=CHCH 2-X 孤立型 (伯、仲) CH 2=CH-X (乙烯型 ) 室温迅速生成AgX ↓ 加热↓ 加热也无↓ C 6 H 5-CH 2-Cl ， C 6 H 5-CH 2-CH 2-Cl ， C 6 H 5-Cl R— 乙醇/ Δ X + AgONO 2 R-O-NO 2 + AgX ↓ 卤代烃的化学性质－取代反应 (5)与硝酸银作用