卤代烃的物理性质 1.bp、mp比相应的烷烃高。 2.溶解性：不溶于水，而能与烃混溶， 并能溶解许多非极性及弱极性有机物. 3.密度：R-CI<R-Br<R-I。 多氯代烃、溴代烃和碘代烃比重大于1。 4.一卤代烃具有不愉快的气味，其蒸汽 有毒。 13
13 1. bp、mp比相应的烷烃高。 2. 溶解性：不溶于水，而能与烃混溶， 并能溶解许多非极性及弱极性有机物. 3. 密度：R-Cl < R-Br < R-I。 多氯代烃、溴代烃和碘代烃比重大于1。 4. 一卤代烃具有不愉快的气味，其蒸汽 有毒。 卤代烃的物理性质
卤代烃的化学性质 Structure Characters: 66+6+ δ R-CH-CH2→CI C-X极性共价键 取代 消除 :Nu- 14
14 Structure & Characters: R – CH – CH 2 C – X 极性共价键 H δ + δ - :Nu - δ + 取代 消除 Cl δδ + 卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质一取代反应 RCH2X Nu RCH2-Nu X 底物 亲核试剂 产物 离去基 substrate N.reagent leaving group NaOH 水溶 RCH2-OH+NaX醇 R'ONa RCH2-OR?+NaX醚 NaCN 醇溶液 RCH2-CN+NaX腈 NH✉ RCH2NH2+HX胺 AgONO2 醇溶液RCH2-ONO2+AgXN 硝酸脂 15
15 NaOH RCH2-OH + NaX 水溶液 R’ONa RCH2-OR’ + NaX NaCN RCH2-CN + NaX 醇溶液 NH3 RCH2-NH2 + HX AgONO2 醇溶液 RCH2-ONO2 + AgX↓ 硝酸脂 胺 腈 醚 醇 RCH2X + Nu ¯ RCH2-Nu + X ¯ 底物 substrate 亲核试剂 N.reagent 离去基 leaving group 产物 卤代烃的化学性质－取代反应
卤代烃的化学性质一取代反应 (1)水解 卤代烃与NaOH或KOH的水溶液共热，X被-OH取 代，产物为醇。这个反应也叫水解。 R一X+H-OH三 R-OH HX R-X+NaoH△一R-OH+NaX 此反应常用于将-OH引入一些较复杂的分子中， 因为有时直接引入-O州比直接引入X更为困难， 16
16 (1) 水解 卤代烃与 NaOH 或 KOH 的水溶液共热，X被-OH取 代，产物为醇。这个反应也叫水解。 R—X + H-OH R-OH + HX 此反应常用于将-OH引入一些较复杂的分子中， 因为有时直接引入-OH比直接引入-X更为困难. R—X + NaOH R— Δ OH + NaX 卤代烃的化学性质－取代反应
卤代烃的化学性质一取代反应 (2)与氰化物反应 卤代烷与NaCN或KCN的醇溶液共热，被-CN 取代，生成腈。 乙醇 R一X+NaCN △ R一CN+NaX 腈 RCN H R -OH H20 17
17 (2)与氰化物反应 卤代烷与NaCN或KCN的醇溶液共热，X被-CN 取代，生成腈。 R X + NaCN R CN + NaX 乙醇△ 腈 R CN H H2O R C O OH 卤代烃的化学性质－取代反应