IR光谱 化合物酸酐酰氯酯醛酮羧酸酰胺腈 vc-om1-1830、~1790~1740~17301715~1710~1680 ~1770 2250 例1:丙酸酐的红外光谱 例2:乙酸乙酯的红外光谱。 NMR谱: 质子的类型 CHCO CH2CO -CHo-0- CH2-0 化学位移/pm ~2.3 ~2.0 4.2 例:乙酸乙酯的核磁共振谱
IR光谱 NMR谱： 例1：丙酸酐的红外光谱。 例2：乙酸乙酯的红外光谱。 例：乙酸乙酯的核磁共振谱
(三)羧酸衍生物的化学性质 (1)酰基上的亲核取代(3)与 Grignard试剂的反应 (甲)水解 (甲) Grignard试剂与酯的反 (乙)醇解 (丙)氢解 (乙) Grignard试剂与酰氯的 (丁)酰基上的亲核取代 反应 反应机理 (丙)腈与 Grignard试剂的加 (戊)酰基化试剂的相对 成 活性 (2)还原反应 (4)酰氨氮原子上的反应 (甲)用氢化铝锂还原 (甲)酰胺的酸碱性 (乙)用金属钠醇还原 (乙)酰胺脱水 (丙) Rosenmund还原 (丙) Hofmann隆解反应
(三) 羧酸衍生物的化学性质 (1) 酰基上的亲核取代 (甲) 水解 (乙) 醇解 (丙) 氨解 (丁) 酰基上的亲核取代 反应机理 (戊) 酰基化试剂的相对 活性 (2) 还原反应 (甲) 用氢化铝锂还原 (乙)用金属钠-醇还原 (丙) Rosenmund还原 (3) 与Grignard试剂的反应 (甲) Grignard试剂与酯的反 应 (乙) Grignard试剂与酰氯的 反应 (丙) 腈与Grignard试剂的加 成 (4) 酰氨氮原子上的反应 (甲) 酰胺的酸碱性 (乙) 酰胺脱水 (丙) Hofmann降解反应
(三)羧酸衍生物的化学性质 (1)酰基上的亲核取代 (甲)水解 R-0-c HCI (R-C)20 RCOOH H20—-Rc00H+ R-C-OR 羧酸 ROH R-C-N 0 水解速度:R-C-c|>(R0)20>R-0-0R>R-0N 难! 剧烈放热 热水中进行加热 催化剂 Hor OH催化,高温下长时间回流
(三) 羧酸衍生物的化学性质 (1) 酰基上的亲核取代 (甲) 水解 O R-C-NH2 O R-C-OR' (R-C)2 O O R-C-Cl O + H2 O RCOOH + HCl RCOOH R'OH NH3 羧酸 R-C-Cl O (R-C)2 O O O R-C-OR' O 水解速度： ＞ ＞ ＞ R-C-NH2 剧烈放热 热水中进行 H + orOH-催化， 催化剂， 高温下长时间回流 加 热 难 ！
H20,Na2C03 例: (C占H5)2CHCH2cC (C6H5)2CHCH2COH 0G.95% 3,3-二苯基丙酰氯 3,3-二苯基丙酸 0 H3C--C 020,△H3C-G-c00H H-C 94‰ H-C-000H 顺-2-甲基丁烯二酸酐顺-2-甲基丁烯二酸 H20, NaOH CH,CH2COOH 00△,90% OH 邻羟基苯丙酸内酯 邻羟基苯丙酸 0 0 CHNH④BrMt0Aa:oK++HN Br △,95% 对溴乙酰苯胺 乙酸钾 对溴苯胺
(C6 H5 )2 CHCH2 CCl O (C6 H5 )2 CHCH2 COH O H2 O,Na2 C O3 0 C,95% 。 3,3-二苯基丙酰氯 3,3-二苯基丙酸 C C O O O H3 C H H2 O , 94% COOH COOH C C H3 C H 顺-2-甲基丁烯二酸酐 顺-2-甲基丁烯二酸 O O CH2 CH2 COOH OH 邻羟基苯丙酸内酯 邻羟基苯丙酸 H2 O,NaOH , 90% 对溴乙酰苯胺 乙酸钾 对溴苯胺 CH3 C-NH Br H2 N Br O CH3 CO - K + O + C2 H5 OH-H2 O,KOH 95% 例：
腈水解可得到羧酸,这是制备羧酸的方法之一: RCN H20/H'orOH-R-C-0H N3 SOA. HO 例 :0N CH2CN 02N CH2CO0H 对硝基苯乙腈 对硝基苯乙酸 小心控制条件,可使腈部分水解得到酰胺: 0 RCN +h0 R-C C-NH2 须小心控制反应条件 反应条件:浓H2S04/室温、Na0H/H2O2
腈水解可得到羧酸，这是制备羧酸的方法之一： RCN H2 O/H+ orOHR-C-OH + NH3 O O2 N CH2 CN O2 N CH2 COOH H2 S O4 , H2 O 对硝基苯乙腈 对硝基苯乙酸 RCN + H2 O R-C-NH2 O 须小心控制反应条件 反应条件：浓H2 SO4 /室温、NaOH/H2 O2 小心控制条件，可使腈部分水解得到酰胺： 例：