Bouveault 页码,1/1 Bouveault-- Blanc还原 脂肪族羧酸酯可用金属钠和醇还原得一级醇。α,阝-不饱和羧酸酯还原得相应的饱和醇。芳香酸酯也可进行本反应,但收率 较低。本法在氢化锂铝还原酯的方法发现以前,广泛地被使用,非共轭的双键可不受影响。 R-C-OR Na-EWH+RCH,OH+ROH 反应机理 首先酯从金属钠获得一个电子还原为自由基负离子,然后从醇中夺取一个质子转变为自由基,再从钠得一个电子生成负离 子,消除烷氧基成为醛,醛再经过相同的步骤还原成钠,再酸化得到相应的醇 ONa OR N R-C-OR ONa Etoh RCH O Na RCH.OH 反应实例 CH3(CH210 COEt- EtOH+CH3(CH2)10 CH2OH 75% Eto, C(CH )RCO,Et- Na+HOCH2(CH2)8CH2OH 75% EtoH 醛酮也可以用本法还原,得到相应的醇 返回 http://www.hbcnc.educn/hxx/jpkc/yjhx/hukun/b4.htm 2007-11-5
Bouveault---Blanc 还原 脂肪族羧酸酯可用金属钠和醇还原得一级醇。α,β-不饱和羧酸酯还原得相应的饱和醇。芳香酸酯也可进行本反应,但收率 较低。本法在氢化锂铝还原酯的方法发现以前,广泛地被使用,非共轭的双键可不受影响。 反应机理 首先酯从金属钠获得一个电子还原为自由基负离子,然后从醇中夺取一个质子转变为自由基,再从钠得一个电子生成负离 子,消除烷氧基成为醛,醛再经过相同的步骤还原成钠,再酸化得到相应的醇。 反应实例 醛酮也可以用本法还原,得到相应的醇: 返回 Bouveault 页码,1/1 http://www.hbcnc.edu.cn/~hxx/jpkc/yjhx/hukun/B4.htm 2007-11-5
Bucherer反应 页码,1/1 Bucherer反应 萘酚及其衍生物在亚硫酸或亚硫酸氢盐存在下和氨进行高温反应,可得萘胺衍生物,反应是可逆的 0- 反应时如用一级胺或二级胺与萘酚反应则制得二级或三级萘胺。如有萘胺制萘酚,可将其加入到热的亚硫酸氢钠中,再加 碱,经煮沸除去氨而得 反应机理 本反应的机理为加成消除过程,反应的第一步(无论从哪个方向开始)都是亚硫酸氢钠加成到环的双键上得到烯醇(Ⅱ)或 烯胺(Ⅵ),它们再进行下一步互变异构为酮(Ⅲ)或亚胺(Ⅳ) HSO OH H,O. - RNH 反应实例 OH C6H5NH2 返回 http://www.hbcnc.educn/hxx/jpkc/yjhx/hukun/b5.htm 2007-11-5
Bucherer 反应 萘酚及其衍生物在亚硫酸或亚硫酸氢盐存在下和氨进行高温反应,可得萘胺衍生物,反应是可逆的。 反应时如用一级胺或二级胺与萘酚反应则制得二级或三级萘胺。如有萘胺制萘酚,可将其加入到热的亚硫酸氢钠中,再加 入碱,经煮沸除去氨而得。 反应机理 本反应的机理为加成消除过程,反应的第一步(无论从哪个方向开始)都是亚硫酸氢钠加成到环的双键上得到烯醇(Ⅱ)或 烯胺(Ⅵ),它们再进行下一步互变异构为酮(Ⅲ)或亚胺(Ⅳ): 反应实例 返回 Bucherer 反应 页码,1/1 http://www.hbcnc.edu.cn/~hxx/jpkc/yjhx/hukun/B5.htm 2007-11-5
页码,1/3 有机化学反应机理 、 Arndt- Sister反应 Arbuzov反应 Beckmann重排 三、 Baeyer- villiger反应 、 Bouveault- Blanc还原 五、 Birch还原 八、 Bamberger,E.重推 七、 Bucherer反应 土、 Cannizzaro反应 九、 Berthsen,AY吖啶合成法土二、 Claisen酯缩合反应 十一、 Chichibabin反应 土四、 Claisen重排 土三、 Claisen-Schmidt反应土六、 Combes喹啉合成法 土五、 Clemmensen还原 土八、Cope重排 十七、Cope消除反应 十、 Crigee,R反应 土九、 Curtius反应 二十二、E1bs反应 二十一、 Dakin反应 二十四、Ebs,K过硫酸钾氧化法 二十三、 Edvhweiler-Clarke反应二十六、Prsi重排 二十五、 Favorskii反应 二十八、 Friedel- Crafts酰基化反 二十七、 Friedel-crafts烷基化反 十、 Fischer,0Hepp,E重排 二十九、 Fries重排 三十二、 Gattermann反应 三十一、 Gabriel合成法 三十四、 Gomberg- Bachman反应 三十三、 Gattermann-Koch反应三十六、hwrt反应 三十五、 Hantzsch合成法 三十八、 Hinsberg反应 士七、 Hell-Volhard- zelinski反四、 Hofmann消除反应 四十二、 Houben- Hoesch反应 三十九、 Hofmann烷基化 四十四、 Kiliani氯化增碳法 四十一、 Hofmann重排(降解) 四十六、Kob1e反应 四十三、 Hunsdiecker反应 四十八、 Kolbe,H. Syntexis of 四士五、 Knoevenagel反应 Nitroparsffini合成 http://www.hbcnc.educn/hxx/jpkc/yjhx/hukun/mulu.htm 2007-11-5
有机化学反应机理 一、Arbuzov 反应 三、Baeyer-villiger 反应 五、Birch 还原 七、Bucherer 反应 九、Berthsen,A.Y 吖啶合成法 十 一、Chichibabin 反应 十 三、Claisen-Schmidt 反应 十 五、Clemmensen 还原 十 七、Cope 消除反应 十 九、Curtius 反应 二十一、Dakin 反应 二十三、Edvhweiler-Clarke 反应 二十五、Favorskii 反应 二十七、Friedel-Crafts 烷基化反 应 二十九、Fries 重排 三十一、Gabriel 合成法 三十三、Gattermann-Koch 反应 三十五、Hantzsch 合成法 三十七、Hell-Volhard-Zelinski反 应 三十九、Hofmann 烷基化 四十一、Hofmann 重排(降解) 四十三、Hunsdiecker 反应 四十五、Knoevenagel 反应 二、Arndt-Eister 反应 四、Beckmann 重排 六、Bouveault-Blanc 还原 八、Bamberger,E. 重排 十、Cannizzaro 反应 十 二、Claisen 酯缩合反应 十 四、Claisen 重排 十 六、Combes 喹啉合成法 十 八、Cope 重排 二 十、Crigee,R 反应 二十二、Elbs 反应 二十四、Elbs,K 过硫酸钾氧化法 二十六、Favorskii 重排 二十八、Friedel-Crafts 酰基化反 应 三 十、Fischer,O-Hepp,E 重排 三十二、Gattermann 反应 三十四、Gomberg-Bachmann 反应 三十六、Haworth 反应 三十八、Hinsberg 反应 四十、Hofmann 消除反应 四十二、Houben-Hoesch 反应 四十四、Kiliani 氯化增碳法 四十六、Koble 反应 四十八、Kolbe,H.Syntbexis of Nitroparsffini 合成 一 页码,1/3 http://www.hbcnc.edu.cn/~hxx/jpkc/yjhx/hukun/mulu.htm 2007-11-5
页码,2/3 四士七、 Koble- Schmitt反应 五十、 Lossen反应 四十九、 Leuckart反应 五十二、 Meerwein-Ponndorf反应 五十一、 Mannich反应 五十四、 Martius,C.A.重挂 五十三、 Michael加成反应 五十六、 Oppenauer氧化 五十五、 Norrish1和Ⅱ型裂五十八、Pa1Kmor反应 五十七、 Orton,K.J.P重排 六十、 Prileschajew,N反应 五十九、 Pschorr反应 六十二、 Pinacol重推 六十一、 Prins,H.J反应 六十四、 Pictet- Spengler.异喹啉合 成法 六十三、 Perkin,W.H反应 六十六、 Reimer- Tiemann反应 六十五、 Reformatsky反应 六十八、 Robinson缩环反应 六十七、 Reppe合成法 七十、Ruff递降反应 六十九、 Rosenmund还原 七十二、 Sandmeyer反应 七十一、 Riley,H.L氧化法 七十四、 Schmidt反应 七十三、 Schiemann反应 七十六、 Sommelet- Hauser反应 七十五、 Skraup合成法 七十八、 Stevens重排 七十七、 Stepen还原-氰还原为醛 八十、异喹啉合成法 七十九、 Strecker氨基酸合成法 八十二、 Schmidlin,J.乙烯酮合成 八十一、 Schieman,G,反应 八十四、 Tischenko,V.反应 八十三、 Tiffeneau- Demjanov重排 八十六、 Tollens,B.缩合 八十五、 Thorpe,J.F.缩合 八十八、 Urech,F.羟腈合成法 八十七、 Ullmann反应 九十、 Van ekenstein,W,A重挂 八十九、 Vilsmeier反应 九十二、 Wacker反应 九十一、 Williamson合成法 九十四、 Wittig反应 九十三、 Wagner- Meerwein重排 九十六、Woh1递降反应 九十五、 Wittig- Horner反应 参考资料 http://www.hbcnc.educn/hxx/jpkc/yjhx/hukun/mulu.htm 2007-11-5
四十七、Koble-Schmitt 反应 四十九、Leuckart 反应 五十一、Mannich 反应 五十三、Michael 加成反应 五十五、Norrish Ⅰ和Ⅱ 型裂 五十七、Orton,K.J.P 重排 五十九、Pschorr 反应 六十一、Prins,H.J 反应 六十三、Perkin,W.H 反应 六十五、Reformatsky 反应 六十七、Reppe 合成法 六十九、Rosenmund 还原 七十一、Riley,H.L 氧化法 七十三、Schiemann 反应 七十五、Skraup 合成法 七十七、Stepen 还原-氰还原为醛 七十九、Strecker 氨基酸合成法 八十一、Schiemann,G. 反应 八十三、Tiffeneau-Demjanov 重排 八十五、Thorpe,J.F. 缩合 八十七、Ullmann 反应 八十九、Vilsmeier 反应 九十一、Williamson 合成法 九十三、Wagner-Meerwein 重排 九十五、Wittig-Horner 反应 参考资料 五 十、Lossen 反应 五十二、Meerwein-Ponndorf 反应 五十四、Martius,C.A. 重排 五十六、Oppenauer 氧化 五十八、Paal-Knorr 反应 六 十、Prileschajew,N 反应 六十二、Pinacol 重排 六十四、Pictet-Spengler异喹啉合 成法 六十六、Reimer-Tiemann 反应 六十八、Robinson 缩环反应 七 十、 Ruff 递降反应 七十二、Sandmeyer 反应 七十四、Schmidt 反应 七十六、Sommelet-Hauser 反应 七十八、Stevens 重排 八 十、异喹啉合成法 八十二、Schmidin,J. 乙烯酮合成 八十四、Tischenko,V.反应 八十六、Tollens,B. 缩合 八十八、Urech,F.羟腈合成法 九 十、Van Ekenstein,W,A 重排 九十二、Wacker 反应 九十四、Wittig 反应 九十六、Wohl 递降反应 一 页码,2/3 http://www.hbcnc.edu.cn/~hxx/jpkc/yjhx/hukun/mulu.htm 2007-11-5
页码,3/ 返回 http://www.hbcnc.educn/hxx/jpkc/yjhx/hukun/mulu.htm 2007-11-5
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