脂环烃的结构 1880年以前只知道五元环和六元环;1883年 Perkin合成 了三元环和四元环 1885年 A Baeyer提出了张力学说:成环的碳原子处在 同一平面,碳原子键角偏离109°28后,产生一种恢复 正常键角的力称为张力。 三元环 四元环五元环六元环 偏转角度24°44′9°44 44′ 5°16 说明:偏转角度、109°28′-内角
二.脂环烃的结构 1880年以前只知道五元环和六元环;1883年Perkin合成 了三元环和四元环。 1885年A.Baeyer提出了张力学说:成环的碳原子处在 同一平面,碳原子键角偏离109°28′后,产生一种恢复 正常键角的力称为张力。 三元环 四元环 五元环 六元环 偏转角度 24°44′ 9°44′ 44′ -5°16′ 2 109°28′-内角 说明: 偏转角度=
但事实上五元环、六元环和更大的脂环烃都是稳定的. 张力学说存在缺陷。以现在角度看,三元环的张力能由 于:1.偏转角引起的角引力 2全重叠构象 3氢原子之间产生非键斥力 4.轨道没有按轴向重叠,电子云重叠减少,内能升高。 HH HH 60 H H H H H H H H
但事实上五元环、六元环和更大的脂环烃都是稳定的, 张力学说存在缺陷。以现在角度看,三元环的张力能由 于:1.偏转角引起的角引力 2.全重叠构象 3.氢原子之间产生非键斥力 4.轨道没有按轴向重叠,电子云重叠减少,内能升高