中山大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第一章 有机化合物分子的结构基础

自学 1.1原子结构与原子轨道 核外电子排布规则及C、H、O、N、P S、B、F、C等原子的核外电子排布 1.2共价键的形成 电负性、离子键、共价键、偶极矩的概念。 1.3分子结构的表示方法 Lews结构式、 Kekule结构式及缩写式

自 学 1.1 原子结构与原子轨道 核外电子排布规则及C、H、O、N、P、 S、B、F、Cl等原子的核外电子排布。 1.2 共价键的形成 电负性、离子键、共价键、偶极矩的概念。 1.3 分子结构的表示方法 Lewis结构式、Kekule结构式及缩写式

2、杂化轨道理论 Hybridization - 1s22s22 p2--2522 px 12p 2p, 0 N1s22p3-2s222py2p2 o 1s22s22p 2s222py2p2 2s 2px 2p ■如果C、N、O与氢成键使用原子轨道p轨道, 则HC-H、HNH和HOH的键角应该是900

2、杂化轨道理论 Hybridization „ C 1s22s22p2 —— 2s22px12py12pz0 „ N 1s22s22p3 —— 2s22px12py12pz1 „ O 1s22s22p4 —— 2s22px22py12pz1 „如果C、N、O与氢成键使用原子轨道 p 轨道， 则H-C-H、H-N-H 和 H-O-H的键角应该是900

2、杂化轨道理论 Hybridization 事实上,分子的键角并不等于原子轨道间 的夹角 104.5 0 107.3 09.5 0 因此提出了杂化轨道理论,认为C、N、O在与 氢原子成键时使用的是s与p轨道的杂化轨道

2、杂化轨道理论 Hybridization „ 事实上，分子的键角并不等于原子轨道间 的夹角 O H H 104.5o 109.5o H H HH 107.3o N H HH 因此提出了杂化轨道理论，认为C、N、O在与 氢原子成键时使用的是 s 与 p 轨道的杂化轨道

2、杂化轨道理论 Hybridization 杂化轨道:能量相近的原子轨道经能量均化 的过程所形成的能量相等的轨道 (1) sp3 Hybridization H C12s2202 H 2s22p 12p 2p,0 promotion, 2S2px 12 p 12p 1s+1px+1p+1p2 hybridization+ 4 sp a each orbital has one electron

2、杂化轨道理论 Hybridization 杂化轨道：能量相近的原子轨道经能量均化 的过程所形成的能量相等的轨道 „ C 1s22s22p2 „ 2s22px12py12pz0 2s12px12py12pz1 „ 1s + 1px + 1py + 1pz 4 sp3 „ each orbital has one electron H C H HH promotion hybridization （1） sp3 Hybridization

(1) sp3 Hybridization To form a Tetrahedron carbon 杂化 2s 2p 四个sp3轨道 px 单个sp3轨道

（1） sp3 Hybridization To form a Tetrahedron Carbon