(2)分子轨道理论 六个p轨道可线性组合成6个分子轨道: 个节面 反键轨道 二个节面 8vv非 成 88-m3c 平11 无节面
(2) 分子轨道理论 六个p轨道可线性组合成6个分子轨道： * * * 无节面 一个节面 三个节面 二个节面 反 键 轨 道 成 键 轨 道 + + + + + + + + - - + + - - - - + + + + - - + - + + - + + + - -
解释:①三个成键轨道能量低,三个反键轨道能量高。 分子轨道中节面越多,能量越高 ②六个π电子均进入成键轨道,且能量低于3个孤立的π键 反键轨道 原子轨道 1β 成键轨道 2β 乙烯 本 2个兀电子,共下降2β 6个兀电子,共下降8β 平均每个π电子下降1β 平均每个π电子下降133
b b b b b b 乙烯 苯 1 1 2 1 2 1 原子轨道 反键轨道 成键轨道 2个 电子，共下降2 p b 平均每个 电子下降 p 1b 6个 电子，共下降8 b 平均每个 电子下降 p p 1.333b 解释：①三个成键轨道能量低，三个反键轨道能量高。 分子轨道中节面越多，能量越高。 ②六个π电子均进入成键轨道，且能量低于3个孤立的π键
③苯分子中电子云分布如P243图10-所示 由以上讨论知: 苯的结构很稳定,其π电子高度离域,键长完全平均化。 苯分子结构的表示方法: 或 强调离域 更符合习惯 离域
③苯分子中电子云分布如P243图10-1所示。 (动画) 由以上讨论知： 苯的结构很稳定，其π电子高度离域，键长完全平均化。 苯分子结构的表示方法： 或 强调离域 更符合习惯 离域!
(3)共振论对苯分子结构的解释 共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构的共振杂 化体:
(3) 共振论对苯分子结构的解释 • 共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构的共振杂 化体： + - + - 贡贡贡贡
(三)单环芳烃的来源 (1)从煤焦油分离 煤焦油、锄 苯、甲苯、二甲苯、萘 隔绝空气加热 煤 焦炭 (2)从石油裂解产品中分离 石油裂解制乙烯、丙烯时的副产品 (3)芳构化√ 环烷烃或烷烃在铂催化下脱氢形成芳烃。—铂重整(自学)
(三) 单环芳烃的来源 (1) 从煤焦油分离 煤 隔绝空气加热 煤焦油 分馏 苯、甲苯、二甲苯、萘 焦炭 ... ... (2) 从石油裂解产品中分离 石油裂解制乙烯、丙烯时的副产品。 (3) 芳构化√ 环烷烃或烷烃在铂催化下脱氢形成芳烃。 ——铂重整 (自学)