第15章碳负离子缩合反应(5) 主要内容 烯胺的性质和在合成中的应用 ■ Mannich反应及在合成中的应用 ■ Knoevenagel反应 ■ Perkin反应、机理及在合成中的应用 Darzen反应 ■安息香缩合
主要内容 ◼ 烯胺的性质和在合成中的应用 ◼ Mannich 反应及在合成中的应用 ◼ Knoevenagel反应 ◼ Perkin反应、机理及在合成中的应用 ◼ Darzen 反应 ◼ 安息香缩合 第15章 碳负离子 缩合反应（5）
烯胺及其在合成上的应用 p687 烯胺、烯胺的制备 2 H or OH CH hNr 2 hoo R 醛、酮 烯胺 enamine 几个合成上常用的烯胺 N N 如何制备? R R R
烯胺及其在合成上的应用 ➢烯胺、烯胺的制备 烯胺 enamine 醛、酮 C CH O + C C NR'2 H or OH R HNR'2 R + H2O ➢几个合成上常用的烯胺 如何制备？ C C N R C C N R O C C N R p687
烯胺一一烯醇负离子的氮类似物 预测一下: 烯胺可 NR 2 NR 2 能能与哪些 试剂反应? R R 有亲核性 对比: (性质类似) R 烯醇负离子
◼ 烯胺 —— 烯醇负离子的氮类似物 C C NR'2 R C C NR'2 R C C O R C C O R 对比: 预测一下： 烯胺可 能能与哪些 试剂反应？ 有亲核性 （性质类似） 烯醇负离子
烯胺的基本反应 1.R"X C R 2. H2O/H R 烷基化 NR 2 1. R"COCI C R H2o/H 酰基化 1,3-二羰基化合物 R chael 2. H2O/H R R" Mic 加成 1,5-二羰基化合物 反应结果与相应的烯醇负离子的反应类似
1. R"X 2. H2O / H + C C O R" 1 R"COCl . 2. C C C O R" O R" O 1. 2. R" O C O H2O / H + H2O / H + R R R − + C C NR'2 R ◼ 烯胺的基本反应 反应结果与相应的烯醇负离子的反应类似 1, 5−二羰基化合物 1, 3−二羰基化合物 烷基化 酰基化 Michael 加成
■烯胺的反应举例 Br (2)H3O H (1)CH3C-CI CH3 (2)H3O 少2c0 CH (2) H3CO2C Haco.C. Br (2)H3O H3cO2C CH. 3 请回答 CH 如果通过烯醇负离子进行 反应,将得到什么产物?
◼ 烯胺的反应举例 O N H H + N (1) Br (2) H3O + O (1) (2) H3O + O CH3 O CH3C Cl (1) O H3CO2C O N H + (1) (2) H3O + CH3 H3C Br O H3CO2C O CH3 CH3 O H3CO2C N (2) H 请回答： 如果通过烯醇负离子进行 反应，将得到什么产物？