第14章羧酸衍生物酰基上的 亲核取代反应(1) 主要内容 ■几种类型的羧酸衍生物,结构及命名 ■酰基上的亲核取代反应(水解反应,醇解反应, 胺解反应),羧酸衍生物的亲核取代机理。 ■羧酸衍生物的亲核取代相对活性及相互转换
第14章 羧酸衍生物 酰基上的 亲核取代反应（1） 主要内容 ◼ 几种类型的羧酸衍生物,结构及命名 ◼ 酰基上的亲核取代反应（水解反应,醇解反应， 胺解反应），羧酸衍生物的亲核取代机理。 ◼ 羧酸衍生物的亲核取代相对活性及相互转换
■羧酸衍生物 类型 R-=C-X 酰卤 R一C十0一8-R酸酐 R-=COH R-C-OR 酯 羧酸 R一CmNH2(R) 酰胺
◼ 羧酸衍生物 R CO O H R CO X R CO O R CO O R' R CO NH2(R) C R O 酰卤 酸酐酯 酰胺 羧酸 类型
■羧酸衍生物的命名 酰卤 酸酐 Br CHa-C-CI CH, CH2CH--C-Br CH3C-0-C-CH3 乙酰氯 α-溴丁酰溴 醋酐(乙酸酐) Ph-C-Cl CI-C-C-CI cH3-C-o一c一cH2CH 苯甲酰氯 草酰氯 乙丙酐(乙酸丙酸酐) Cl--C-OCHa Ph 氯甲酸苄酯 顺丁烯二酸酐
◼ 羧酸衍生物的命名 酰卤 酸酐 CH3 C O Cl Ph C O Cl CH3CH2CH C O Br Br C O C Cl O Cl C OCH2Ph O Cl CH3 C O O C CH3 O CH3 C O O C CH2CH3 O O O O 乙酰氯 a-溴丁酰溴 苯甲酰氯 草酰氯 氯甲酸苄酯 顺丁烯二酸酐 乙丙酐（乙酸丙酸酐） 醋酐（乙酸酐）
酯 酰胺 H2c PhC-OC?H5 cH3-C一NH2cH3-C一NHPh 苯甲酸乙酯-甲基y丁内酯 乙酰胺 乙酰苯胺 CH3 CH 3 H-C-N cH3=C一N C? -C-OC2H5 CH 3 CH 3 丙二酸二乙酯 N,N二甲基甲酰胺N,N二甲基乙酰 (DMF) H3C=C一cH2C-0c2H5 NH 乙酰乙酸乙酯 己内酰胺
CH3 C O NH2 CH3 C O N CH3 CH3 H C O N CH3 CH3 NH O CH3 C O NHPh 酯 酰胺 Ph C O OC2H5 O H3C O CH2 C O C OC2H5 O C2H5O CH2 C O C OC2H5 O H3C a 苯甲酸乙酯 -甲基--丁内酯 丙二酸二乙酯 乙酰乙酸乙酯 乙酰胺 N, N-二甲基乙酰胺 乙酰苯胺 N, N-二甲基甲酰胺 (DMF) 己内酰胺
■羧酸衍生物性质分析 RcH2=C一X 羰基:可加成至饱和 RCH2-C-0-C-R L 可被亲核试剂取代 RCH-C-L RCH2C--OR H 离去基团 (Leaving group) RcH2C一NH2R) a-H:有弱酸性
L：可被亲核试剂取代 羰基：可加成至饱和 a-H：有弱酸性 离去基团 (Leaving group) ◼ 羧酸衍生物性质分析 C O X RCH2 C O O C O OR' C O NH2(R) C R O RCH2 RCH2 RCH2 RCH C O L H