第四节生物碱的理化性质 性状 1形态多为结晶固体,少为粉末。少 数常温下液体(多不含氧,若含氧 则多成酯键) 2颜色—多为无色或白色,少数有色。 3味觉—多具苦味。 4挥发性——多无挥发性,少数具挥发性
第四节 生物碱的理化性质 一、性状 1.形态——多为结晶固体,少为粉末。少 数常温下——液体(多不含氧,若含氧 则多成酯键) 2.颜色——多为无色或白色,少数有色。 3.味 觉——多具苦味。 4.挥发性——多无挥发性,少数具挥发性
旋光性—多为左旋光性。 条件改变有的产生变旋现象。 如:菸碱中性溶液左旋光性 酸性溶液—右旋光性 多数左旋体呈显著生理活性
二.旋光性——多为左旋光性。 条件改变有的产生变旋现象。 如:菸碱 中性溶液——左旋光性 酸性溶液——右旋光性 多数左旋体呈显著生理活性
三溶解度 (1)绝大多数仲胺和叔胺生物碱的游离碱具亲脂性; (2)绝大多数生物碱盐具亲水性; (3)季铵生物碱具亲水性 (4)具酚羟基、羧基等酸性基团的生物碱具酸碱两 性 (5)具内酯基的生物碱,遇碱水开环成盐而溶解, 遇酸又闭环而析出;
三.溶解度 (1)绝大多数仲胺和叔胺生物碱的游离碱具亲脂性; (2)绝大多数生物碱盐具亲水性; (3)季铵生物碱具亲水性; (4)具酚羟基、羧基等酸性基团的生物碱具酸碱两 性; (5)具内酯基的生物碱,遇碱水开环成盐而溶解, 遇酸又闭环而析出;
(6)生物碱成盐后多易溶于水,不溶或难溶有 机溶剂。 含氧酸盐的水溶性往往较大 与大分子有机酸所形成的盐水溶性差 与小分子有机酸或无机酸成盐水溶性较好。 生物碱盐具有特殊的溶解性质,如高石蒜碱 的盐酸盐不溶于水,而溶于氯仿,盐酸小檗 碱难溶于水;
(6)生物碱成盐后多易溶于水,不溶或难溶有 机溶剂。 含氧酸盐的水溶性往往较大。 与大分子有机酸所形成的盐水溶性差。 与小分子有机酸或无机酸成盐水溶性较好。 生物碱盐具有特殊的溶解性质,如高石蒜碱 的盐酸盐不溶于水,而溶于氯仿,盐酸小檗 碱难溶于水;
四、碱性 1碱性的来源及强度表示 N: H ENH 生物碱 生物碱盐 [BH LOH HO +B=[BH t]+[OHKb Ka·Kb H20[B [BH+]=[B]+[mH Ka= [B]LHt PKa PKb=-lgKa +-1gKb=14
四、碱性 1.碱性的来源及强度表示 N: + H N:H + + 生物碱 生物碱盐 =14 -14 =10 PKa + PKb=-lgKa + -lgKb 2 H O [H ][OH ] Ka Kb = + + + [BH ] [B][H ] Ka= 2 - + - [H O][B] [BH ][OH ] Kb= 2 - H O + B = [BH ] + [OH ] + + + [BH ] = [B] + [H ]