有些醌类对光不太安定,故处理时应避光 3挥发性 小分子的苯醌、萘醌类具有挥发性,能随水蒸气蒸馏,可据此进行提取、 精制工作 4升华性 游离的醌类多具有升华性,蒽衍生物在常压下加热即能长华。 5不同pH条件下显不同的颜色 如 OH 中性 紫草 兰 紫 红 大黄 红 黄 (二)化学性质 1酸性 醌类多具有ArOH的存在,故显酸性,易溶于碱水中,加酸酸化时又 可重新沉淀析出——用于碱提酸沉 分子中ArOH的数目、位置不同则酸性强弱有差异,例如:β-羟基蒽 醌,实际上为插烯酸结构,表现出与羧酸类似的酸性,见下图: Ka=2.4*10 Ka=3.2*10-12 β-OH蔥醌 q-OH蒽醌 在β-羟基蒽醌中,羟基受羰基的吸电子影响,使羟基上氧原子电子密 度降低,故质子解离度增髙,酸性较强 在α-羟基蒽醌中,由于羟基上的H与相邻羰基形成分子内氢键,降低
6 有些醌类对光不太安定，故处理时应避光。 3.挥发性 小分子的苯醌、萘醌类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏，可据此进行提取、 精制工作。 4.升华性 游离的醌类多具有升华性，蒽衍生物在常压下加热即能长华。 5.不同 pH 条件下显不同的颜色 如： OH- 中性 H+ 紫草 兰 紫 红 大黄 红 黄 （二）化学性质 1.酸性 醌类多具有 Ar-OH 的存在，故显酸性，易溶于碱水中，加酸酸化时又 可重新沉淀析出——用于碱提酸沉 分子中 Ar-OH 的数目、位置不同则酸性强弱有差异，例如：β-羟基蒽 醌，实际上为插烯酸结构，表现出与羧酸类似的酸性，见下图： 在β-羟基蒽醌中，羟基受羰基的吸电子影响，使羟基上氧原子电子密 度降低，故质子解离度增高，酸性较强。 在α-羟基蒽醌中，由于羟基上的 H 与相邻羰基形成分子内氢键，降低 O O OH O O O H .. β-OH蒽醌 α-OH蒽醌 Ka = 2.4 * 10 -8 Ka = 3.2 * 10 -12
了质子的解离度,故酸性很弱 以游离蒽醌类衍生物为例,酸性强弱将按下列顺序排列: 含COOH>2个以上βOH>1个BOH>2个αOH>1个aOH 5%NaHCO 5%Na2C03 1%Naoh 5%NaOH 可用于提取分离 例:试比较下列化合物的酸性强弱 d>A>C>B 2颜色反应 此类反应主要取决于醌类氧化还原性质及存在的酚OH的性质。 (1) Feigl反应(菲格格)——醌类氧化还原过程 醌类衍生物在OH下经加热能迅速与醛类及二硝基苯反应,生成紫色化 合物。 原理如下: 2HCHO 20H 2HCo0 醛类碱 氢醌 氧化剂还原剂催化剂 邻二硝基苯 紫色 (起氧化作用)7
7 了质子的解离度，故酸性很弱。 以游离蒽醌类衍生物为例，酸性强弱将按下列顺序排列： 含-COOH > 2 个以上-OH > 1 个-OH > 2 个-OH> 1 个-OH 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH 可用于提取分离 例：试比较下列化合物的酸性强弱 D> A > C > B 2.颜色反应 此类反应主要取决于醌类氧化还原性质及存在的酚-OH 的性质。 （1）Feigl 反应（菲格格）——醌类氧化还原过程 醌类衍生物在 OH-下经加热能迅速与醛类及二硝基苯反应，生成紫色化 合物。 原理如下： O O OH OH O OH O OH O O HO OH O O OH OH A B C D O O OH OH + 2HCHO + 2OH - [H] + 2HCOO- 醛类 碱 氢醌 氧化剂 还原剂 催化剂 OH OH NO2 NO2 O O NO2 NO + [O] OH- + - - 邻二硝基苯 （起氧化作用） 紫 色