RN。硝基化合物 0 p-n共轭 00. 0 122mm R—N R—N 0 0 N_0键平均化,两氧原子等同 rganIc C emIstry
§15.12芳香族硝基化合物的物理性质 芳香硝基化合物多为淡黄色固体沸点比相应的卤代烃高,常温 下为高沸点的液体或结晶固体 ≯不溶于水,易溶于有机溶剂,多硝基化合物有爆炸性,例如:2,4,6-三 硝基甲苯(INT)为烈性炸药 密度大于1,多硝基化合物有香味,可作香料:二甲苯麝香; 酮麝香。 CH,ONO NO2 CHONO CH2ONO2 rganIc C emIstry
§15.1.2 芳香族硝基化合物的物理性质 ➢芳香硝基化合物多为淡黄色固体.沸点比相应的卤代烃高, 常温 下为高沸点的液体或结晶固体. ➢不溶于水,易溶于有机溶剂,多硝基化合物有爆炸性,例如:2,4,6-三 硝基甲苯(TNT)为烈性炸药. ➢ 密度大于1，多硝基化合物有香味，可作香料：二甲苯麝香； 酮麝香。 CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 CH3 NO2 NO2 O2N
§15.1.3芳香族硝基化合物的波谱性质 N-O键的伸缩振动:1540(不对称),1350(对称)cm1 A/l 100 60 20 400030002500 20002000150013001100 900800700650 o/cm-I 图15-1硝基苯的红外光谱 1.苯环上C一H伸缩振动2.硝基中氮氧键不对称伸缩振动 3.硝基中氮氧键对称伸缩振动4.C一N伸缩振动
§15.1.3 芳香族硝基化合物的波谱性质 N-O键的伸缩振动：1540（不对称），1350（对称）cm-1
§15.14芳香族硝基化合物的化学性质 还原反应 NO NH』 一般的反应条件催化氢化(如N催化加氢也可生成伯胺;在 金属还原体系中(如Fe,Zm,Sn和盐酸)中硝基化合物被还原为 伯胺:P483 rganIc C emIstry
一、 还原反应 一般的反应条件 催化氢化(如Ni催化加氢)也可生成伯胺；在 金属还原体系中(如Fe, Zn, Sn和盐酸)中,硝基化合物被还原为 伯胺: P483 §15.1.4 芳香族硝基化合物的化学性质 NO2 NH2
1、催化加氢,在中性条件下进行 NHCOCH3 NHCOCH3 NH2 H. Pt CHoH 金属与给质子剂作还原剂 ①、金属加酸性介质伯胺 、金属加水醇等中性介质羟胺或伯胺 ③、金属加碱性介质偶氮化合物 rganIc C emIstry
NHCOCH3 NO2 H2, Pt C2H5OH NHCOCH3 NH2 1、催化加氢，在中性条件下进行 2、金属与给质子剂作还原剂 ①、金属加酸性介质 伯胺 ②、金属加水醇等中性介质 羟胺或伯胺 ③、金属加碱性介质 偶氮化合物