四、芳香硝基化合物的化学性质 1硝基的还原反应 NH2 Zn/NaoH.lh NH2 NO2HOC2Hs回流 NH2 93% NO2 NH H. Ni 2 △加压 NO2 NH nO2 nO2 (NH4)2S nO2 NH2选择还原
四、芳香硝基化合物的化学性质 1.硝基的还原反应 NH2 NH2 NO2 NO2 加压 H2 , Ni Zn/NaOH NO2 NH2 HOC2 H5 回流 , 1h NH2 NH2 93% NH2 NO2 NO2 NO2 (NH4 ) 2 S 选择还原
2芳环上的取代反应 nO2 Br,, Fe 140℃ Br nO2 nO2 发烟混酸 95℃ NO2 nO2 发烟H2SO4→ 110℃ SO3H 硝基是间位定位基、强钝化基团。所以,硝基 苯的环上取代反应主要发生在间位且不能发生傅-克 ( Friedel- Crafts)
2.芳环上的取代反应 发烟混酸 SO3 H NO2 110 ℃ NO2 NO2 NO2 Br NO2 发烟H2 SO4 Br 2 ,Fe 140 ℃ 95℃ 硝基是间位定位基、强钝化基团。所以，硝基 苯的环上取代反应主要发生在间位且不能发生傅-克 （Friedel-Crafts）
3硝基对芳环上其他基团的影响 (1)使卤原子活化 ONa Cu NaOH 350~370℃20MPa NO2 NO NaCO./HbO Cl130℃ ONa ONa ON NO2 NaCO3/H2O O2N nO2 35℃ NO NO
3.硝基对芳环上其他基团的影响 (1) 使卤原子活化 NO2 Cl ONa NO2 130 ℃ NaCO3 /H2 O 35℃ NaCO3 /H2 O ONa NO2 NO2 O2 N Cl NO2 NO2 O2 N Cl ONa Cu, NaOH 350~370 ℃ 20MPa
(2)使酚的酸性增强 名称pa(25℃) 名称 pa(25℃) 苯酚 9.89 对硝基苯酚 7.15 邪硝基苯酚 7.21 2,4-二硝基苯酚 4.00 间硝基苯酚 8.00 2,4,6-三硝基苯 0.38
（2）使酚的酸性增强 名称 pKa（25℃） 名称 pKa（25℃） 苯酚 邻硝基苯酚 间硝基苯酚 9.89 7.21 8.00 对硝基苯酚 2,4-二硝基苯酚 2,4,6-三硝基苯 酚 7.15 4.00 0.38
第二节腈 腈是指分子中含有氰基(CN)官能团的一类 有机化合物 腈的结构和命名 1腈的结构 氰基中的碳原子与氮原子以叁键相连,碳原子 为sp杂化,结构式为C=N,可简写成—CN
一、腈的结构和命名 1.腈的结构 氰基中的碳原子与氮原子以叁键相连，碳原子 为sp杂化，结构式为—C≡N，可简写成—CN。 腈是指分子中含有氰基（—CN）官能团的一类 有机化合物 第二节 腈