(4)A: (5)A: HO、CN CH.CH-EN NO,与2,4去分*) C: D C=NMgBr C.Hs E: C.Hs C=0 H (6)(A)CH3CCHC0C6H5(a,B不饱和的1,4共扼加成) CN (7)(A) 做( (8)(A) PH:PCH2CH3Br (Ph;P是很强的亲核试剂，与卤代烷亲核加成生成季鳞盐) (B) PHP一CHCH5C4H6山是碱，浑烷湛上一个a氢，生成内鳞盐) (C) CH;CH=CHG=CHCH3 CH (Wittig反应，结課品羰基被=CR1凡2职代，这是直接油醛、酮制临烯的好方法) (9) CH,CH克莱门麻还原法) (11) （这是一个的酸崔化羟缩合的例子.两分了醛在酸催化下缩合，而后羟基被氯取代。） 22.根据羟缩合反应机理，在碱催化下，进玫试剂是负离子，GH,COCH.CH,比 SC定。在酸化下，进攻是，CH,C(DH)=CHCH,比 C(OHCHCH稳定。 CHCOCHCHOH CHcocHCH →CH-CH-COCHCHs(A)oo0 ◇cH--cocH (B) CHo on CH3C=CHCH; CH CH:COCH2CH3= OH 16
16 （4）A： （酮与 2，4-二硝基苯肼加成后失去一分子水） （5）A： B： C： D： E： （6）（A） （α ，β -不饱和醛的 1，4-共轭加成） （7） （A） （缩醛化反应） （8）（A） （ Ph3P 是很强的亲核试剂，与卤代烷亲核加成生成季鏻盐） （B） （C4H9Li 是强碱，消除烷基上一个α -氢，生成内鏻盐） （C） （ Wittig 反应，结果是羰基被=CR1R2取代，这是直接由醛、酮制备烯烃的好方法。 ） （9） (克莱门森还原法） （11） （这是一个典型的酸催化羟醛缩合的例子。两分子醛在酸催化下缩合，而后羟基被氯取代。） 22．根据羟醛缩合反应机理，在碱催化下，进攻试剂是负离子，-CH2COCH2CH3比 稳 定 。 在 酸 催 化 下 ， 进 攻 试 剂 是 烯 醇 ， C H 3 C ( O H ) = C H C H 3 比 H2C=C(OH)CH2CH3 稳定。 NO2 CH3CH2C=N NH NO2 CH3 C=NMgBr C2H5 O O C2H5 C=O O O HO CN CH3CCH2COC6H5 H CN PH3PCH2CH3Br - + + _ PH3P CHCH3 CH3CH=C HC=C HCH3 CH3 C H2C H3 CH O O CH2 CH2 OH C2H5 C=O O O OH Cl O O C2H5 C=O (B) (A) + H C OH OH C H + + H + H C OH CHO OH OH CH2=CCH2CH3 CH3C=CHCH3 (B) (A) CH3COCH2CH3 CHO CHO CH=C COCH3 CH3 CH=CH COCH2CH3 - CH3COCHCH3 - CH2COCH2CH3 - OH CH3COCH2CH3 ，，，， ，，，， - C H3C O C HC H3
模拟试通一第一学期) 一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。 O CHa 1.H-C=CC=CCH 2.(CH3)CHCCHICOOH 1Ge-O 4.O C2Hs 6.ON-○-NCOCH, 12一复-误异丙基*08 8.2,7,8一三甲基癸烷 9.2一硝基一2一氯联苯 10 (22,4)-己二烯 A少g 2.写出下列化合物稳定性由大到小的排列序。 A.入入 B一入 C./ D. 3.把下列有机物按容易发生S2反应的活性排列成序 A.(CH3)CHCI B.CH;CH2CI 4.判断下列化合物的酸性大小 A B.aH◇caH,aH, 5。解释下列实验事实。 HCHCH-CHOH OCH OH CHCH-CH:OCH OH 6.用化学方法鉴定下列化合物。 丁醇、丁醛、1-丁烯、1,3丁二稀. 三、完成下列饭应
17 模拟试题一（第一学期） 一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。 1. 2. 3. 5. 7. 8. 9. 10. (CH3 )2CHC-CHCOOH CH3 COOCH 2 OH O2N NHCOCH 3 2—氯—4—溴异丙基苯 2，7，8—三甲基癸烷 2—硝基—2`—氯联苯 (2Z,4E)-己二烯 O CH3 4. C C I H C H CCH3 Cl COOH HO C2H5 HO H 6. 二、回答问题。 1．下列反应哪一个较快，为什么？ Cl H CH3 H CH3 H CH3 CH3 H KOH/C2H5OH H Cl CH3 H CH3 H CH3 CH3 H KOH/C2H5OH A. B. 2．写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序。 A. B. C. D. 3．把下列有机物按容易发生SN2 反应的活性排列成序： C Cl CH l B. 3CH2Cl C D. A . . (CH3 )2CHCl B. C D. . 4．判断下列化合物的酸性大小： A. B. CH2 C. CH3CH3 5．解释下列实验事实。 O CH3 CH3OH CH3CH CH2OH OCH3 CH3CH CH2OCH3 OH H OH 6．用化学方法鉴定下列化合物。 丁醇、丁醛、1-丁烯、1，3-丁二稀。 三、完成下列反应
1O8a-O·am品 2Q+ao△ 3.○CH,+Bm含温( 4.CHa-CHCHCCH+H2-P4-B 喹啉 6○a4,。→( 102 7.CH,CCH2+HB→ )NaCN NO NaOH+Ho 9.CH.CHCH:CH,NOH 10.〉a,0H 1.aH,-〈〉QCH)KMa→ 12. 13. 0+0a,0H,0H0 14.CH,CH-CHCHO (A 2H0 四、写出下列饭应的机理。 2CHCHO Q1OH-0KO 2.CH,CH-CH2 HBr ROOR CH CH2CH2Br 五、合成题。 18
18 1. AlCl3 2. 3. 4. CH2=CHCH2C CH + H2 5. 6. 7. 8. 9. 10. C CH2 + CH 3CCl O O + CHO CH3 + Br2 高温 Pd-BaSO4 喹啉 CH3 CH3 H3C + HCl CH3 (1)O3 (2)Zn/H2O CH3CH=CH 2 + HBr NaCN Cl Cl NO2 NaOH + H2O CH2CHCH 2CH3 Br NaOH + C2H5OH CH2OH PBr3 CH3 C(CH 3 ) 11. 3 KMnO4 /H2SO4 12. 13. CHO + CH 3CHO 稀NaOH O + HOCH 2CH2OH 14. 干HCl CH3CH=CHCHO (1)LiAlH4 (2)H2O 四、写出下列反应的机理。 1. 2CH3CHO 稀OH 2. CH3CH=CH 2 + HBr ROOR CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2Br 五、合成题
1.以乙炔为原料合 cw○ C2Hs 2.以苯为原料合成（其它试剂任选） NO. 3.以苯和丙翻为原料合成 ○ai,CF-QC 六、推导结构。 1.下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单蜂，试写出它们的结构 A.C2HO B.CH6 C.CaHg .CsH2 E.C2HCl 2.某不饱和烃A的分子式为C,它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀 化合物A催化加宝得到B(C,H),将B用酸性重铬酸钾氧化得到酸C(C6O) 模拟试题二（第一学期） 一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。 OO 3○cc0oH OCH3 4.NH2CHzNHCH2CH2NH2 .△CONH2 6.(CHgOCH2CH2)2O 5. 7.2一甲基丙烯酸甲酯 CONH2 8.谷氨酸 9.(⑤)-2-氧一1,4一环己二酮 10.甲基橙 C.D.B:CCL 4D.粉状O 3.下列化合物中，具有手性的分子是： Acc-c n HO CH2COOH C. H C H COOH OH D.HO-COOH CH.COOH 4.下列化合物哪个没有芳性？ A.噻盼B.环辛四烯C.18一轮烯D.奥 5.下列化合物不能在N:OHCHsOH溶液中发生消去反应的是： D.(CHa)CCI 6。填空 )位，这是由 所以上《)位，这种现象称为（)控制。但是，在高温时（位反速度加 大，由于()茶磷酸比()茶磷酸稳定，因此反应平衡道于()茶磷酸，这 种现象叫做()控制。 19
19 1. 以乙炔为原料合成 CH2CH2CH2CH3 NO2 2. 以苯为原料合成 （其它试剂任选） 3. 以苯和丙酮为原料合成 CH2CH=C(CH 3 )2 C2H5 C2H5 六、推导结构。 1．下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构 A. C2H6O B. C4H6 C. C4H8 D. C5H12 E. C2H4Cl2 2．某不饱和烃 A 的分子式为 C9H8，它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀， 化合物 A 催化加氢得到 B（C8H12），将 B用酸性重铬酸钾氧化得到酸 C（C8H6O4）， C加热脱水得到 D（C8H4O3），若将化合物 A 和 1，3—丁二稀作用可得到另一不饱 和化合物 E，将 E催化脱氢可得到2—甲基联苯，试写出 A~E的结构。 模拟试题二（第一学期） 一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。 1. 2. 3. 5. 7. 8. 9. 10. CHCOOH 2—甲基丙烯酸甲酯 谷氨酸 (S)-2—氯—1,4—环己二酮 4. 6. H CH3 NH2 CONH2 CONH2 NH2CH2NHCH2CH2NH2 OCH3 (CH3OCH2CH2 )2O 甲基橙 二、回答问题。 1．鉴别1-丁醇和2-丁醇，可用哪种试剂？ A．KI/I2 B．I2/NaOH C．ZnCl2/HCl D．B2/CCl4 2．干燥苯胺应选择下列哪种干燥剂？ A．K2CO3 B．CaCl2 C．MgSO4 D．粉状NaOH 3．下列化合物中，具有手性的分子是： A. C C C B. C. D. CH3 H CH3 H Cl Cl H H C C COOH COOH H OH HO H CH2COOH COOH CH2COOH HO 4．下列化合物哪个没有芳香性？ A．噻吩 B．环辛四烯 C．[18]—轮烯 D．奥 5．下列化合物不能在NaOH/C2H5OH 溶液中发生消去反应的是： A. CH3CH2Cl B. C. D. Cl CH3 CH2Cl (CH3 )3CCl 6．填空： 萘低温磺化上（ ）位，高温磺化上（ ）位，这是由于上（ ）位所形成 的正碳离子比上（ ）位的稳定，因此相应的过渡态位能较低，反应活化能较低， 所以上（ ）位，这种现象称为（ ）控制。但是，在高温时（ ）位反应速度加 大，由于（ ）萘磺酸比（ ）萘磺酸稳定，因此反应平衡趋于（ ）萘磺酸，这 种现象叫做（ ）控制
三、完成下列版应。 1.△c4+HB 2.○c+HooR 3.GH,aHa()9(）出泡出( 4.ONa CH3CH2Br- 5.(CH3)3C-Br CHgCH2ONa- 6.CH3iktso )Br2/FeBr3 8GH,a,CcH,+a2血()oa0 9208a-g H NHOH 10.-COCH3- 11. 12.CH;COCH2COCH3 NaOC2Hs CH,cHa( 四、写出下列版应的机理。 1.-COCH -Coo +CH3 2.CH,CH-CH2CTHCOCH,CH-CH2 △ 五、合成题。 20
20 三、完成下列反应。 1. ROOR 2. 3. CH3C CH 5. 7. 8. 9. 10. CH3 + HBr CH2 (1)CO2 (2)H3O CH3CH2CH=CH 2 + Cl 2 OH /H2O 11. 12. + HBr NaNH2 CH3Br Na/ 液NH3 4. ONa + CH3CH2Br (CH3 )3C-Br + CH3CH2ONa CH3 浓H2SO4 Br2 /FeBr 6 3 . ClCH2CCH3 O Mg 干醚 OH OH 干HCl hv 2CH3CCH3 O OH LiAlH4 COCH3 NH2OH I2 /OH OH CHO 干HCl CH3COCH 2COCH 3 NaOC2H5 CH3CH2Cl , , 四、写出下列反应的机理。 1. 2. CH3CH2CH2Cl COCH 3 I2 /OH COO + CHI 3 CH3CH=CH 2 OH /C2H5OH 五、合成题