1958 2.官能团的引入与去除(functional group addition, FGA and removal,FGR) R hv R-CH-R"+Br2→ R-C- B 引入: RCH=CH-CH3 Br2- rNBS_RCH-CH-CHz Br H3 NBS CH2Br + Br2 H2/Pt 溴代邻苯二甲酰亚胺 去除: 8&收=<咫8& X=Cl,Br,I强碱,△ E2,反式共平面,热力学控制 X=OH, 强酸 按查依采夫规则进行 X=N(CHg3N(CH)2强碱△动力学控制 按霍夫曼规则进行 Organic Chemistry
Organic Chemistry 2.官能团的引入与去除(functional group addition, FGA and removal, FGR) 引入: R CH R' R'' hv R C R' Br R'' RCH CH CH3 + Br2 NBS RCH CH CH2 Br CH3 + Br 2 NBS CH2Br +Br 2 C C H X -HX C C H2 /Pd C C H H H2 /Pt X = Cl , Br , I 强碱, X = OH, 强酸 X = N(CH3 )3 ,N(CH3)2 O 强碱, 去除: 溴代邻苯二甲酰亚胺 E2, 反式共平面,热力学控制 动力学控制 按查依采夫规则进行 按霍夫曼规则进行
三、立体化学控制 我们已学过的立体选择性反应: 1.重排 Br2+NaOH R1 -NH2 SOCl2 2.取代 OH SN2: Nu+H Nu Organic Chemistry
Organic Chemistry 三、立体化学控制 我们已学过的立体选择性反应: 1.重排 2.取代