电子给体（亲核试剂）：碳负离子，或潜在的碳负 离子（金属有机化合物（由卤代烃，端炔制备）) 如：格氏试剂 RMgBr 烷基锂 RLi 二烷基铜锂 R,CuLi金属炔化物 RC三C+MgX(tNa) 电子受体（亲电试剂 o X=Cl,Br,OTs等R-C-X(Cl,RCOO,RO等) R C-R'(H) 0=C=0 R-CEN Organic Chemistry
Organic Chemistry 电子给体（亲核试剂):碳负离子，或潜在的碳负 离子(金属有机化合物（由卤代烃，端炔制备）) 如：格氏试剂 RMgBr 烷基锂 RLi 二烷基铜锂 R2CuLi 金属炔化物 RC三C - +MgX（+Na） 电子受体(亲电试剂) R X δ δ X＝Cl ，Br， OTs等 R C R'（H） O δ R C X（Cl，RCOO, RO等） O δ O C O δ O δ R C N
958 (1)亲核取代 CN RCN C=C-R' → R-C=C-R RX R'2CuLi→R-R' CH2（CO2Et)2→RCH(CO2Et)2 RHC=9-CH,Br+R'MgX一→RHC=9CH2R' PhCH2Br R'MgX- PhCH>R Organic Chemistry
Organic Chemistry （1）亲核取代
19587 (2)碳负离子对羰基的亲核加成 H OH (H) R-C-CI R- R"MgX R-C-OR'→ R-C=N H+ R-C-R" →R"-CH2CH2OH OH cN+R8gm一R-cN (H) OH Rc+R-8Rm一 R- -C三CR" (H) Organic Chemistry
Organic Chemistry （2）碳负离子对羰基的亲核加成
OH OH R 2RCH2CHO->R- RCH2CH=C-CHO R 羟醛缩合 C-C-COOEt 酯缩合 R 0 R OHR' R-C-H (R")+Brzn CHCOOC2Hs -R-CHCOOEt Reformatsky反应 RCHO CH2 (COOH)2RCH=C (COOH)2 Knoevenagel反应 Organic Chemistry
Organic Chemistry 2RCH2 CHO OH R H2 C C H OH H C R CHO RCH2 CH C CHO R 羟醛缩合 2RCH2 COOR' NaOEt R H2 C C O H C R COOEt O R C H（R''） + BrZn CHCOOC2H5 R' OH C H R CHCOOEt R' Reformatsky 反应 RCHO + CH2（COOH）2 胺 RCH C（COOH）2 Knoevenagel 反应 酯缩合
1958 PNCHO(PACH-COH R Perkin反应 NaOEt Michael加成 Robinson关环 十一 R'2C=O Ph3P-CHR >R'2C=CHR Wittig反应 Organic Chemistry
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