硫醇与汞、铅盐生成不溶于水的硫醇汞、硫醇铅，用作解毒剂。 例如：1,2-二巯基丙醇用作汞、砷、铅的解毒剂 思考：如何除去石油中的硫醇？ 2.氧化还原反应 A硫醇的氧化 发生在硫原子上 2R-SH [0] RSSR H,O 弱氧化剂 2CH,CH,SH+I,+2NaOH 2CH,CH2SSCH,CH,+2NaI+2H,O C,HsSSC,Hs2C,HSH H.O 弱氧化剂：三氧化二铁、二氧化锰等金属氧化物，碘或氧气。 还原剂：氢化铝锂、锌加硫酸 R-SH IOL I RSOH-RSOOH OLRSO.OH [0] 强氧化剂：高锰酸钾、硝酸、高碘酸
硫醇与汞、铅盐生成不溶于水的硫醇汞、硫醇铅，用作解毒剂。 例如：1，2-二巯基丙醇 用作 汞 、砷 、铅的解毒剂 思考：如何除去石油中的硫醇？ 2. 氧化还原反应 2R-SH RSSR + H2O 弱氧化剂 [ O ] 2CH3CH2SH + I2 +2NaOH 2CH3CH2SSCH2CH3+2NaI+2H2O C2H5SSC2H5 2C2H5SH Li, NH3 H3O+ 弱氧化剂：三氧化二铁、二氧化锰等金属氧化物，碘或氧气。 还原剂：氢化铝锂、锌加硫酸 R-SH [ RSOH RSOOH ] RSO2OH [O] [O] 强氧化剂：高锰酸钾、硝酸、高碘酸 A 硫醇的氧化 发生在硫原子上
B硫醚的氧化 9 9 R-S-R →R-S-R→ 亚砜 砜 CdiSCHO+NalOCosCH 0℃ 苯甲亚砜 CHSCH aHO2-CHSCl KMn4 CHSCH3 or CHaCO3H DMSO二甲亚砜 二甲砜
B 硫醚的氧化 C6H5 SCH3O+ NaIO4 H2O 0 C6H5 SCH3 O CH3 SCH3 KMnO4 or CH3 CO3 H CH3 SCH3 O O H2O2 CH3 SCH3 O 苯甲亚砜 DMSO二甲亚砜 二甲砜 ℃ 亚砜 砜 O O R-S-R R-S-R R-S-R O
C硫醇、硫醚催化加氢 生成烷烃 RSH+H2 MoS RH+H2S 加热加压 RSR'+2H2-NiRH+R'H+H2S 3硫醇、硫酚、硫醚的制备 亲核取代反应 RS的碱性弱于RO,但亲核性强于RO ? 硫原子的可极化度大 硫醇 RI+NaSH CHOH.RSH+Nal 过量 SN2 RSH HS Na RSNa H2S
硫醇 C 硫醇、硫醚催化加氢 生成烷烃 RSH + H2 RH + H2S MoS 加热加压 RSR’ + 2H2 RH+R’H+ H2S Ni 3 硫醇、硫酚、硫醚的制备 亲核取代反应 RS-的碱性弱于RO-，但亲核性强于RORI + NaSH RSH + NaI 过量 C2H5OH SN2 硫原子的可极化度大 ？ RSH + HS-Na+ RS-Na+ + H2S
卤代烷与硫脲生成$-烷基异硫脲盐；再水解成硫醇和尿素 Rx+SCN距 R-S-C-N五 NH2 +NH2X · RSH+H2NCONH 碱 硫醚 RS+R'X RSR'+X 2RX+Na2S→R-S-R+2NaX 硫醇与烯烃在过氧化物存在下自由基加成制硫醚 硫酚 CoH SOCI HSOC.HsSH
硫醚 碱 RS- + R’X RSR’ + X- 硫酚 C6H5SO2Cl C6H5SH Zn，H2SO4 RX + S=C-NH2 NH2 R-S-C-NH2 +NH2X - OH - H2O RSH +H2NCONH2 卤代烷与硫脲生成S-烷基异硫脲盐；再水解成硫醇和尿素 2RX+ Na2S R-S-R+ 2NaX 硫醇与烯烃在过氧化物存在下自由基加成制硫醚