理学院本科课程教学大纲 《有机化学》教学大纲 一、基本信息 课程名称 有机化学 策文名欧 课程类型 时1 ☐实验学时 实践学时 分 4.5 。分析化兴 话用对应用 学专业 学是应 化学专业 识和专业课的 课程，本课程主要 性质及其变化 在农业等各方面 的应用 迷程内容 的基本知识和基本理论 果程简介 基本理论则包括化学健的近代概念、化合物的异构现象型和的象、立休化学、各类反 应（加成、取代、消除）的机理、电子效应和立体效应等 二、教学目标及任务 使学生建立起结构一性质一 应用的关系，掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技 能，提高分析和解决实际问题的能力，并培养学生严谨的科学作风 三、学时分配 教学课时分配 意节 章节内容 讲课 实验实践 合计 第一章 绪论 3 第二章 境坯 第二改 烯经 第四章 一烯经和炔轻 第五章 脂环轻 第七章 黄香格 第八音 旋光异构 第九音 卤代经 第十章 第十一意 酚和 醛、翻和醒 第十四章 取代酸和B二羰基化合物 第十五 和其他含氨化合物 流和含有机 合物 杂环化合 氨酸、至白质和核酸 第二十 脂类和 类化合物 第二十一章 周环反！ 第二十二章 有机合成 合计 81 81 四、教学内容及教学要求 第一章绪论 第一节有机化合物和有机化学 70
理学院本科课程教学大纲 70 《有机化学》教学大纲 一、基本信息 课程名称 有机化学 课程编号 CHEM3112 英文名称 Organic Chemistry 课程类型 专业基础课 学时 81 其中：理论学时 81 实验学时 实践学时 学 分 4.5 预修课程 无机化学，分析化学 适用对象 应用化学专业 课程简介 有机化学是应用化学专业的一门重要专业基础课，是应用化学专业学生学习其他专业基础 课和专业课的通用课程。本课程主要研究有机化合物的结构、性质及其变化规律。介绍精 细有机化学品在农业等各方面的应用。其课程内容包括有机化学的基本知识和基本理论。 基本知识包括有机化合物的结构、命名、主要理化性质（物理性质、化学性质、波谱特征）； 基本理论则包括化学键的近代概念、化合物的异构现象、构型和构象、立体化学、各类反 应（加成、取代、消除）的机理、电子效应和立体效应等。 二、教学目标及任务 通过本课程的学习，使学生建立起结构—性质—应用的关系，掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技 能，提高分析和解决实际问题的能力，并培养学生严谨的科学作风。 三、学时分配 教学课时分配 章 节 章节内容 讲课 实验 实践 合计 第一章 绪论 3 3 第二章 烷烃 4 4 第三章 烯烃 5 5 第四章 二烯烃和炔烃 3 3 第五章 脂环烃 3 3 第七章 芳香烃 5 5 第八章 旋光异构 5 5 第九章 卤代烃 4 4 第十章 醇 4 4 第十一章 酚和醚 4 4 第十二章 醛、酮和醌 6 6 第十三章 羧酸及其衍生物 4 4 第十四章 取代酸和 β-二羰基化合物 2 2 第十五章 胺和其他含氮化合物 5 5 第十六章 含硫和含磷有机化合物 3 3 第十七章 杂环化合物 4 4 第十八章 糖类 5 5 第十九章 氨基酸、蛋白质和核酸 4 4 第二十章 脂类和萜类化合物 2 2 第二十一章 周环反应 4 4 第二十二章 有机合成 3 4 合 计 81 81 四、教学内容及教学要求 第一章 绪论 第一节 有机化合物和有机化学
理学院本科课程教学大纲 第二节有机化合物的一般特性 性质特点 第三节】 化学键 分子轨道理论 4。共价键的参数 习题题点：下列化合物此是极性化合物，些是非极性化合物？ CH.CH,CI.CH OH CH.COCH.CCL 第四带有机反应的类型 1的反应 2异别反应 3.协同反成 第五节有机化合物结构的表示方法 1.有机化合物构造式的表示方法 2。有机化合物立体结构的表示方法 3。异构现象 第六节有机化合物的分类 】。按碳架分英 2.按官能团分类 第七节有机化合物的酸碱理论 1.质子理论 2.电子理论 习题买点：按酸碱的电子理论下列反应中，影个反应物为酸，事个反应物为 3→COCI+AIC 第八节有机化合物的物理性质与分子结构的关系 间作用 入烧落剂中的溶解度子质量较大的格的混合物)能棉于已统包还洛子醇和木，说— 第九节研究有机化合物结构的程序和方法 )纯度的鉴定 3.分子式的确定 4结均式的确启 第十节有机化学的展望 1.研究开发性能优异、品种多样的新产品，实现分子设计 2。探索生命奥秘，解析生命现象 3.有机化学在高技术功能材料方面的研究、开发 习题要点：类型有机物和典型无机物性质上有何不同？举例说明。 本章重点、难点：价键理论、共价键的两种类型即。键和π键以及熔点、沸点和溶解度同分子结构的关系。 本章数学要求：了解有机化合物概念、分类和特点。理解有机物共价健的形成以及价健理论和分子轨道理论解释。 幸握共价健的参数、有机化学反应的两种类型、有机化学中的酸碱理论主要是质子理论和电子理论。 第二章烷烃 第一节烷径的同系列和异构宪象 1.烷烃的同系列 2.烷烃的异构现象
理学院本科课程教学大纲 71 第二节 有机化合物的一般特性 1．结构特点 2．性质特点 习题要点：典型有机物和典型无机物性质上有何不同？举例说明。 第三节 有机化合物的化学键 1．价键理论 3．分子轨道理论 4．共价键的参数 习题要点：下列化合物哪些是极性化合物，哪些是非极性化合物？ CH4 , CH3Cl , CH3OH, CH3COCH3 , CCl4 第四节 有机反应的类型 1．均裂反应 2．异裂反应 3．协同反应 第五节 有机化合物结构的表示方法 1．有机化合物构造式的表示方法 2．有机化合物立体结构的表示方法 3．异构现象 第六节 有机化合物的分类 1．按碳架分类 2．按官能团分类 第七节 有机化合物的酸碱理论 1．质子理论 2．电子理论 习题要点：按酸碱的电子理论下列反应中，哪个反应物为酸，哪个反应物为碱？ + COCl2 + AlCl3 COCl + AlCl4 _ 第八节 有机化合物的物理性质与分子结构的关系 1．分子间作用力 2．沸点 3．熔点 4．在溶剂中的溶解度 习题要点：矿物油（相对分子质量较大的烃的混合物）能溶于己烷，但不溶于乙醇和水，说明原因。 第九节 研究有机化合物结构的程序和方法 1．分离提纯 2．纯度的鉴定 3．分子式的确定 4．结构式的确定 第十节 有机化学的展望 1．研究开发性能优异、品种多样的新产品，实现分子设计 2．探索生命奥秘，解析生命现象 3．有机化学在高技术功能材料方面的研究、开发 习题要点：典型有机物和典型无机物性质上有何不同？举例说明。 本章重点、难点：价键理论、共价键的两种类型即 σ 键和 π 键以及熔点、沸点和溶解度同分子结构的关系。 本章教学要求：了解有机化合物概念、分类和特点。理解有机物共价键的形成以及价键理论和分子轨道理论解释。 掌握共价键的参数、有机化学反应的两种类型、有机化学中的酸碱理论主要是质子理论和电子理论。 第二章 烷烃 第一节 烷烃的同系列和异构现象 1．烷烃的同系列 2．烷烃的异构现象
理学院本科课程教学大纲 习题要点：写出分子式为C:烷烃的所有构造异构体。 2碳原子轨道的即3杂化 3.其他烷烃的结构 第三节烷烃的构象 1乙的构象 》T恺的均免 习题要点：写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和Newmann投影式表示。 (1)12 二溴乙坑（CH-BrCH:Br)(2)CH,CH.CH.CH.CHs 第四节烷经的命名 1.烷基的概念 2.烷烃的命名 第五节烧经的物理性质 第大节烧烃的化学性质 1.氧化反应 2.裂化反应 3.卤代反应 第七节烧烃的卤代反应历程 1甲烷的卤代反应历程 2甲烷的卤代反应中的能量变化 自由基的结构 与 第七节 长源和用地 本章1 烷烃的卤代反应和自由基稳定 本章教学要 的分类和命名 命名 第二节二烯烃的结构 1用一的生 2.13丁二烯的钻构 3.共鬼效应 第三节共机二烯烃的化学性质 112一和14一加成反应 2.双烯合成 3.聚合反应 习题要点：写出1m0l2-甲基-1,3丁二烯与1 mol HCI反应生成的主要产物。 第四节炔烃的结构 第五节快烃的异构和命名 第六节炔经的物理性质 第七节决烃的化学性质 1.端基炔氢的酸性和金属炔化物的生成 2,加成反应 3.氧化反应 4.聚合反应 习题要点：由丙块及必要的原料合成2-快块 第八节烃的制备 1,乙炔的工业制法
理学院本科课程教学大纲 72 习题要点：写出分子式为 C6H14 烷烃的所有构造异构体。 第二节 烷烃的结构 1．甲烷的结构 2．碳原子轨道的 sp3 杂化 3．其他烷烃的结构 第三节 烷烃的构象 1．乙烷的构象 2．丁烷的构象 习题要点：写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和 Newmann 投影式表示。 （1）1,2–二溴乙烷（CH2BrCH2Br） （2）CH3CH2CH2CH2CH3 第四节 烷烃的命名 1．烷基的概念 2．烷烃的命名 第五节 烷烃的物理性质 第六节 烷烃的化学性质 1．氧化反应 2．裂化反应 3．卤代反应 第七节 烷烃的卤代反应历程 1．甲烷的卤代反应历程 2．甲烷的卤代反应中的能量变化 3．自由基的结构与稳定性 第七节 烷烃的来源和用途 本章重点、难点：烷烃的命名、烷烃的卤代反应和自由基稳定性。 本章教学要求：掌握烷烃的命名、结构和性质。理解烷烃的卤代反应和自由基稳定性。 第四章 二烯烃和炔烃 第一节 二烯烃的分类和命名 1．分类 2．命名 第二节 二烯烃的结构 1．丙二烯的结构 2．1,3–丁二烯的结构 3．共轭效应 第三节 共轭二烯烃的化学性质 1．1,2－和 1,4－加成反应 2．双烯合成 3．聚合反应 习题要点：写出 1mol 2–甲基–1,3–丁二烯与 1mol HCl 反应生成的主要产物。 第四节 炔烃的结构 第五节 炔烃的异构和命名 第六节 炔烃的物理性质 第七节 炔烃的化学性质 1．端基炔氢的酸性和金属炔化物的生成 2．加成反应 3．氧化反应 4．聚合反应 习题要点：由丙炔及必要的原料合成 2–庚炔。 第八节 炔烃的制备 1．乙炔的工业制法
理学院本科课程教学大纲 实验室制 本 稀烃的典型反应，共轭效应的含义及特点：炔轻的命名：烃的催化加氢反应、炔烃和 掌 二烯烃的典型反应，共轭效应的含义及特点：快烃的命名和化学性质， 第一节脂环经的分类和命名 环 2.多环脂环烃 习题要点：试写出分子式为C6H:的环烷烃的构造异构体并命名。 第二节附环烃的物理性质 第三节解环烃的化学性质 1环控轻的反应 2。环插经的反成 习题要点：用简明的化学方法区别化合物丙烷、环丙烷和环丙烯 第四节环烷经的构象 1。环张力和热稳定相 2.影响环张力的因动 3.环已烷及取代环己烷的构象 习题要点：写出下列化合物的优势构象。 (1)顺--甲基-2-乙基环己烷(2)反-1-甲基-3异丙基环己烷 (3)顺 -甲基4叔丁基环己烷(4)六六六(1,2,34,5,6-六氯环己烷) 本事重点、点：桥环经和螺环烃的命名 小环化合物的化学性质，环己烷及其生物的稳定构象。 本章学要求：紫握桥环经和螺环烃的命名，小环化合物的化学性质，环己烷及其衍生物的稳定构象。理解环烷 的结理论。 三章烯少 第一节经的结构和异构 一 2,烯经顺反异构体的命名 3.重要的桥 习题要点：指出下列化合物有无顺反异构体，若有，写出其构型式并用ZE命名法命名。 （1)2-甲基-2-己烯（2)己烯(3)3甲基4异丙基-3庚焰 第三节烯烃的物理性质 第四节烯烃的化学性质 1。烯经的亲电加成 2透导效应 3。膳正离子稳定性 4.白由某加成反商 5.雨氢化一氧化反应 6.氧化反应 7.还原反应（催化加氢】 8.-氢的卤代 9.烯烃的聚合反应 第五节烯烃的制备 1.烯烃的工业制法 2烯烃的实验室制法 第大节烯烃的用途
理学院本科课程教学大纲 73 2．炔烃的实验室制法 本章重点、难点：共轭二烯烃的典型反应，共轭效应的含义及特点；炔烃的命名；炔烃的催化加氢反应、炔烃和 水的加成以及端炔的性质。 本章教学要求：掌握共轭二烯烃的典型反应，共轭效应的含义及特点；炔烃的命名和化学性质。 第五章 脂环烃 第一节 脂环烃的分类和命名 1．单环脂环烃 2．多环脂环烃 习题要点：试写出分子式为 C6H12 的环烷烃的构造异构体并命名。 第二节 脂环烃的物理性质 第三节 脂环烃的化学性质 1．环烷烃的反应 2．环烯烃的反应 习题要点：用简明的化学方法区别化合物丙烷、环丙烷和环丙烯。 第四节 环烷烃的构象 1．环张力和热稳定性 2．影响环张力的因素 3．环己烷及取代环己烷的构象 习题要点：写出下列化合物的优势构象。 （1）顺–1–甲基–2–乙基环己烷 （2）反–1–甲基–3–异丙基环己烷 （3）顺–1–甲基–4–叔丁基环己烷 （4）六六六（1,2,3,4,5,6–六氯环己烷） 本章重点、难点：桥环烃和螺环烃的命名，小环化合物的化学性质，环己烷及其衍生物的稳定构象。 本章教学要求：掌握桥环烃和螺环烃的命名，小环化合物的化学性质，环己烷及其衍生物的稳定构象。理解环烷 烃的结构理论。 第三章 烯烃 第一节 烯烃的结构和异构 1．乙烯的结构 2．烯烃的异构 第二节 烯烃命名 1．烯烃命名 2．烯烃顺反异构体的命名 3．重要的烯基 习题要点：指出下列化合物有无顺反异构体，若有，写出其构型式并用 Z/E 命名法命名。 （1）2–甲基–2–己烯 （2）3–己烯 （3）3–甲基–4–异丙基–3–庚烯 第三节 烯烃的物理性质 第四节 烯烃的化学性质 1．烯烃的亲电加成 2．诱导效应 3．碳正离子稳定性 4．自由基加成反应 5．硼氢化—氧化反应 6．氧化反应 7．还原反应（催化加氢） 8．α–氢的卤代 9．烯烃的聚合反应 第五节 烯烃的制备 1．烯烃的工业制法 2．烯烃的实验室制法 第六节 烯烃的用途
理学院本科课程教学大纲 本重点、难点：烯烃的顺反异构体命名、烯烃的加成反应、氧化反应 、-氢原子的取代反应以及碳正离子的稳 去线学我艺张5经的鱼名。结韵和性质。理解诱导效应在有机化学中的应用 第一节二烯径的 分举和命名 公米 2.命名 第二节二师烃的结构 1。丙二烯的结构 213丁一橘的结极 ；挂师效应 第三节共邦二烯烃的化学性质 1.12一和1.4一加成反应 2.双烯合成 3.聚合反应 习腿要点：写出1mol2-甲基-1,3丁二烯与1m0lHC1反应生成的主婴产物。 第四节快烃的结构 第五节快烃的异构和命名 第六节决烃的物理性质 第七节决烃的化学性质 1,端基炔氢的酸性和金属炔化物的生成 4.聚合反 第八节 丙炔及必要的原料合成2-庚炔 本幸重点、难点：共轭二烯烃的典型反应，共效应的含义及特点：炔经的命名：块烃的能化加包反应、炔烃和 本章教学要求：掌指共轭二烯烃的典型反应，共钜效应的含义及特点：炔烃的命名和化学性质。 第五音脂环烃 第一节胎环经的分类和命名 1单环密环经 2多环脂环轻 习题要点：试写出分子式为CH2的环烷烃的构造异构体并命名 第二节附环烃的物理性质 第三节騙环经的化学性质 1,环烷烃的反应 2.环烯烃的反应 习题要点：用简明的化学方法区别化合物丙烷、环丙烷和环丙烯。 第四节环烷烃的构象 1.环张力和热稳定位 2,影啊环张力的因 3,坏己烷及取代环己烷的构象 习题要点：写出下列化合物的优势构象 (1)顺--甲基-2-乙基乳 (2)反-1-甲基 异丙基环已烷 甲基4叔丁基王 六六(1,2,3， 六氯环已烷 本童重点、难点：桥环烃和螺环烃的命名，小环化合物的化学性质，环己烷及其行生物的稳定构象。 74
理学院本科课程教学大纲 74 本章重点、难点：烯烃的顺反异构体命名、烯烃的加成反应、氧化反应、α–氢原子的取代反应以及碳正离子的稳 定性。 本章教学要求：掌握烯烃的命名、结构和性质。理解诱导效应在有机化学中的应用。 第四章 二烯烃和炔烃 第一节 二烯烃的分类和命名 1．分类 2．命名 第二节 二烯烃的结构 1．丙二烯的结构 2．1,3–丁二烯的结构 3．共轭效应 第三节 共轭二烯烃的化学性质 1．1,2－和 1,4－加成反应 2．双烯合成 3．聚合反应 习题要点：写出 1mol 2–甲基–1,3–丁二烯与 1mol HCl 反应生成的主要产物。 第四节 炔烃的结构 第五节 炔烃的异构和命名 第六节 炔烃的物理性质 第七节 炔烃的化学性质 1．端基炔氢的酸性和金属炔化物的生成 2．加成反应 3．氧化反应 4．聚合反应 习题要点：由丙炔及必要的原料合成 2–庚炔。 第八节 炔烃的制备 1．乙炔的工业制法 2．炔烃的实验室制法 本章重点、难点：共轭二烯烃的典型反应，共轭效应的含义及特点；炔烃的命名；炔烃的催化加氢反应、炔烃和 水的加成以及端炔的性质。 本章教学要求：掌握共轭二烯烃的典型反应，共轭效应的含义及特点；炔烃的命名和化学性质。 第五章 脂环烃 第一节 脂环烃的分类和命名 1．单环脂环烃 2．多环脂环烃 习题要点：试写出分子式为 C6H12 的环烷烃的构造异构体并命名。 第二节 脂环烃的物理性质 第三节 脂环烃的化学性质 1．环烷烃的反应 2．环烯烃的反应 习题要点：用简明的化学方法区别化合物丙烷、环丙烷和环丙烯。 第四节 环烷烃的构象 1．环张力和热稳定性 2．影响环张力的因素 3．环己烷及取代环己烷的构象 习题要点：写出下列化合物的优势构象。 （1）顺–1–甲基–2–乙基环己烷 （2）反–1–甲基–3–异丙基环己烷 （3）顺–1–甲基–4–叔丁基环己烷 （4）六六六（1,2,3,4,5,6–六氯环己烷） 本章重点、难点：桥环烃和螺环烃的命名，小环化合物的化学性质，环己烷及其衍生物的稳定构象