与生物学相关的实例Ⅻ ·通过Robinson成环反应合成甾体类化合物（练 (20-4节) 习18-27) ·自然界中的酯：蜡、脂肪、油和类脂，包括涉及 ·蔬菜香料和香精的羟醛缩合合成（习题46） 蜂蜡、羊毛脂、棕榈油 ,动脉硬化 嫩榄油、卵 ·通过类Robinson反应合城皮质留类（习题55 脂、膜的其他组分，磷脂和磷酸甘油酯(20-5 ·笛类合成巾的插乙烯型羟藤缩合反应习题56) 节》 ·路线图：“店的合成（习题58） ·Z9卜八烯陡胶的催眠性质以及控制油脂的使 ·安非他明的代谢：机理（习题59） 食对睡眠的作用(20-5节) ·巧克力中的二十碳四烯酰胺与大脑中四氯大麻酚 第19章羧酸 受体的结合(20-6肯) ·羧酸，氧化代谢的产物（导言） ·与细苗的战斗，抗生素的战争 从青霉素到万 ·自然界存在的简单驗酸〔表S-!) 古素 （化学凫点20-2 ·民间药物中的柳树皮和水杨酸(19-1节 ·异氰酸甲酯和博帕尔慘案（化学亮点20-3） 自然界中的二羧酸(191节) ·质请对表征曼诺内酯的贡献：对PIA。和关节炎 ·草酸的毒性：多吃菠菜？（化学亮点19-1） 研的作用化学京当20-43 ·羧酸之气味，人体的汗液(19-2节】 路线图：丁子香烯的合成（练习20-33） ·Jarvik人工心脏(19-5节) ·扑尔数的合成（习题56） ·青霉素中的内酰胺(19-10节) ·留体合成巾的酯交换反应（习频59） 。Hel-Volhard-Zelinsky氮基酸合成法(19-12节) ·俏体合成中的侧链氧化（习题60》 ·骏酸的生物活性：蚁酸 醋酸和甲瓦龙酸(1 ·其他萜类化合物和留体合成的应用（习趣61和 13节 月默64) ·源于长链羧酸盐的肥皂：生物降解：胆汁酸 生物表面活性剂在消化中的作用（化学亮点192） 第21章胺及其衍生物：含氮官能团 ·反式脂斯酸与人体的餽康 存在形式对低帝度 ·氟西汀(Prozac),世界上使用最广泛的药物之 脂蛋白(LD1)水平的影响（化学亮点19-3） (导言) ·硫酯：酰岗的生化合成等价物：乙陆基(C0A: ·胺術生物的生物学作用一览（宁言） 脂肪酸（19-13节) ·生理活性的胺和体重控制（化学亮点211） ·花生四烯酸前列腺素，凝血烷，环列腺 ·作为局部麻醉剂的二烷基氨基醇，土透卡因（练 和白三烯：炎定及其控制(1913节：参者]-9节) 21-17) ·可生物降解的聚酯期料（化学亮点19-4） ·N重硝基二烷基胺的鐵癌性与腌肉（化学亮点 ·赤霉酸，一种植物生长激素 麦角酸 一种致幻 213) 剂(19-13节) ·氟西汀：逆合成分析（练习21-20） ·麝香的合成，十三烷二羧酸亚乙基隋：其他大环 。顾的战性（习31） 内酯，例如红莓素（抗生素）和他克莫司（免疫 ·假麻黄碱与苯丙醇胺作为解充血剂（习题35） 抑制剂)（练为19-20） ·Apetinil,一种食欲抑制剂的合成（习题36） ·苔色酸，Y氨基丁酸(GABA),丙丽酸的命名 ·麻黄碱与假麻黄碱的关系（习题41） (习题21) ·吡哆胺参与的酮酸和氨基酸相互转化的机理（习 ·路线图：新荆芥内脂的合成（猎薄荷） (习题 题48》 43) ·毒芹胺（钩吻叶芹）的结构鉴定（习题49） ·多硐：形成机理（习题6） ·路线图：哌林啶〔杜冷丁)的结构鉴定（习匙 5O) 第20章羧酸衍生物和质谱 ·路线图：生物城skytanthine的合成（习题51） ·白然界中的酯和酰胺（导言） ·全去甲劳丹碱，天然生物碱前体的合成（习题52） ·光气，碳政酯和职的关系（练习20-】） ·曼诺内酯中内酯环的诺学鉴定（化学亮点20-1》 第22章苯取代基的化学：烷基苯，苯酚和苯胺 ·自然界中的简单酯：生物学性质(20-4节) ·阿同匹林（导言） ·乙酸-乙-7十二烷烯酯：飞蛾和大象的性激素 ·苯和甲苯的相对毒性：基于苄基反应活性的代调
测与生物学相关的实例 (导言) ·生物化学中的克莱森缩合反应（化学亮点23-1） ·楼叶烷族香精油合成中的苄基保护(222节) ·硫按素：一种天然的、有代谢活性的瞇唑盐 。酚的性盾《22-4背) 柠檬酸循环，ATP产生，葡萄糖代谢，丙閥酸 ·双酚A作为 种雌素类似物(223节》 酯生成，缺氧，乳酸积系和肌肉疲劳（化学亮点 ·食物中的天然形：白藜芦醇（葡萄），辣椒碱 23-2) (胡椒)，表格儿茶素-3格酸酯（绿茶巾的抗癞 ·香精油为樟醇的合成路径（练习2323） 物)(22-3节) ·碳酸和相关酸的脱羧（习题31和习题32） ·氯酚的毒性：除草剂和一愿（化学亮点221） ·搅拌奶油制得黄油的颜色利气味的来源（习题 ·氧沙足，-.种吨诺期抗生素（练习22-10） 7) ·对乙酰氨基苯酚（泰诺）的机理和合成（练习 ·路线图：诺卡的合成（抽子）（习题39） 22-16) ·机理：激素鞋甾属的合成（习融42） ·阿司匹林： 一种链烷酸苯酯药物；(XX抑制作用， ·一种抗种榴剂前体的合成（习题44） Rv心绘合序，时乙能氨某酚（化学亮点223） 。六领称的制各机理（练马22-19) 第24章 碳水化合物：自然界中的多官能团化 ·BASF合成柠檬醛中的氧杂克莱森重排（练习 合物 22-21) ·自然界巾的化学武器：炮手甲虫（化学亮点224） L全章行关，选求部分] ·淀粉的分解和面包的“迟缓”甜味（导） ·自然界中的氧化还原过程：泛醌，细胞色素，类 ·碳水化合物的能量储存功能（导言） 脂的氧化 (机 疾病 较老 内二能的毒 ·葡萄糖的存在形式〈血液，葡萄)，果糖的存在 性，抗氧化剂，维生煮C和维生素E,谷胱日 形式（章蜜）(2415) 耻，丁其化轻基商香酰(BHA)和丁基化羟某 ·“F标记的简萄糖用作放射性示踪物：人类大脑 甲苯(BHT)(22-9节 ·含慰染料，例如甲基黄，可疑的致物(2211 戒像 老年痴呆症诊断中的PET扫描（化学亮 点24-1) 节) ·维生素C合成中的保护基：环状缩醛（化学亮 ·5氢基2,4-一影基装甲酸（药物前体）的合成 (练习22-28) 点24-2) ·甾体避孕药合成中的二烯酮苯喻重排（练习22 ·糖的生物化学：光合作用；叶绿素，噻唑锈离子 29) (硫胺素)在糖的生化合成中双碳原子转移的催 ·路线图：aklomide(善用抗真菌剂/抗原牛动物 化作用（化学亮点24-3） 剂)的合成（题41） O1 estra(21-115) 。除草剂2,4-D、非那西汀，二浪阿司匹林的合成 ·碳水化合物衍生的食糖代用品：糖醇；巧克力的 (回复：镰刀细胞贫血庄】（习题48） 挑战，甜叶菊苷（化学亮点24-4） ·为什么“泰诺的水制剂”是可行的，而“阿可四 ·二糖的结构和功能：蔗糖、麦芽糖、纤维棘和 林的水制剂”不可扩？（习51） 乳精(2411节) ·由装丙氨酸生物合成酪氨酸的机理（习题53） ·自然界巾的多糖和其他糖：纤维素，直链淀粉 ·百浪多息的合戒，由此而来的横按类的发现 支链淀粉，肝糖原和能量储存；葡基胺（阿酱 习题59 素)，结荒素，细物表面碳水化合物和细胞识别 ·体内脂肪到化产生戊烷的机理〔习题60) (授精，免疫响应，感染机理，细菌毒素传递的 ·兼酚的结构和合成（毒常春藤，橡树，漆树） “护送”机理，血型兼容)(24-12节 以周61) ·去香糖和生物类黄耐：结构测定（练习2429） ·多巴胺到去甲肾上腺素的转化机理（习题62） ·景天庚酮辮和戊糖氧化循环：结构确定（习题 ·路线图：taxodone D(抗癌药)的合成（习题63】 ·海藻糖，槐糖，松“糖：结构和功能（习题49） 第23章烯醇酸酯和克莱森缩合：二羰基化合 ·新叶装巷的组分（习顺50） 物的合成；酰基阴离子等价物 ·Fischer对古洛糖的疏忽（习题54 ·焦踔酸疏胺氟酯和糖的生物合成（字言） ·路线图：雏生素C的商业合成（习题55）
与生物学相关的实例测 第25章杂环：环状有机化合物中的杂原子 细胞的作用，平滑肌纤维的松弛，酯化甘油和心 ·奎宁和疟疾（导言） 绞痛，神经毒素（化学亮点26-1) ·美国前十名处方药（根标2000年的销售）中的 ·瓢：自然界中的存在形式和酸碱性质（练习264） 1个环（导言以及为25-1） ·咪唑（组氨酸）：生物学功能和酸碱性质(26-1 ·其他例子： 维生素B,核黄素，维生素B,维 节】 生素Bz,还有安定，zidovudine(AZT,抗艾 ·光学纯氨基酸的合成：催化方法和药物合成的现 滋病病毒药)，以及sildenafil(万艾可)（导言） 代应用（化学亮点26-2） ·cylindricine生物碱的平衡：机理（练习25-4） ·谷胱甘肽和异家酸甲酯的毒性：再谈博帕尔《化 ·氮杂环内烯类抗生素（化学亮点25-1） 学亮点26-3) ·尼古丁和癌症：致癌物的形成机理（化学亮点 ·多肽和蛋白质，阿斯巴甜，谷酰甘肽，短杆菌脑 25.21 S(环状)和胰岛素 筷微乳蛋白酶的作用机理 ·吡咯生的蚂蚁迫踪信息素的合成（练习2510 (26-4节 ·自然界中的吡啶儒盐：细酰胺腺嘌岭二核苷酸 ·一级结构的测定：氨恭酸测序 一应用于胰岛装 (化学亮点25-3) (263节和练26-11) ·移鲁火棍虫对不速之客的大然威慑物(25？节) ·肽的Merrifield相合成(26-7节) ·生物碱： 自然界中强生理活性的氮杂环化合物 ·自然界中的多肽：肌红蛋白和血红素的轴氧作用 如吗啡、青面素、咖啡因、可因、奎宁，和马 (26-8节3 钱子碱(25-85) ·蛋白质的生物合成：核酸(26-9节 ·自然界中的氯杂茶：昆虫色素中的喋啶、叶酸 药物中的核酸碱和核甘合成：5FU,AZT,以 (和新尘儿缺路)、氨甲柴岭(Methotrexate)和 改阿昔洛韦（化学微：点26-4） 癌症化疗，以及核黄素（化学亮点25-4） 通过RNA的蛋白质合成(26.10节 。大自然并非总是梨色的，大然杀中剂- 西红柿 ·DNA测序和合成： 基因工程的基石(26-11 emin用以抵抗进攻；茄碱，缺色土与 毒素；林肯何亲一杯不幸的牛奶；其他杂环天然 ·阿斯巴甜的合成（练习26-23） 杀虫剂（化学亮占25-5） 。茚三酮的反应：Rheumann素（习题26-24） ·万艾的合成，机理（练习25-23） ·蒜素（大蒜）的合成（习题31） ·青素： 作用机理和细的抗药性（习题26） ·蚕丝：组成和性质（习题3） ·白屈菜酸：存在形式和制备机理（习题35） ·肌红蛋白：极性和非极性残基的3D排列（习题 ·卟啉：生物学功能和博备机理（习题36） 37和H题38) ·抗生素磺胺吡啶的合成（习题39） ·变性和水溶性（习题39） ·苯并咪哔作为吲哚和嚓吟的类似物：合成（习题 ·结构鉴定：舒缓激肽（习题43），慰啡肽（习题 40) 4),促肾皮素（习题4）和扶高血糖素（习题 ·戊醛德脱水得到呋喃（玉米芯，麦秆）；肯光眼 ￥6 药物furethonium的制备（习题46 ·合成：脑啡肽（习题7）和促甲状腺素释放资 素（列题48） 第26章氨基酸、肽、蛋白质和核酸：自然界中 ·因子和正常凝血（习题0） 的含氯聚合物 (全章有关，选录部分) ·羟基脯氨酸，胶原质，推生素C缺乏和坏血病 (习题51) ·阿斯巴甜(aspartame)(导片) ·尿苷二磷酸和二糖生物合成的机理（习题52》 ·氨基酸的结构和性质(26-1节) ·镰刀细胞贫血病（习题53） ·在生物化学和医学中的精氨酸和一氧化氨：巨噬 ·多肽合成中的Fmoc保护（习题54）
序言 《有机化学：结构与功能》的读者指南 在前几版的《有机化学：结构与功能》中，我们都试图提供一个逻辑的框 架以帮助学生学习和理解本书内容。这个框架的理念是：理解了有机分子的结 构就能指引我们理解在化学反应中分子是如何起作用的。我们的日的是帮助学 生理解课程中展示的极其大量的事实、并将这些事实融于现代有机化学的图像 之中。我们在本书的这一版中继续应用这一理念，并且强化了在解决问题中的 实际应用，删去了一些不太重要的细节，而更侧重于反应活性、反应机理和应 用的主要概念 学生使用本书的导读 普通化学概念的复习与延伸 本书的前五章集中讨论成键、反应活性和立体化学的一般原理，以帮助学 生理解结构与功能之间的关联。因此，第1章复习结构如 何影响成键的基础知识。并为以后考察官能团奠定基础 第2章讨论极性反应的基本问题，比较酸 碱和亲核剂 亲电剂之间的性质，同时提出反应动力学和热力学的初步 g念 发展理解功能的基本工具 在第2音中我们担仕了有机化学主要官能闭的总貌。第2章也描述了一般 有机分子中的非活性骨架，如烷经的性质和行为。第3章应用烷烃的自由基 化反应介绍了键离解能的概念。第4章介绍了第一个环状分子：环烷烃。最 后，为了使学生在理解肉代烷烃的取代反应和消除反应（第6,7章）以及烯 烃的加成反应（第12章）的机理之前预先有准备，我们在第5章中介绍了立 体化学。 解题的创新教学方法 在这一版中，我们新增加的是章内练习的解答，称之 为运用概念解题(Working with the Concepts)。每一章中有 两例解答，强调学生在解答间题时所需要的推理，并且逻 辑地和小心地安排解答的步骤，使学生能注意到习题中的 圈套并避免之。选择的练习都是典型的家庭作业或一些试
序言 题，使学生能够获得解答复杂问题的感觉，而不是那些人为简化了的问题 前几版中都有的章末习题这一特别类目在本版中仍然保留 ·本版成倍地增加了本章综合题(Chapter Integration Problems)。这些习题展示了应用本章及其他章节中的若干 概念逐步解题的特色。和过去一样，我们特别强调习题的 分析、原理的推导和逻辑的结论， ·团队练习（Team Problems】,鼓励学生之al的计论 和合作学习。这些练习可以指定为经誉的家定作业，但市 可由学生小组在图书馆、教室或宿舍内进行解题，在这些 场合，学生们可以自由交换意见和信息 ·对于志在医学或相关领域的学生，医预科选择题(Preprofessional Problems)采用MCAT、GRE和DAT习题特征的多重选择的习题形式，此 外，在附录中还选录了过去MCAT考试的实际段落和问题。 帮助学生建立大视野 由于在学习多种有机化合物系 列的结构与性能的过程中有如此众 多的事实素材，非常容易使学生在 裸程中忽略重要的概念。在本 中，我们在很多节之后特加了小结 (In Summary),强调了要求学生们记住的主要概念. 此外，在每一章的最后部分都有一小节，称之为大视野 (The Big Picture,再次强调各命题之间的关系并使众多素材适 应于课程的全盘叙述之中。大视野并不是一章的概括总结，而 是作为一个路线图指出我们曾去过何处并走向何方。这一小节 经常再次强调每一章引言中的命题而使本章材料前后融会贯通 我们在某些章的后面仍然保留了反应总结路线图(Reaction Summary Road Maps】,汇总了用于每个主要官能团制备和应用 的化学反应。但是，为了对学生更为有用，我们简化了这些路 线图。和前几版相同，制备路线(Preparation Maps)指出了每 个官能团的可能源由，也即官能团的前体。反应路线图(Reac tion Maps)则表明每一官能团如何作用。两张路线图中的反应 箭头均标有特定的试剂，从起始的反应物到终止的产物。箭头 还标有本书的节号，表明课本中讨论反应转化的所在处。 化学家的真实化学 侧重于实际应用 本书的每一章都侧重于讨论有机化学在生物学、医学和工业中的应用，很 多内容是本版新增的。这些应用出现在正文讨论中，有些则在练习中，还有 化学亮有22