、偶极矩 N H 1.73D 190D 1.58D N 70D 0.51D Ⅰ+C Ⅰ>+C 1.81D
N H O S N H O S 0.70D -I>+C 1.73D -I 1.90D -I 0.51D -I>+C 1.81D +C>-I 1.58D -I 三、偶极矩
§143五元杂环的化学性质 芳香性:亲电取代反应 Z的共轭效应使亲电活性高 z不饱和键:加成反应
§14.3 五元杂环的化学性质 Z 芳香性：亲电取代反应 Z的共轭效应使亲电活性高 不饱和键：加成反应
亲电取代反应 CICH,CHICI t cf3cooh +(Cf3COh20 75°C COCF3 相对速率14×102 5.5×10 亲电取代反应活性 吡咯>呋喃>噻吩>苯
一、亲电取代反应 Z + (CF 3CO) 2 O ClCH 2CH 2Cl 75。C Z COCF 3 + CF 3COOH Z O S NH 相对速率 1.4 ×102 1 5.5 ×10 7 亲电取代反应活性： 吡咯 >呋喃 >噻吩 > 苯
亲电试剂主要进攻位 原因 位 +e HE HE HE Z 01H E
亲电试剂主要进攻 α 位 Z + E 2 4 3 5 1 2 Z H E E H Z E H Z Z H E 原因： α 位
β位 E 2 Z
E H Z 3 1 5 4 3 2 + E Z Z H E Z H E β 位