二 单糖的命名 D,L表示相对构型 实例 系统命名法 习惯命名法 类别 CHO (2R)-2,3 H OH 二羟基丙醛 D-(+)甘油醛 丙醛糖 CH2OH CHO H OH (2R,3R,4R)2,3,4,5 H OH 四羟基戊醛 D-()核糖 戊醛糖 OH CH2OH CH2OH 0 (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6 HO H 五羟基已-2-酮 D-(小果糖 已酮糖 H OH H OH 糖有一个或一个以上的手性中心, CH2OH 立体异构体数目2个。 自然界中存在的糖多为D型糖
实例 系统命名法 习惯命名法 类别 二、 单糖的命名 D,L表示相对构型 CHO H OH CH2OH CHO CH2OH OH OH OH H H H (2R)-2,3- 二羟基丙醛 D-(+)甘油醛 丙醛糖 (2R,3R,4R)-2,3,4,5- 四羟基戊醛 D-(-)-核糖 戊醛糖 (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6- 五羟基已-2-酮 D-(-)-果糖 已酮糖 糖有一个或一个以上的手性中心, 立体异构体数目2 n个。 自然界中存在的糖多为D型糖。 CH2OH HO H H OH H OH CH2OH O
CHO CHO H OH H -0H H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-(+)甘油醛 D-()赤藓糖 D-(+)苏阿糖 D-()核糖 结构式中,位号最大、离羰基最远的手性碳原子的羟基在右侧为 D型;羟基在左侧的为L型。 CHO NH2 HO OH OH CH2OH CH,OH CH2OH CH2OH D-(+)葡萄糖 L-()葡萄糖 D()果糖 2-氨基-D-葡萄糖
OH CHO CH2OH D-(+)-甘油醛 CHO OH OH H H CH2OH D-(-)-赤藓糖 CHO HO OH H H CH2OH D-(+)-苏阿糖 H CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH D-(+)-葡萄糖 L-(-)-葡萄糖 CH2OH CH2OH O D-(-)-果糖 D-(-)-核糖 CHO CH2OH NH2 HO OH OH 2-氨基-D-葡萄糖 结构式中,位号最大、离羰基最远的手性碳原子的羟基在右侧为 D型;羟基在左侧的为L型
三、单糖的环状结构女 1、葡萄糖的变旋现象,某些特性及环型 结构的提出 2、葡萄糖环型结构的画法-哈武斯透视式 3、葡萄糖的构象式
1、 葡萄糖的变旋现象,某些特性及环型 结构的提出 2、 葡萄糖环型结构的画法-哈武斯透视式 3、 葡萄糖的构象式 三、单糖的环状结构 ★
1、葡萄糖的变旋现象, 某些特性及环状结构的提出 葡萄糖的变旋现象 一个有旋光的化合物,放入溶液中,它的旋光度 逐渐变化,最后达到一个稳定的平衡值,这种现 象称为变旋现象
1、葡萄糖的变旋现象, 某些特性及环状结构的提出 一个有旋光的化合物,放入溶液中,它的旋光度 逐渐变化,最后达到一个稳定的平衡值,这种现 象称为变旋现象。 葡萄糖的变旋现象
在乙醇中重结晶 D-(+)葡萄糖 在吡啶中重结晶 -D-(+)葡萄糖(无结晶水)一 在HOAc中重结晶 B-D-(+)葡萄糖 mp 146C mp148-150°C 浓缩 H20 H20 ()-D-(+)葡萄糖 所得溶液 (β)-D-(+)-葡萄糖 放置 放置 的水溶液 [b=52.7 的水溶液 [0ln=+1130 [D=+17.50
D-(+)-葡萄糖 -D-(+)-葡萄糖(无结晶水) -D-(+)-葡萄糖 在乙醇中重结晶 在吡啶中重结晶 在HOAc中重结晶 mp 146oC mp 148-150oC 浓缩 H2O H2O () -D-(+)-葡萄糖 的水溶液 () -D-(+)-葡萄糖 的水溶液 []D = + 113o 放置 []D = + 17.5o 放置 所得溶液 []D = 52.7o