0.122nm 0.122nm/ 键长平均化,硝基中的两个氧原子是等同的,用共振 结构表示如下: 0 RN
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二、物理性质 (1)b.p: 因-N0,是一个强极性基团,因此硝基化合物具有较 大的偶极矩,如:CHN0,的偶极矩μ=3.4×10-30℃.m 偶极矩↑,分子间的作用力↑,故其沸点比相应的 卤代烃还要高。 (2)溶解性 硝基化合物的相对密度都大于1,不溶于水,溶于 有机溶剂及浓硫酸(形成垟盐)
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(3)多硝基化合物受热易分解而发生爆炸 2,4,6-三硝基甲苯(TNT)、2,4,6-三硝基苯酚(苦味 酸); 硝基化合物有毒,能透过皮肤被吸收,与血液中血红 素作用,严重时可致死。 有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气,而被 用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如: COCH3 CH3 2,6-二甲基4-叔丁基 02 N02 -3,5-二硝基苯乙酮 C(CH3)3 麝香酮
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三、硝基化合物的化学反应 一、 a-H的活泼性 (一)互变异构现象 具有α-H的硝基化合物,可与强碱作用生成可溶于 水的盐。 R-CH2-N02+Na0H-→IR-CH-N02】Na+H20
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因分子中的σ-兀超共轭效应,导致互变异构现象所 致。 OH R-CH- NaoH 硝基式 假酸式 0 Na* R-CH-N +H20
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