cn-8-on.8oc Pka 烯醇式含量% 11.0 0.40 ur8p-8ow 12.25 0.30 CH3 9.9 0Hg-0-cH6-0C2h5 12.50 0.17 C2H5 CH3-C-CH-℃-0C2H5 13.50 0.04 CH (CH3)2
二.B-酮酸酯的化学反应 1、分解反应 B-酮酸酯在碱的作用下,发生酮式分解和酸式分解 酮式分解:B-酮酸及其酯在稀碱作用下,先水解再 酸化生成B一酮酸,后者在加热条件下,脱羧生成酮 eH88o82n4cu-888ug R' R' R
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酸式分解:B-酮酸及其酯与浓碱共热时,α-和B- 碳原子间的键发生断裂,生成两分子羧酸盐。 CH3-CCH-C-OC2H5 +0H() GM-0om OH R →06-8 O-8oci6→ Gt-80+R-0k8-oh5ro
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06-80+1R-080+H04 H30 R--8o 2、亚甲基上烃基化和酰基化反应 β-酮酸酯与醇钠等强碱作用,亚甲基上的H可被伯 卤烷、苄卤中的烃基及酰卤中的酰基取代,生成乙 酰乙酸乙酯的一烃基、二烃基或酰基衍生物
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cn,-8 on,&ocC.on c8at-oeea R-X -NaX CH3-C-CH-C-OC2H5 R 一烃基乙酰乙酸乙酯 0 -NaX R-C=0 一酰基乙酰乙酸乙酯