第二节影响分子荧光的因素 1.荧光与化合物结构的关系 无荧光 H 吡啶 吡咯 呋喃 有荧光 喹啉 吲哚
吡咯 呋喃 喹啉 吲哚 无荧光 有荧光 第二节 影响分子荧光的因素 吡啶 1.荧光与化合物结构的关系 CH2OCOCH 3 VA
第二节影贞响分子荧光的因素 1.荧光与化合物结构的关系 (3)刚性平面结构:物质分子共平面大,分子刚性大,会产 生分子荧光或增大荧光强度; 【解释】刚性和共平面增加,使分子与溶剂或其他溶质分子的相 互作用减少,即外转移能量损失减小,从而有利于荧光的发射 O 酚酞 N-N 引入某些 无荧光 偶氨苯 基团、氧桥 COO 使环封闭, 增大分子结 构的共平面 荧光素 偶氮菲 性,增大分 强荧光 COO- 子刚性
(3)刚性平面结构:物质分子共平面大,分子刚性大,会产 生分子荧光或增大荧光强度; 【解释】刚性和共平面增加,使分子与溶剂或其他溶质分子的相 互作用减少,即外转移能量损失减小,从而有利于荧光的发射 1.荧光与化合物结构的关系 荧光素 强荧光 酚酞 C 无荧光 COO- -O O C O COO- -O O N N N N 偶氮菲 偶氮苯 第二节 影响分子荧光的因素 引入某些 基团、氧桥 使环封闭, 增大分子结 构的共平面 性,增大分 子刚性
第二节影响分子荧光的因素 1.荧光与化合物结构的关系 芴(强荧光) 联二苯(弱荧光) 金属离子络合增加分子刚性和共平面性 →Mg1I2 8羟基喹啉(弱荧光) 8羟基喹啉镁(强荧光)
金属离子络合增加分子刚性和共平面性 N OH N O Mg1/2 8-羟基喹啉(弱荧光) 8-羟基喹啉镁 (强荧光) 1.荧光与化合物结构的关系 第二节 影响分子荧光的因素 芴(强荧光) 联二苯 (弱荧光)
第二节影贞响分子荧光的因素 1.荧光与化合物结构的关系 (4)取代基效应:芳环上有给电子基团,使荧光增强,吸 电子基团会使荧光强度减弱或消失。 给电子基团:一NH2,一NHR,一NR2, 一OH, OR,一CN,能增加π电子共轭程度 化合物 苯 苯酚 苯胺 苯基氰 苯甲醚 2 emmax(am叫 278-310 285365 310~405 280-390 285~345 相对荧光强 10 18 20 20 20 度
(4)取代基效应:芳环上有给电子基团,使荧光增强,吸 电子基团会使荧光强度减弱或消失。 1.荧光与化合物结构的关系 第二节 影响分子荧光的因素 给电子基团:—NH2,— NHR , —NR2, — OH, — OR , — CN,能增加π电子共轭程度 化合物 苯 苯酚 苯胺 苯基氰 苯甲醚 λ em max (nm) 278~310 285~365 310~405 280~390 285~345 相对荧光强 度 10 18 20 20 20