2鉴别方法 NaNH2液氨 R-C=C Na+NH3 Ag (NH3)2NO3 R-C=CH R-C=CAg Cu (NH3)*CI R-C=C Cu 鉴别端基炔 R-C=CAg HNO3 R-C=CH+AgNO3 HNO3 R-C=CCu R-C=CH+Cu2(NO3)2 加稀硝酸温热使分解 纯化炔烃的方法
R-CC Ag R-CCH + AgNO3 HNO3 R-CCCu R-CCH + Cu2 (NO3 )2 HNO3 加 稀硝酸温热使分解 纯化炔烃的方法 R-CC Cu R-CCH R-CC Na+NH3 R-CC Ag NaNH2 液氨 Ag (NH3 ) + 2NO3 Cu (NH3 ) + 2Cl 鉴 别 端 基 炔 2 鉴别方法
二炔烃的亲电加成 1加HⅡ和HCI *1与不对称炔烃加成时，符合马氏规则。 *2与HC加成，常用汞盐和铜盐做催化剂。 *3由于卤素的吸电子作用，反应能控制在一元阶段。 *4反式加成。 CH:CH2C=CCH2CH3 HCI c=CwG 97%
1 加 HI 和 HCl *1 与不对称炔烃加成时，符合马氏规则。 *2 与HCl加成，常用汞盐和铜盐做催化剂。 *3 由于卤素的吸电子作用，反应能控制在一元阶段。 *4 反式加成。 CH3CH2CCCH2CH3 + HCl 催化剂 97% H CH3 CH2 C C Cl CH2 CH3 二 炔烃的亲电加成
不同类型炔烃与X加成反应的速度大小顺序为： RC≡CR'>RC≡CH>HC≡CH 碳正离子的稳定性顺序： R3C+>>R2CH+>RCH2+,RC +=CH2>RCH=CH+ 2加HBr 既能发生亲电加成，又能发生自由基加成。 HBr RC=CH HBr 过氧化物RCH=CHBr 过氧化物 RCHBrCH,Br 反马氏加成产物
2 加 HBr RCCH + HBr RCH=CHBr RCHBrCH2Br HBr 过氧化物 过氧化物 既能发生亲电加成，又能发生自由基加成。 不同类型炔烃与HX加成反应的速度大小顺序为： RC≡CR’>RC≡CH>HC≡CH 碳正离子的稳定性顺序： R3C+>>R2CH+>RCH2 + ,RC +=CH2>RCH=CH+ 反马氏加成产物
3加水 CH≡CH H,Hgso-H,SOI CH,-CH-OH] 互变异构 CH.CH RC=CH H20.HgSo-H,SO.ICH2=CR-OH] 互变异构 CHC=O R RC=CR H20.HgsorHSO4 ICHR'-CR-OH]+ICHR-CR'-OHI 0 互变异构 RCHCR+RCH.CR' *1Hg2+催化，酸性。 *2符合马氏规则。 *3乙炔→乙醛， 末端炔烃→甲基酮，非末端炔烃→两种酮的混合物
3 加 水 = O CHCH H2O, HgSO4 -H2SO4 [ CH2=CH-OH ] 互变异构 CH3CH RCCH H2O, HgSO4 -H2SO4 [ CH2=CR-OH ] 互变异构 CH3C=O R RCCR’ H2O, HgSO4 -H2SO4 [ CHR’=CR-OH ] + [ CHR=CR’-OH ] 互变异构 R’CH2CR + RCH2CR’ = O O *1 Hg2+催化，酸性。 *2 符合马氏规则。 *3 乙炔乙醛， 末端炔烃甲基酮，非末端炔烃两种酮的混合物
官能团异构体：分子式相同、分子中官 能团不同而产生的异构体。 C2HO: CH:CH2OH, CHOCH 互变异构体：分子中因某一原子的位置 转移而产生的官能团异构体。 0 互变异构 CH3C=CHCH3 CH3C-CHCH3
官能团异构体：分子式相同、分子中官 能团不同而产生的异构体。 互变异构体：分子中因某一原子的位置 转移而产生的官能团异构体。 C2H6O: CH3CH2OH, CH3OCH3 H CH3C CHCH3 O H CH3C CHCH3 O 互变异构