由20(S)原人参二醇衍生的皂苷 RO HO H 17 ginsenoside R 10 H Ral glc-6-ara(p)-4-xyI glc-gIc-O Ra2 glc-6-ara(f)-2-xy RbI glc-6-glc Rb2 gIc-6-ara(p Rc 20(S)-protopanaxadiol glc-6-ara(f) Rd gIc Rel H(20R)
由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷: H 8 glc glc O H H H 10 13 14 17 HO 20 RO 2 ginsenoside R Ra1 -glc-6-ara(p)-4-xyl Ra2 -glc-6-ara(f)-2-xyl Rb1 -glc-6-glc Rb2 -glc-6-ara(p) Rc -glc-6-ara(f) Rd -glc Rg1 -H(20R) 20(s)-protopanaxadiol
由人参三醇衍生的皂苷 RoO HO 20 H 17 13 14 H HO ginsenoside RI R2 H ORI Re lc-2-rha glc Rf glc-2-glc H(20s) 20(S)-protopanaxatriol
由人参三醇衍生的皂苷: H 8 HO OR1 H H H 10 13 14 17 HO 20 R2 O 20(s)-protopanaxatriol ginsenoside R1 R2 Re glc-2-rha glc Rf glc-2-glc H(20s)
在HC溶液中,20(S原人参二醇或20(S原人参三醇20位羟基发生 异构转变成20(R原人参二醇或20(R)原人参三醇再环合生成人 参二醇或人参三醇。 糖 20(s)-protopanaxadiol 20(S)-protopanaxatriol 20(R)-protopanaxadiol 20(R)-protopanaxatriol panaxadiol panaxatriol
在HCl溶液中,20(S)原人参二醇或20(S)原人参三醇20位羟基发生 异构,转变成20(R)原人参二醇或20(R)原人参三醇,再环合生成人 参二醇或人参三醇。 OH 糖O 20 H+ HO 20 H+ HO 20 H+ O O 20(s)-protopanaxadiol 20(s)-protopanaxatriol 20(R)-protopanaxadiol 20(R)-protopanaxatriol panaxadiol panaxatriol
■由达玛烷衍生的人参皂苷,在生物活性上有 显著的差异。例如由20(S}原人参三醇衍生 的皂苷有溶血性质,而由20(S)-原人参二醇 生的皂苷则具对抗溶血的作用,因此人参 总皂苷不能表现出溶血的现象。 人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗 疲劳作用。人参皂苷Rh则有中枢神经抑制 作用和安定作用。 人参皂苷Rb还有增强核糖核酸聚合酶的活 性,而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶 的活性
◼ 由达玛烷衍生的人参皂苷,在生物活性上有 显著的差异。例如由20(S)-原人参三醇衍生 的皂苷有溶血性质,而由20(S)-原人参二醇 衍生的皂苷则具对抗溶血的作用,因此人参 总皂苷不能表现出溶血的现象。 ◼ 人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗 疲劳作用。人参皂苷Rh则有中枢神经抑制 作用和安定作用。 ◼ 人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活 性,而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶 的活性
二、羊毛脂烷型 21 26 从环氧鲨烯由全椅-船 5椅式构象形成,其AB H BC,C/D环均为反式。 10、13、14位分别连 有β,β,CH3,C20为 羊毛脂烷型R构型,C1侧链为β构 Lanostane )型C3位常有-OH存在
二、羊毛脂烷型 从环氧鲨烯由全椅-船- 椅式构象形成,其A/B, B/C, C/D环均为反式。 10、13、14位分别连 有, , -CH3,C20为 R构型,C17侧链为β构 型,C3位常有-OH存在。 1 3 4 7 8 9 11 12 13 15 17 19 20 21 22 23 24 26 27 29 28 10 H H 30 (lanostane 18 H 羊毛脂烷型 )