第三节四环三萜 ■三萜类化合物的结构类型很多,多数三萜 为四环三萜和五环三萜,少数为链状、单 环、双环和三环三萜。近几十年还发现了 许多由于氧化、环裂解、甲基转位、重排 及降解等而产生的结构复杂的高度氧化的 新骨架类型的三萜类化合物
第三节 四环三萜 ◼ 三萜类化合物的结构类型很多，多数三萜 为四环三萜和五环三萜，少数为链状、单 环、双环和三环三萜。近几十年还发现了 许多由于氧化、环裂解、甲基转位、重排 及降解等而产生的结构复杂的高度氧化的 新骨架类型的三萜类化合物
四环三萜 ( tetracyclic triterpenoids)在生源 上可视为由鲨烯变为甾体的中间体,大多 数结构和甾醇很相似,亦具有环戊烷骈多 氢菲的四环甾核。在4、4、14位上比甾醇 多三个甲基,也有认为是植物甾醇的三甲 基衍生物。存在于自然界较多的四环三萜 或其皂苷苷元主要有达玛烷、羊毛脂烷、 甘遂烷、环阿屯烷(环阿尔廷烷)、葫芦 烷、楝烷型三萜类
◼ 四环三萜(tetracyclic triterpenoids) 在生源 上可视为由鲨烯变为甾体的中间体，大多 数结构和甾醇很相似，亦具有环戊烷骈多 氢菲的四环甾核。在4、4、14位上比甾醇 多三个甲基，也有认为是植物甾醇的三甲 基衍生物。存在于自然界较多的四环三萜 或其皂苷苷元主要有达玛烷、羊毛脂烷、 甘遂烷、环阿屯烷（环阿尔廷烷）、葫芦 烷、楝烷型三萜类
R 20 14 3 H 甾醇 四环三萜
R 17 3 4 14 甾醇 1 3 4 7 8 9 11 12 13 15 17 18 19 20 21 22 23 24 26 27 29 28 10 H H H 30 四环三萜
达玛烷型 27 17 D 从环氧鲨烯由全椅式构象 15形成,其结构特点是AB、 BA B H 30 4 BC、C①环均为反式,C位 H 位有βCH32C13位有βH2C17 有β侧链C2构型为R或S。 达玛烷型 (dammarane)
一、达玛烷型 从环氧鲨烯由全椅式构象 形成，其结构特点是A/B、 B/C、C/D环均为反式, C8位 位有-CH3 ,C13位有-H, C17 有侧链,C20构型为R或S。 1 3 4 7 8 9 11 12 13 15 17 18 19 20 21 22 23 24 26 27 29 28 10 H H H 30 dammarane 达玛烷型 （ ） A B D C
人参中的人参皂苷( ginsenosides) HO HO HO H 20 H H 14 20S原人参二醇R=H 20R原人参二醇R=H 20S原人参三醇R=Q-OH 20R原人参三醇R=Q-OH
人参中的人参皂苷(ginsenosides): 20R 原人参二醇 R=H 20S 原人参三醇 R=-OH 20R 原人参三醇 R=-OH 20S 原人参二醇 R=H HO HO HO 20 17 14 13 10 H H H H HO HO R 8 H 20 17 14 13 10 H H H HO R 8 H