习题13
习题 13
1.比较下列羧酸酸性的大小 (1)FCH,COOH, BrCH2COOH,CICH2COOH (2)C)CHCOOH, CICH, COOH,Cl,CCOOH COOH COOH COOH COOH COOH (3) NO? C CH OCH3 解:(1)由于电负性是F>CBr,故酸性为FCH2COOH> BrCH,COOH>C!CH2COOH (2)氯的数目越多,吸电子能力越强,生成的羧酸根越稳定,故氯的数目越多酸性越强。 3)苯环上的对位有吸电子基有利于羧酸根的稳定,有供电子基不利于羧酸根的稳定, 故对硝基苯甲酸>对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲苯甲酸>对甲氧基苯甲酸
2.以甲苯为原料用两种方法合成苯乙酸。 解 CH,CN NaCN CH CHCI Hao CH2COOH CH,MgCI (1)Co M (2)H3O
3.完成下列转变 COOH 解 (1)C2Hs Mg H Br (1)CO2 COOH (2)H2O,H C2H C2H5于醚 2)H,O, H ChS OH CH,COOH CHa CH,OH 解 KMnO Br C CHz CH2OH CH,COOH + CH2CICOoH H2So CH,BrCooC,H OH CH,COOH →CH2COC2Hs (2)H3O InR
4.用化学方法区别下列各组化合物 (1)甲酸,乙酸,草酸 (2)乙醇,乙酸,乙醛 (3)丁酸,草酸 (4)乙酰溴,溴乙烷 (5)肉桂酸,环己烷甲酸 (6)甲酸,乙酸,甲醛 (7)丙醛,丙酮,正丙醇,异丙醇,正丙醚,丙酸 (8)苯酚,环己醇,环己酮,环已烷甲酸,环己基甲醛