3.同分异构体 卤代烷烃:位置异构、碳架异构和位置碳架异构+立体异构 CH 碳架异构 碳架异构 Me -CI 位置异构 Me Me CI CHs 碳架、位置异构 碳架、位置异构 H3C CH3 卤代烯烃:顺反异构 Br 反式 顺式
3. 同分异构体 卤代烷烃:位置异构、碳架异构和位置碳架异构 卤代烯烃:顺反异构 +立体异构
二.物理性质 沸点:RX的沸点比同碳数的烷烃高 烃基相同时,沸点RI>RBr>RCI>RF 正丁基碘(127°C)正丁基溴(101C)正丁基氯(78C)正丁基 氟(32℃)丁烷(-0.5℃) 同分异构体中,一般直链分子沸点高于带支链分子 的沸点。正丁基氯(78C)叔丁基氯(51C) 常温下,除CH3F,CH3CL,CH3Br,CH3CH2F, CH3CH2CH2F是气体外,常见的卤代烃均是液体
二. 物理性质 沸点: RX的沸点比同碳数的烷烃高 烃基相同时, 沸点 RI > RBr > RCl > RF 正丁基碘 (127︒C)正丁基溴 (101︒C)正丁基氯 (78︒C)正丁基 氟( 32︒C )丁烷( −0.5︒C ) 同分异构体中,一般直链分子沸点高于带支链分子 的沸点。正丁基氯 (78︒C)叔丁基氯( 51︒C ) 常温下,除CH3F,CH3Cl,CH3Br,CH3CH2F, CH3CH2CH2F是气体外,常见的卤代烃均是液体
光谱性质: IR:C-X伸缩振动吸收峰位置随卤素原子量的增加而减小; UC-F 1000-1350cm-1 u c-ci 700-750cm-1 Uc-Br500-700cm-1 485-610cm-1 IHNMR:RCH2CH2CH2X δ=2.16-4.4 6=1.24-1.55 δ=1.03-1.08(隔三个碳以后,基本无变化)
光谱性质: IR:C-X伸缩振动吸收峰位置随卤素原子量的增加而减小; υ C-F 1000-1350 cm-1 υ C-Cl 700-750 cm-1 υ C-Br 500-700 cm-1 υ C-I 485-610 cm-1 1HNMR:
三.化学性质 1.卤代烃反应活性的一般规律 ①不同种类卤素的影响 在反应中,C-X发生断裂,断裂的难易决定于键的极性和可极化性。 可极化性:一个极性分子在外界电场作用下,分子电荷分布可产生相应的变 化,这种变化能力称为可极化性。 影响可极化性的因素: ·原子半径越大,可极化性越大。故同一族由上至下原子半径增大,原子核 对电子的束缚减弱,可极化性增大。同一周期由左至右可极化性减小。 ·可极化性大的分子,在外界条件影响下,分子容易改变形状,以适应反应 的需要,故可极化性大的分子,易于进行反应
三. 化学性质 1. 卤代烃反应活性的一般规律 ①不同种类卤素的影响 在反应中,C-X发生断裂,断裂的难易决定于键的极性和可极化性。 可极化性:一个极性分子在外界电场作用下,分子电荷分布可产生相应的变 化,这种变化能力称为可极化性。 影响可极化性的因素: • 原子半径越大,可极化性越大。故同一族由上至下原子半径增大,原子核 对电子的束缚减弱,可极化性增大。同一周期由左至右可极化性减小。 •可极化性大的分子,在外界条件影响下,分子容易改变形状,以适应反应 的需要,故可极化性大的分子,易于进行反应
三.化学性质 1.卤代烃反应活性的一般规律 ①不同种类卤素的影响 在反应中,C-X发生断裂,断裂的难易决定于键的极性和可极化性。 键的可极化性:可极化性越大,C-X越易发生异裂 可极化性大小:C-I>C-Br>C-C1 键的极性:极性越大,C-X越易发生异裂 极性大小:C-CI>C-Br>C-I 可极化性比键的极性影响更加突出 RX的相对活性是这两种影响的综合结果,由于键的可极化性起主导作用 故三种卤代烃的相对活性大小是:RI>RBr>RC]
三. 化学性质 1. 卤代烃反应活性的一般规律 ①不同种类卤素的影响 在反应中,C-X发生断裂,断裂的难易决定于键的极性和可极化性。 键的可极化性:可极化性越大, C-X越易发生异裂 可极化性大小:C-I > C-Br > C-Cl 键的极性:极性越大, C-X越易发生异裂 极性大小:C-Cl > C-Br > C-I 可极化性比键的极性影响更加突出 RX的相对活性是这两种影响的综合结果,由于键的可极化性起主导作用 ,故三种卤代烃的相对活性大小是:RI > RBr > RCl