HO∥ Rea ktionsmee hanismen Organisches Grunmdpraktikum HO HOI/ H NECW o Meik Wissert, Marco Frey, Dominic Kramer Alexander Drechsle, Christoph Fik
O O O H N+ H C – N O O O H H O O N O O H H H H C – H H O HO N+ H N + C – N + C – N+ C – N+ C – O H N+ –C C – H +N C – N+ C – N+ C – +N C – N+ –C N + C – N+ – C C – +N C – N + O +N C – N+ –C +N C – O –C N+ C – +N –C +N N C – +N C – O H HO H H H H N N O O O O H O H H NH O O O H HO H H H H N O N O OH H H H O O HO H OH H H H H N NH O HO H H H H N O NH O O HO O H O H H N NH O O HO O OH H H H H H N NH O O O H HO H H H H N NH O O H H H 18 H 18 O 18 1 8 OH O HO H HO H HO H O OH H H O HO HOH H HO H OH OH H H O HO H OH HO H H HO H OH H HO H O H OH OH OH H HO O H H O OH H HO O HO H HO H OH H H HO HO H H O OH H Meik Wissert, Marco Frey, Dominic Kramer, Alexander Drechsle, Christoph Fik
Vorwort 1, 5 Tage(18 Stunden)4, 5 Personen, 5,5 Computer 8 Kannen Kaffee c a. 10000 Kcal Bei diesem Skript ist zu beachten Bei sich in analoger Weise wiederholenden Whelandkomplexen wurde aus Zeit- und Platzgrunden auf die mesomeren Grenzformeln verzichtet Gleiches trifft auch auf die meisten Ubergangszustande bei SN-reaktionen zu Auch wurde nur in dem Versuch 2El die diazotierung vollstandig ausformuliert, da sie sich von den anderen Beispielen nicht unterscheidet Die angebotenen Mechanismen sind als Losungsvorschlage zu verstehen und basieren auf der Begleitvorlesung zum OGP (Wintersemester 02/03), gehalten von Dr Rainer Haag Fehler und irrtumer sind nicht auszuschlieben
Vorwort 1,5 Tage (18 Stunden) 4,5 Personen, 5,5 Computer 8 Kannen Kaffee c. a. 10000 Kcal Bei diesem Skript ist zu beachten: Bei sich in analoger Weise wiederholenden Whelandkomplexen wurde aus Zeit- und Platzgründen auf die mesomeren Grenzformeln verzichtet. Gleiches trifft auch auf die meisten Übergangszustände bei SN-Reaktionen zu. Auch wurde nur in dem Versuch 2E1 die Diazotierung vollständig ausformuliert, da sie sich von den anderen Beispielen nicht unterscheidet. Die angebotenen Mechanismen sind als Lösungsvorschläge zu verstehen und basieren auf der Begleitvorlesung zum OGP (Wintersemester 02/03), gehalten von Dr. Rainer Haag. Fehler und Irrtümer sind nicht auszuschließen
1. Radikalische Substitution am gesattigten C-Atom 1-Al a. '-Dibrom-o-xylol aus o-Xylol Br2 △,h CH2BI 1-A1 Start a hy 2Br· opag CH2 BI Br Br+ CH2Br CH2
1. Radikalische Substitution am gesättigten C-Atom 1-A1 α,α´-Dibrom-ο-xylol aus ο-Xylol 1-A1 CH2 CH3 CH2Br CH2Br ∆, hν Br2 Br Br hν 2Br Start: Propagation: H + Br HBr + Br Br hν 2Br Start: CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 + Br Br Br + CH3 CH2Br CH2 CH2Br CH2Br CH2Br + Br H
1-A2 3-Bromcyclohexen aus Cyclohexen Start Propagation: NC HBr HBr Br-N
1-A2 3-Bromcyclohexen aus Cyclohexen 1-A2 Br NBS CCl4 ,AiBN, D Start: NC N N CN 2 NC +N2 ∆ Propagation: NC + Br N O O Br N O NC O N O NC O + B r + Br H HBr + HBr + Br N O O ionisch, rasch Br Br + H N O O + Br Br Br + Br
1-A3 1-Chloradamantan aus Adamantan Start: Initiator RCI SOcI + SO,CI
1-A3 1-Chloradamantan aus Adamantan SO2Cl2 SO2 Cl Start: Initiator 2R Propagation: R S O O Cl Cl + RCl + SO2Cl H + SO2Cl + SO2 + HCl + S O O Cl Cl Cl + SO2Cl