光谱性质 红外光谱(IR) C-F C-CI C-Br C-X 伸缩振动14001000m1800~600cm1600~50cm1500cm2 IR一般看不到 核磁共振(NMR) 由于卤素电负性较强,因此与之直接相连的碳和邻 近碳上质子所受屏蔽效应降低,质子的化学位移向低场 方向移动。 HC-F HC--CI HC-Br HC-I 5 3~4
红外光谱（IR） IR一般看不到 C—F C—C l C—Br C—I 1400~1000cm-1 800~600cm-1 600~500cm-1 ~500cm-1 C—X 伸缩振动 由于卤素电负性较强，因此与之直接相连的碳和邻 近碳上质子所受屏蔽效应降低，质子的化学位移向低场 方向移动。 HC—F HC—C l HC—Br HC—I δ 4~4.5 3~4 2.5~4 2~4 光谱性质 核磁共振（NMR）
微/cmL 88 R ≌ 員最鼠國 1001 次 Br CHn.CHCl 2950 13 670 1480 2 10 故长/m C-H C-cl 图9-11-溴-3-氯丙烷的IR图 vC-H 2950cm-l vC-C1 670 cm-l oC-H 1480cm-1 vC-Br600-500cm1看不见 oC-H 1300cm-I
2950 1480 1300 670 νC-H 2950cm-1 σC-H 1480cm-1 νC-Cl 670 cm-1 σC-H 1300cm-1 νC-Br 600~500 cm-1看不见
VH 400 10 CH2 1. 8 cH一cBr CH,3.4 图9-2溴乙烷的NMR图
CH2 3.4 CH3 1.8
化学性质 卤代烷中卤素电负性强,因此CX键中电子对偏向卤素。 6 X极性共价键 烃基相同,卤原子不同的卤代烷,它们的化学活泼性决 定于CX键的键能。 键能:CFCC1C_ Br c C-e (KJ/mol)485.3379 285 218.6 414 键能,CX键弱,反应 反应活性:RI>RBr>RCl>RF
卤代烷中卤素电负性强，因此C—X键中电子对偏向卤素。 C X δ + δ - 极性共价键 烃基相同，卤原子不同的卤代烷，它们的化学活泼性决 定于C—X 键的键能。 C—F C—Cl C—Br C—I 键能： （KJ /mol） C—H 485.3 379 285 218.6 414 反应活性： R—I > R—Br > R—C l > R—F 化学性质 键能 ，C—X键弱，反应
1.亲核取代反应 6+6 Nu +R-X R-Nu+ X ①被羟基取代(又称水解反应) RX KOH/O R-oH KX △ 般伯卤代烷及某些仲卤代烷水解时生成相应的醇。 而叔卤代烷及大多数仲卤代烷水解时,主要发生消除反应 而得到烯烃。 ②被烷氧基取代 R-iX RO:Na R-O-R+ NaX RX:一般为伯卤代烷 由于碱性RO>OH,因而用叔卤代烷及大多数仲卤代 烷与醇钠反应以制取混合醚时,常发生卤代烷的消除反应, 主要产物为烯烃
1. 亲核取代反应 Nu- + R—X R-Nu + X- δ + δ - ① 被羟基取代（又称水解反应） RX R-OH + KX KOH / H2O △ 一般伯卤代烷及某些仲卤代烷水解时生成相应的醇。 而叔卤代烷及大多数仲卤代烷水解时，主要发生消除反应 而得到烯烃。 ② 被烷氧基取代 由于碱性 RO- ＞ OH- , 因而用叔卤代烷及大多数仲卤代 烷与醇钠反应以制取混合醚时，常发生卤代烷的消除反应， 主要产物为烯烃。 R—X + R/O Na R-O-R / + Na X R-X： 一般为伯卤代烷