四六元杂环化合物的命名 六元杂环 4 4 3B 3B 3 2 吡啶(pyridine) 吡喃(pyra) γ-吡喃酮 α-吡喃酮 (Y-pyrone) (a-pyrone) 2 哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine) 吡嗪(pyrazine)
四 六元杂环化合物的命名 N α β 1 2 3 4 5 6 γ O α β 1 2 3 4 5 6 γ 1 2 3 4 5 6 O O 1 2 3 4 5 6 O O N N 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 6 N N 六元杂环 吡啶(pyridine) 吡喃(pyran) γ-吡喃酮 (γ-pyrone) α-吡喃酮 (α-pyrone) 哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine) 吡嗪(pyrazine)
六元杂环苯并环系 8 喹啉 异喹啉 苯并吡喃 苯并-Y-吡喃酮 (quinoline) (isoquinoline) (benzopyran)(benzo-y-pyrone) 杂环并杂环 嘌呤(purine) 8 U
N 1 2 3 5 4 6 7 8 N 1 2 3 5 4 6 7 8 1 2 3 5 4 6 7 8 O O O N N N H N 1 2 3 4 5 6 7 8 9 杂环并杂环 喹啉 (quinoline) 异喹啉 (isoquinoline) 苯并吡喃 (benzopyran) 苯并--吡喃酮 (benzo--pyrone) 嘌呤(purine) 六元杂环苯并环系
第二节含有一个杂原子的五元杂环体系 呋喃、噻吩、吡咯的结构 二 呋喃、噻吩、吡咯的制备 三 呋喃、噻吩、吡咯的反应
一 呋喃、噻吩、吡咯的结构 二 呋喃、噻吩、吡咯的制备 三 呋喃、噻吩、吡咯的反应 第二节 含有一个杂原子的五元杂环体系
一吡咯、呋喃、噻吩的结构 共轭效应是给电子的。 吡咯的结构 诱导效应是吸电子的。 孤电子对在p轨道上。 吡咯 结构：吡咯N是s杂化，孤电子对参与共轭。 Πs6 平面共轭体系富电子芳香杂环化合物 反应：碱性较弱，环易发生亲电取代反应，环上 相当于有一个邻对位定位基。 失喃、噻吩的结构请同学自己分析
吡 咯 的 结 构 孤电子对在p轨道上。 吡 咯 结构：吡咯N是sp2杂化，孤电子对参与共轭。 ∏5 6 平面共轭体系 富电子芳香杂环化合物 反应：碱性较弱，环易发生亲电取代反应，环上 相当于有一个邻对位定位基。 N N H 共轭效应是给电子的。 诱导效应是吸电子的。 一吡咯、呋喃、噻吩的结构 呋喃、噻吩的结构请同学自己分析
二吡咯、呋喃、噻吩的物理性质及鉴定 1·路路：16巷于缕楚油燕敲急歪醫婆桀46 2鉴腩蒸着锰绫耀肤禾整，讳点32℃.鉴 3. 噻吩：与苯共存在于煤焦油中。无色液体，沸点84 鉴定：与吲哚醌在硫酸作用下发生墨绿色反应。 偶极矩：吡咯指向杂环，呋喃、噻吩指向杂原子 质子化学位移：类似苯环，在6.22-7.29之间
1. 吡咯： 存在于煤焦油、骨焦油中。无色液体，沸点 130-131℃。鉴定：蒸汽遇盐酸浸湿的松木片显红色。 2. 呋喃： 存在于松木焦油中。无色液体，沸点32℃。鉴 定：蒸汽遇盐酸浸湿的松木片显绿色。 3. 噻吩： 与苯共存在于煤焦油中。无色液体，沸点84℃。 鉴定：与吲哚醌在硫酸作用下发生墨绿色反应。 二 吡咯、呋喃、噻吩的物理性质及鉴定 偶极矩 ：吡咯指向杂环，呋喃、噻吩指向杂原子 质子化学位移: 类似苯环，在 6.22-7.29之间