第5章对映异构 。定义 CH3 CH Cahs C2H5 镜子 象这类分了式相同,构造式相同,但因构型不凤面产先县有不能重选的物体行镜象这种对映关 的立休异构体称为对映异构体,或镜像异构体,这种立体异构现象称对映异构现 二性质 (一)相同点 1熔、沸点相等 2在非手性溶剂中的溶解度 3.与非手性试剂的反应速度 (二)不同点 1在手性试剂中的溶解度不同 2.与手性试剂反应的速度不同 在不同的手性溶剂,手性催化剂中反应的速度也不同 3.旋光度不同
(1)偏振光 平面偏振光 Q普光 b偏据光 棱晶 普通光线 国62光的偏据 (2).非旋光性物质 A 旋光性物质
(3旋光仪 原理:普通的旋光仪主要部分是一个两端装有电气石棱镜的长管子,一端的棱镜轴是固定的这 这个校镜叫起偏器,另一端是一个可以旋转的楼镜,叫检偏器检偏器和一个刻有180°轴圆 盘相连,曹 蠣光灯 物质的溶液检临器 艰偏器无虑允性 腐 1)两个棱晶相五平行偏光可通过 (2)两个棱品相互正直偏光被阡书
(4)旋光度a=f(波长,溶剂,玻管长度,浓度,温度,物质种类) 比旋光度规定1ml含1g旋光性物质浓度的溶液,放在1dm(10cm)长的蜜液管中测待 的旋光度称为该物质的比旋光度。通常用a]表亓后面还要用括号注明是什么溶剂,水不注 肌肉乳酸的比旋光度为 c30=+3.8° 发酵乳酸是左旋的,其比旋光度为 右旋涫石酸在乙醇中,浓度为5%时,其比旋光度为 a30=+379(乙醇,5%) 物质在其他浓度(c)或管长()条件下测得的旋光度(a),可以通过下面公式把它换算成比旋 光度[a (am)×c(g/m!) 用途:可以比较物质的旋光性能 当物质的旋光度为0时,该物质可能是非旋光性 物质,也可能是一对等量的左右旋的旋光异构体的混 合物。比如;等量 肉乳酸和发酵乳酸 外消旋体用江成(士)表示
表示方法 (一).模型(两种):直观、但书写不便 (二)图形: COOH 1楔形式: 0王 ∪1 2费歇尔投影式 COOH COOIl COOH/ C CH HO H