CHO OH D+)-甘油醛 糖 本cH,OH 表191 CHO CHO 醛糖的D型异构体 D)}-赤藓糖 D-)苏阿糖 戊醛糖 CH OH CHOH CHO CHO CHO CHO D+)-木糖 D)来苏糖 D-)核糖 D-)阿拉伯糖 CHOH H CHO CH OH CHOH 己醛糖 CHO CHOCHO CHOCHO CHO CHO CHO CHOH CH OH CH, OH CH,OH CH OH CH, OH CH OH CHOH D+)-阿洛糖D+)-葡萄糖 D4)古罗糖+)半乳糖 D+)-阿卓糖D1+}-甘露糖 D+)艾杜糖D+)-塔罗糖 rganIc ChemIstry
表 19-1 醛糖的D型异构体 CHO OH CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH D -(+)- 甘油醛 D -(-)- 赤藓糖 D -(-)- 苏阿糖 D -(-)- 核 糖 D -(-)- 阿拉伯糖 D -(+)- 木 糖 D -(-)- 来苏糖 丁 醛 糖 戊 醛 糖 己醛糖 D -(+)- 阿洛糖 D -(+)- 阿卓糖 D -(+)- 葡萄糖 D -(+)- 甘露糖 D -(-)- 古罗糖 D -(-)- 艾杜糖 D -(+)- 半乳糖 D -(+)- 塔罗糖
CH OH 酮糖的D型异构体 D-赤藓酮糖 H—C-oH CH OH CH OH CHOH o-c H—c-HD木酮糖 Ho一c—H D-核酮糖 H—c-0H H—c-oH CHOH 忄cH,OH CHOH CHOH CH OH CHOH 0=C H一c-oH Ho—C—HH—c-OH Ho→c—H H—c-OH H—c—oHHo—c—H Ho→c—H H—c-OH H—c—OHH—c-OH H—c—H CH OH CHOH CH OH CH OH D-塔格糖 D-山梨糖 D-果糖 D-阿洛酮糖 Organic chem
O H OH CH2 OH CH2 OH O HO H CH2 OH CH2 OH H OH O H OH CH2 OH CH2 OH H OH O HO H CH2 OH CH2 OH HO H H OH O H OH CH2 OH CH2 OH HO H H OH O HO H CH2 OH CH2 OH H OH H OH O H OH CH2 OH CH2 OH H OH H OH C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C D - 赤 藓 酮 糖 D -木 酮 糖 D - 核 酮 糖 D - 塔 格 糖 D - 山 梨 糖 D - 果 糖 D - 阿洛酮 糖 酮糖的D型异构体
§1922单糖的环形结构及其构象 结晶状态的单糖以环形半缩醛(或半缩酮)的形式存在: Q OH CH-O-H CH-O 环形半缩醛 成环后,形成一个新的手性碳原子,新形成的羟基若与参与成环的 羟基在同一侧,叫做a型,若两者在异侧,叫β型: rganIc C emIstry
§19.2.2 单糖的环形结构及其构象 结晶状态的单糖以环形半缩醛(或半缩酮)的形式存在: H O O H H OH O C CH C CH 环形半缩 醛 成环后,形成一个新的手性碳原子,新形成的羟基若与参与成环的 羟基在同一侧,叫做α型,若两者在异侧,叫β型:
葡萄糖的吡喃环形半缩醛:H、oH H OH HO H H。H半缩醛式aD葡萄糖 H OH CHOH H H H-OH HO H H OH CHOH H OH HO H 醛式D-葡萄糖 H OH 半缩醛式β-D-葡萄糖 0 CHOH rganIc C emIstry
葡萄糖的吡喃环形半缩醛: H O OH HO OH OH CH2 OH H H H H H OH OH HO OH O CH2 OH H H H H HO H OH HO OH O CH2 OH H H H H C C C 半缩 醛 式 -α -D -葡 萄糖 醛 式 -D -葡 萄糖 半缩 醛 式 -β -D -葡 萄糖
HOCH HO CHOH 半果 H HO H 缩 oH H-OH 醛的 OH CH OH H OH H H C-O CH2o CHO HO H α-D-吡喃果糖 H OH β-D-吡喃果糖 OH CH OH HOCH OH CH OH HO D-果糖 HO HO H 糖的吡喃环形半缩醛和呋喃环形 OH H OH cHoHα-D-呋喃果糖 β-D-呋喃果糖cHoH rganIc C emIstry
HO OH OH CH2 OH H H H O CH2 OH HO OH OH CH2 H H H O HOCH OH 2 HO OH OH CH2 H H H O HO CH2 OH HO OH O CH2 OH H H H HOCH OH 2 HO OH O CH2 OH H H H HO CH2 OH C C C C C α - D - 吡 喃果糖 β - D - 吡 喃果糖 α - D - 呋喃果糖 β - D - 呋喃果糖 D - 果糖 果 糖 的 吡 喃 环 形 半 缩 醛 和 呋 喃 环 形 半 缩 醛 :