石河子大学：《有机化学》课程教学课件讲稿（应化、化工专业）第7章 芳香烃 Aromatic Hydrocarbons

第一节单环芳烃及其衍生物的命名（自学） 第二节 苯分子的结构 1.苯分子的凯库勒结构 1865年德国化学家凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元 取代物只有一种的事实，提出了苯的环状构造式。他认为苯 分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六 边形平面结构，内角为120°。每个碳原子连接一个氢原子。 称Keku'e式。 Kekul'e式： 许多问题用苯的凯库勒结构无法解释

 
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2.现代价键理论对苯分子结构的解释 实测苯分子中所有原子均在同一平面上，C-C键长均为 0.140nm,键角均为120°，氢化热为208.5kJ/mol,比3×119.5低 了150KJ/mol. 120 20 0.108nm H 0.140nm H


 
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苯分子环状结构

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人共轭大π键 Hu-Cv2 Co2-Cop2




H H 苯分子电子云 SP杂化使苯分子中所有原子均在同一平面上， 共轭效应使键长完全平均化，体系能量降低的150 KJ/mol为苯的共轭能或离域能

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