《有机化学及生物学应用实验》课程教学大纲 一、课程基本信息 英文名称 Experiments in Organic Chemistry 课程代码 with Biological Application DNE2053 课程性质专业选修课 授课对象 新能源材料与器件（中外合 作) 学分1.0 学时 18 主讲教师杨文军 修订日期 2021.3.12 指定教材自编 二、课程目标 (一)总体目标： 使学生获得有机化学及生物学应用的基础知识，毕业后可适有机化学及生物学、及相关 的新源材料与器件、能源利用和环境保护的科学研究与技术开发工作。培养学生的实际动手 操作能力，并结合课堂所学的理论知识，具有将理论知识应用于实我的能力。 (二)课程目标： 通过本实验教学过程，使学生掌握有机化学及生物学应用课程的基本原理、技术应用和 最新发展，为学生深入理解有机化学及生物学应用基本原理，特别是采用有机化学及生物学 技术进行能源材料制备和表征莫定坚实的基础。实验所涉及的有机化学及生物学应用相关实 验主要包括化学活性提取、醇脱水反应、香芹酮的色谱分离、亲电芳香取代、葡萄糖异构体、 格氏反应、酮的还原和羟醛缩合反应。 课程目标1： 培养学生掌握实验安全知识和意识，熟悉实验室安全操作规则，掌握个人防护措施，对 实验室公共物品的维护和爱护，掌握正确书写实验记录和实验报告的方法以及基本操作和常 规仪器的使用方法。 课程目标2： 掌握有机化学和生物学实验所用仪器设备的基本特征和基本操作流程，能够熟练使用和 独立操作实验设备
《有机化学及生物学应用实验》课程教学大纲 一、课程基本信息 英文名称 Experiments in Organic Chemistry with Biological Application 课程代码 MDNE2053 课程性质 专业选修课 授课对象 新能源材料与器件（中外合 作） 学 分 1.0 学 时 18 主讲教师 杨文军 修订日期 2021.3.12 指定教材 自编 二、课程目标 （一）总体目标： 使学生获得有机化学及生物学应用的基础知识，毕业后可适有机化学及生物学、及相关 的新源材料与器件、能源利用和环境保护的科学研究与技术开发工作。培养学生的实际动手 操作能力，并结合课堂所学的理论知识，具有将理论知识应用于实践的能力。 （二）课程目标： 通过本实验教学过程，使学生掌握有机化学及生物学应用课程的基本原理、技术应用和 最新发展，为学生深入理解有机化学及生物学应用基本原理，特别是采用有机化学及生物学 技术进行能源材料制备和表征奠定坚实的基础。实验所涉及的有机化学及生物学应用相关实 验主要包括化学活性提取、醇脱水反应、香芹酮的色谱分离、亲电芳香取代、葡萄糖异构体、 格氏反应、酮的还原和羟醛缩合反应。 课程目标 1： 培养学生掌握实验安全知识和意识，熟悉实验室安全操作规则，掌握个人防护措施，对 实验室公共物品的维护和爱护。掌握正确书写实验记录和实验报告的方法以及基本操作和常 规仪器的使用方法。 课程目标 2： 掌握有机化学和生物学实验所用仪器设备的基本特征和基本操作流程，能够熟练使用和 独立操作实验设备
课程目标3： 掌握有机化学常用的实验方法，方法的特点和性质，以及在新能源材料领域的重要应用。 (三)课程目标与毕业要求、课程内容的对应关系 表1：课程目标与课程内容、单业要求的对应关系表 课程目标 课程子目标 对应课程内容 对应毕业要求 1.1 实验室安全基础 毕业要求8 课程目标 1.2 实验数据与报告 毕业要求10 2.1 代表性仪器设备的操作流程 毕业要求3 课程目标2 2.2 仪器设备操作安全注意事项 毕业要求3 3.1 有机合成方法的特点及流程 毕业要求1,3 课程目标3 3.2 有机反应的性质和应用 毕业要求1,3 三、教学内容 第一章化学活性提取 1.教学目标（五号宋体） (1)了解有机化合物酸碱化学反应理论和方法，提取的基本原理： (2)熟悉有机化合物酸碱化学反应的原理，提取的仪器和原理： (3)掌握提取的方法和实验操作及注意事项，乳化现象的解决方法 2.教学内容 讲授有机化合物酸碱化学反应理论原理，以及提取的基本原理、基本要求、注意事项 等基础知识。 第二章醇脱水反应 1.教学目标 (1)了解环己醇发生消去反应生成环己烯的消去反应原理： (2)熟悉分馏、液态有机物的洗涤与干燥、分液漏斗的使用： (3)掌握小区反应的机理及分馏技术的操作
课程目标 3： 掌握有机化学常用的实验方法，方法的特点和性质，以及在新能源材料领域的重要应用。 （三）课程目标与毕业要求、课程内容的对应关系 表 1：课程目标与课程内容、毕业要求的对应关系表 课程目标 课程子目标 对应课程内容 对应毕业要求 课程目标 1 1.1 实验室安全基础 毕业要求 8 1.2 实验数据与报告 毕业要求 10 课程目标 2 2.1 代表性仪器设备的操作流程 毕业要求 3 2.2 仪器设备操作安全注意事项 毕业要求 3 课程目标 3 3.1 有机合成方法的特点及流程 毕业要求 1,3 3.2 有机反应的性质和应用 毕业要求 1,3 三、教学内容 第一章 化学活性提取 1.教学目标 （五号宋体） （1）了解有机化合物酸碱化学反应理论和方法，提取的基本原理； （2）熟悉有机化合物酸碱化学反应的原理，提取的仪器和原理； （3）掌握提取的方法和实验操作及注意事项，乳化现象的解决方法。 2.教学内容 讲授有机化合物酸碱化学反应理论原理，以及提取的基本原理、基本要求、注意事项 等基础知识。 第二章 醇脱水反应 1.教学目标 （1）了解环己醇发生消去反应生成环己烯的消去反应原理； （2）熟悉分馏、液态有机物的洗涤与干燥、分液漏斗的使用； （3）掌握小区反应的机理及分馏技术的操作
2.教学内容 讲授醇在酸催化下脱水发生消去反应的机理，分馏的操作，了解烯烃的性质及鉴定。 第三章香芹酮的色谱分离 1.教学内容 讲授醇在酸催化下脱水发生消去反应的机理，分馏的操作，了解烯烃的性质及鉴定。 2.教学目标 (1)了解环己醇发生消去反应生成环己烯的消去反应原理： (2)熟悉分馏、液态有机物的洗涤与干燥、分液漏斗的使用： (3)掌握小区反应的机理及分馏技术的操作。 第四章亲电芳香取代 1.教学内容 讲授Friedel-Crafts付-克酰基化的原理，制各芳香酮的原理和方法。 2.教学目标 (1)了解付克酰基化的基本原理和制各芳香酮的基本方法： (2)熟悉付-克酰基化反应： (3)掌握亲电芳香取代的其他反应机理，及蒸馏的实验操作， 第五章葡萄糖异构体 1.教学内容 学习有机化合物旋光度的定义。 2.教学目标 (1)了解旋光仪测定旋光度的基本原理： (2)熟悉用旋光仪测定溶液或液体物质的旋光度的方法： (3)掌握比旋光度的计算。 第六章格氏反应 1.教学内容 以三苯甲醇的制备为例，教授格氏试剂的制备、应用和进行格氏反应的条件。 2.教学目标 (1)了解格氏反应的原理： (2)熟悉格氏试剂的制备： (3)掌握格氏试剂的制备及反应条件
2.教学内容 讲授醇在酸催化下脱水发生消去反应的机理，分馏的操作，了解烯烃的性质及鉴定。 第三章 香芹酮的色谱分离 1.教学内容 讲授醇在酸催化下脱水发生消去反应的机理，分馏的操作，了解烯烃的性质及鉴定。 2.教学目标 （1）了解环己醇发生消去反应生成环己烯的消去反应原理； （2）熟悉分馏、液态有机物的洗涤与干燥、分液漏斗的使用； （3）掌握小区反应的机理及分馏技术的操作。 第四章 亲电芳香取代 1.教学内容 讲授 Friedel-Crafts 付-克酰基化的原理，制备芳香酮的原理和方法。 2.教学目标 （1）了解付-克酰基化的基本原理和制备芳香酮的基本方法； （2）熟悉付-克酰基化反应； （3）掌握亲电芳香取代的其他反应机理，及蒸馏的实验操作。 第五章 葡萄糖异构体 1.教学内容 学习有机化合物旋光度的定义。 2.教学目标 （1）了解旋光仪测定旋光度的基本原理； （2）熟悉用旋光仪测定溶液或液体物质的旋光度的方法； （3）掌握比旋光度的计算。 第六章 格氏反应 1.教学内容 以三苯甲醇的制备为例，教授格氏试剂的制备、应用和进行格氏反应的条件。 2.教学目标 （1）了解格氏反应的原理； （2）熟悉格氏试剂的制备； （3）掌握格氏试剂的制备及反应条件
第七章酮的还原 1.教学内容 讲授酮还原的机理，以硼氢化钠为还原剂进行酮的还原 2.教学目标 (1)了解酮还原的机理理和方法： (2)熟悉各类的还原剂和实验操作， (3)掌握硼氢化钠作为还原剂的实验方法。 第八章羟醛缩合反应 1.数学内容 了解A1dol缩合反应机理。 2.教学目标 (1)了解A1dol缩合反应机理和实验操作方法： (2)熟悉蒸馏的操作： (3)掌握羟醛缩合反应的机理及具体实验操作。 四、学时分配 表2：各章节的具体内容和学时分配表 章节 章节内容 学时分配 第一章 化学活性提取 3 第二章 醇脱水反应 3 第三章 香芹酮的色谱分离 3 第四章 亲电芳香取代 3 第五章 葡萄糖异构体 第六章 格氏反应 3 第七章 酮的还原 3
第七章 酮的还原 1.教学内容 讲授酮还原的机理，以硼氢化钠为还原剂进行酮的还原。 2.教学目标 （1）了解酮还原的机理理和方法； （2）熟悉各类的还原剂和实验操作； （3）掌握硼氢化钠作为还原剂的实验方法。 第八章 羟醛缩合反应 1.教学内容 了解 Aldol 缩合反应机理。 2.教学目标 （1）了解 Aldol 缩合反应机理和实验操作方法； （2）熟悉蒸馏的操作； （3）掌握羟醛缩合反应的机理及具体实验操作。 四、学时分配 表 2：各章节的具体内容和学时分配表 章节 章节内容 学时分配 第一章 化学活性提取 3 第二章 醇脱水反应 3 第三章 香芹酮的色谱分离 3 第四章 亲电芳香取代 3 第五章 葡萄糖异构体 3 第六章 格氏反应 3 第七章 酮的还原 3
第八章 羟醛缩合反应 五、教学进度 表3：教学进度表 周次 日期 章节名 内容提要 授课 时数 堂握提取的方法和实验慢作 2021.3.8 化学活性 提取 及注意事项 乳化现象的解 3 决方法 分馏、液态有机物的洗涤 2 2021315 醇脱水反 3 应 干燥、分液漏斗的使用 熟悉柱层析、薄层层析的操 2021.3.22 吞芹酮的 作方法： 3 色谱分密 掌握海层层析的操作技术 了解付-点陆基化的基本原 4 2021.329 亲电芳香 3 取代 理和制备芳香酮的基本方法 2021.4.5 葡萄糖异 5 熟悉用旋光仪测定溶液或液 3 构体 体物质的旋光度的方法 熟悉格氏试剂的制备： 6 2021.4.12 格氏反应 掌握格氏试剂的制备及反应 3 条件 了解酮还原的机理理和方 法 7 2021.4.19酮的还原 3 熟悉各类的还原剂和实验操 作 熟悉蒸馏的操作： 2021.4.26 羟醛缩合 反应 掌握羟醛缩合反应的机理及 具体实验操作 六、教材及参考书目
第八章 羟醛缩合反应 3 五、教学进度 表 3：教学进度表 周次 日期 章节名 称 内容提要 授课 时数 作业及 要求 备 注 1 2021.3.8 化学活性 提取 掌握提取的方法和实验操作 及注意事项，乳化现象的解 决方法 3 2 2021.3.15 醇脱水反 应 分馏、液态有机物的洗涤与 干燥、分液漏斗的使用 3 3 2021.3.22 香芹酮的 色谱分离 熟悉柱层析、薄层层析的操 作方法； 掌握薄层层析的操作技术 3 4 2021.3.29 亲电芳香 取代 了解付-克酰基化的基本原 理和制备芳香酮的基本方法 3 5 2021.4.5 葡萄糖异 构体 熟悉用旋光仪测定溶液或液 体物质的旋光度的方法 3 6 2021.4.12 格氏反应 熟悉格氏试剂的制备； 掌握格氏试剂的制备及反应 条件 3 7 2021.4.19 酮的还原 了解酮还原的机理理和方 法； 熟悉各类的还原剂和实验操 作 3 8 2021.4.26 羟醛缩合 反应 熟悉蒸馏的操作； 掌握羟醛缩合反应的机理及 具体实验操作 六、教材及参考书目